Dissertation Martin Krause.pdf - KLUEDO - Universität Kaiserslautern

12·NaI: In einem ausgeheizten Kolben wurde unter Stickstoffatmosphäre 16 (585 mg, 1.85 mmol), 18
(842 mg, 3.69 mmol), K2CO3 (305 mg, 2.21 mmol) und NaI (277 mg, 1.85 mmol) in trockenem
Acetonitril (50 mL) 12 h zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlen wurde Ethylacetat (50 mL) zugegeben
und mit Wasser (100 mL) gewaschen. Das Lösemittel wurde im Vakuum entfernt und der Rückstand
säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel; 1% Triethylamin/Ethylacetat). Die Fraktionen, die
Produkt enthielten, wurden im Vakuum vom Lösemittel befreit. Das Produkt kristallisierte aus
Ethylacetat/Aceton als gelbe Kristalle.
Ausbeute: 550 mg (0,84 mmol, 45 %).
Smp.: 220 °C
18
17 16 14
15
O
O
13
12
O
O
N
11
1 H NMR (600 MHz, [D6]Aceton, 25°C)
δ = 2.80 - 2.90 (m. 6H, H(1) + H(10)) 3.79 (t, 2H, 3 J(H,H) = 4.7 Hz, H-(2)), 3.82 (tbr, 4H, H-(11)),
3.99 (t, 4H, 3 J(H,H) = 4.4 Hz, H-(12)), 4.27 (s, 2H, H-(3)), 4.39 (sbr, 4H, H-(13)), 4.75 (s, 2H, H-(5)),
6.90 (d, 2H, 3 J(H,H) = 6.9 Hz, H-(7)), 7.15 (t, 2H, 3 J(H,H) = 7.6 Hz, H-(8)), 7.22 (t, 1H, 3 J(H,H) = 7.4
Hz, H-(9)), 7.40 (q, 2H, 3 J(H,H) = 3.1 Hz, H-(18)), 7.60 (s, 2H, H-(15)), 7.22 (t, 2H, 3 J(H,H) = 7.4 Hz,
H-(17)).
13 C NMR (151 MHz, [D6]Aceton, 25°C)
δ = 52.3 (C-10), 52.5 (C-1), 66.7 (C-5), 67.0 (C-11), 67.2 (C-2), 67.5 (C-3), 68.9 (C-13), 69.1 (C-12),
111.8 (C-15), 124.9 (C-18), 126.8 (C-17), 128.2 (C-7), 128.3 (C-9), 128.4 (C-8), 130.3 (C-16) 135.1
(C-6), 148.4 (C-14).
MS (ESITOF, positive mode): m/z (%): 510.2 (18 %) [M+H + ], 532.2 (100 %) [M+Na + ].
Elementaranalyse: berechnet (%) für C29H35INNaO7: C 52.82, H 5.35, N 2.12;
gefunden: C 52.67, H 5.43, N 2.10.
84
10
2
1
O
3
4
O
O
5
6
7
9
8