Dissertation Martin Krause.pdf - KLUEDO - Universität Kaiserslautern

Synthese von Verbindung 9f:
In einem ausgeheizten Kolben wurde unter Stickstoffatmosphäre 6 (100 mg, 150 µmol),
Cyclohexancarbonsäure (19,0 mg, 150 µmol) und DMAP (1.80 mg, 15.0 µmol, 10 mol%) in
trockenem Dichlormethan (2 mL) bei 25 °C gelöst. Anschließend wurde EDC (57.5 mg, 300 µmol, 2
eq.) zugegeben und die Reaktion 12 h rühren gelassen. Das Lösemittel wurde im Vakuum entfernt und
der Rückstand in Aceton (2 mL) aufgenommen. Das Rohprodukt wurde auf einer RP8-Säule gereinigt
(Gradient: H2O/Aceton 5:1, 3:1, 2:1, 1:1, 1:2), wobei das Produkt der einfach veresterten Verbindung
bei einer Zusammensetzung von Wasser/Aceton 1:1 eluierte. Die Fraktionen, die Produkt enthielten,
wurden mit Dichlormethan extrahiert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. In einem
ausgeheizten Kolben wurde das erhaltene Produkt unter Stickstoffatmosphäre (40.0 mg, 51.3 µmol)
mit 1-Naphthoecarbonsäure (26,0 mg, 151 µmol) und DMAP (0.60 mg, 5.0 µmol, 10 mol%) in
trockenem Dichlormethan (2 mL) bei 25 °C gelöst. Anschließend wurde EDC (30.0 mg, 157 µmol, 3
eq.) zugegeben und die Reaktion 12 h rühren gelassen. Das Lösemittel wurde im Vakuum entfernt und
der Rückstand in Aceton (2 mL) aufgenommen. Das Rohprodukt wurde auf einer RP8-Säule gereinigt
(Gradient: H2O/Aceton 5:1, 3:1, 2:1, 1:1, 1:2), wobei das Produkt bei einer Zusammensetzung von
Wasser/Aceton 1:2 eluierte. Die Fraktionen, welche das jeweilige Produkt enthielten, wurden mit
Dichlormethan extrahiert. Die so erhaltenen organischen Phasen wurden im Vakuum zur Trockene
eingeengt.
Ausbeute: 26 mg (27.7 µmol, 54 % d.Th.)
Smp.: 57-61 °C
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