Dissertation Martin Krause.pdf - KLUEDO - Universität Kaiserslautern
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Die 1 H-NMR Spektren in d-Chloroform zeigten, dass das Signal der NH-Gruppe mit zunehmender<br />
Konzentration eine Tieffeldverschiebung erfährt, was auf die zunehmende Ausbildung einer<br />
intermolekularen Wasserstoffbrücke zwischen zwei Molekülen von 26 hindeutet (Abb. 3.12). Dieser<br />
Tieffeldshift ist mit ∆δ = 0,1 ppm bei Zunahme der Konzentration von 0,1 mM zu 100 mM nicht sehr<br />
stark ausprägt. Allerdings ist bei 100 mM die Sättigung auch noch nicht erreicht. Dies ist auch der<br />
Grund, warum aus dem vorliegenden Datenmaterial keine Dimerisierungskonstante ermittelt werden<br />
konnte. Spektren bei höheren Konzentrationen konnten aufgrund einer unzureichenden Löslichkeit<br />
von 26 in Chloroform nicht aufgenommen werden.<br />
Abbildung 3.12: 1 H-NMR Spektren von Verbindung 26 in d-Chloroform im Bereich von δ = 7,0 – 8,8 ppm bei<br />
verschiedenen Konzentrationen.<br />
Ein weiterer Hinweis, dass der Tieffeldshift des NH-Signals, der mit zunehmender Konzentration von<br />
26 in Chloroform beobachtet wurde, tatsächlich auf eine intermolekulare Wasserstoffbrückenbildung<br />
zurückzuführen ist, wurde durch Aufnahmen von 1 H-NMR Spektren in polaren Lösungsmitteln bei<br />
verschiedenen Konzentrationen erhalten. In solchen Lösungsmitteln sollte die Wechselwirkung<br />
wesentlich schwächer sein. In der Tat konnte in d6-DMSO kein Tieffeldshift des Signals der NH-<br />
Gruppe beobachtet werden, wenn die Konzentration von 1 mM auf 100 mM erhöht wurde, was darauf<br />
hinweist, dass in diesem Fall keine intermolekulare Wasserstoffbrücke ausgebildet wird (Abb. 3.13).<br />
Abbildung 3.13: 1 H-NMR Spektren von 26 in d6-DMSO im Bereich von δ = 7,0 – 11,2 ppm einer 1 mM -und<br />
einer 100 mM-Lösung.<br />
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