Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Durchführung
Es hat sich gezeigt, dass unter Verwendung von Ethanol als Lösungsmittel
während der Hydrolyse der Acetoxygruppen auch zu einem gewissen Anteil die
terminale Methylesterfunktion zum Ethylester umgesetzt wurde. Daher ist es
ratsam die Hydrolyse besser in Methanol durchzuführen.
Die Hydrolyse aller drei Esterfunktionen in rac-71c findet erst bei 80°C und
längeren Reaktionszeiten statt. Die Hydrochinoncarbonsäureklammer rac-79d
lässt sich aus der Reaktion von rac-71b mit NaOH in wässrigem Methanol bei
80°C in Gegenwart von Phenylhydrazin in 90%iger Ausbeute isolieren.
H 3CO 2C
AcO
OAc
1) NaOH, PhNHNH2 MeOH: H2O (1:1)
80°C, 15 h
2) 1M HCl
90%
HO 2C
HO
rac-71b rac-79d
Abbildung 2.1.5-10: Synthese der monosubstituierten Hydrochinonklammer rac-79d
OH
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