Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...
Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ... Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...
Durchführung Außerdem wurde versucht, die „halbe“ Klammer - in Anlehnung an die bekannte Synthese zur Darstellung des Bisdienophils 13b - schrittweise aufzubauen. In Abbildung 2.1.5-4 ist die Retrosynthese von syn-67 dargestellt. AcO OAc syn-67 syn-72 73 AcO O 52 OAc O AcO O O Br OAc Br Br Br 74 75 68 O Abbildung 2.1.5-4: Retrosyntheseschema zur Darstellung der „halben“ Klammer syn-67 O O O 70
Durchführung Beginnend mit p-Benzochinon ist die „halbe“ Klammer syn-67 in sechs Stufen zugänglich. O O Br Br + Br Br NaI, CaCO3, DMF 100 mbar, 55°C, 5 h 83 % O 0°C, MeOH 80-90 % AcO O OAc O O Toluol -78 °C - RT 75 % O (Ac) 2O, DMAP Pyridin 86 % 52 75 NaOH, DDQ CH2Cl2 70% AcO 74 73 73 syn-72 anti-72 O O (Ac) 2O, DMAP Pyridin 70 % O + AcO syn-72 syn-67 Abbildung 2.1.5-5:Darstellung der „halben“ Klammer syn-67 O OAc O OAc O 71 O
- Seite 29 und 30: Einleitung Im Hinblick darauf, dass
- Seite 31 und 32: Einleitung Maitra et al. [77] stell
- Seite 33 und 34: Ziel der Arbeit D D R R D D D D R R
- Seite 35 und 36: Ziel der Arbeit O 2N NO 2 AcO OAc N
- Seite 37 und 38: Ziel der Arbeit Nachfolgend soll sc
- Seite 39 und 40: Ziel der Arbeit In dieser Arbeit ha
- Seite 41 und 42: Durchführung 2.1.1 Synthese der Te
- Seite 43 und 44: Durchführung Im Gegensatz dazu sch
- Seite 45 und 46: Durchführung Die Oxidation der Ami
- Seite 47 und 48: Durchführung Die Synthese startet
- Seite 49 und 50: Durchführung Br Br 2 2 Br R 2 R 2
- Seite 51 und 52: Durchführung H 3CO 2C AcO OAc CO 2
- Seite 53 und 54: Durchführung Bild und Spiegelbild
- Seite 55 und 56: Durchführung Neben den diacetoxy-s
- Seite 57 und 58: Durchführung R MeO OMe meso-31c R
- Seite 59 und 60: Durchführung zwischen dem H-Atom (
- Seite 61 und 62: Durchführung O 2N MeO OMe NO 2 O 2
- Seite 63 und 64: Durchführung 2.1.3.4 Derivate der
- Seite 65 und 66: Durchführung HO 2C MeO OMe CO 2H H
- Seite 67 und 68: Durchführung Es wurde Versuch, die
- Seite 69 und 70: Durchführung 2.1.3.4.3 Synthese de
- Seite 71 und 72: Durchführung Anders als in der Kri
- Seite 73 und 74: Durchführung O 2N R OMe syn-51c O
- Seite 75 und 76: Durchführung H 2N H 2N NO 2 NO 2 O
- Seite 77 und 78: Durchführung Tabelle 2.1.5-1: Rohv
- Seite 79: Durchführung AcO H 3CO 2C syn-51b
- Seite 83 und 84: Durchführung 8.00 7.00 Abbildung 2
- Seite 85 und 86: Durchführung Es hat sich gezeigt,
- Seite 87 und 88: Durchführung 1-H 8.34 8.32 4-H 3-H
- Seite 89 und 90: Durchführung 2.2 Rezeptoreigenscha
- Seite 91 und 92: Durchführung [ R] Δδ ⎡ max 1 0
- Seite 93 und 94: Durchführung K a = [RS] [R] [S] =
- Seite 95 und 96: Durchführung [ RS] Δδ Δδ Δδ
- Seite 97 und 98: Durchführung Bei der Untersuchung
- Seite 99 und 100: Durchführung Die Δδ-Werte der je
- Seite 101 und 102: Durchführung Aus den ermittelten m
- Seite 103 und 104: Durchführung a) H 1 H 3 H 1 H 4 H
- Seite 105 und 106: Durchführung außengelegenen Seite
- Seite 107 und 108: Durchführung Bei der höchsten Kon
- Seite 109 und 110: Durchführung Besonders starke Hoch
- Seite 111 und 112: Durchführung H 3 H 1 H 4 H 3 H 1
- Seite 113 und 114: Durchführung 2.2.4 Wirt-Gast-Kompl
- Seite 115 und 116: Durchführung Tabelle 2.2.4-2: Asso
- Seite 117 und 118: Durchführung Tabelle 2.2.4-3: Asso
- Seite 119 und 120: O 2N Durchführung Tabelle 2.2.4-4:
- Seite 121 und 122: Durchführung 2.2.4.1 Diskussion de
- Seite 123 und 124: Durchführung Für den TCNB-Komplex
- Seite 125 und 126: Durchführung a) b) anti,anti ΔEre
- Seite 127 und 128: Durchführung den experimentellen B
- Seite 129 und 130: Durchführung ΔErel [kcal mol -1 ]
Durchführung<br />
Beginnend mit p-Benzochinon ist die „halbe“ Klammer syn-67 in sechs Stufen<br />
zugänglich.<br />
O<br />
O<br />
Br<br />
Br<br />
+<br />
Br<br />
Br<br />
NaI, CaCO3, DMF<br />
100 mbar, 55°C, 5 h<br />
83 %<br />
O<br />
0°C, MeOH<br />
80-90 %<br />
AcO<br />
O<br />
OAc<br />
O O<br />
Toluol<br />
-78 °C - RT<br />
75 %<br />
O<br />
(Ac) 2O, DMAP<br />
Pyridin<br />
86 %<br />
52 75<br />
NaOH, DDQ<br />
CH2Cl2 70%<br />
AcO<br />
74 73<br />
73 syn-72 <strong>an</strong>ti-72<br />
O<br />
O<br />
(Ac) 2O, DMAP<br />
Pyridin<br />
70 %<br />
O<br />
+<br />
AcO<br />
syn-72 syn-67<br />
Abbildung 2.1.5-5:Darstellung der „halben“ Klammer syn-67<br />
O<br />
OAc<br />
O<br />
OAc<br />
O<br />
71<br />
O
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