Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

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Abkürzungsverzeichnis Abkürzungsverzeichnis Zur Übersicht sind alle in dieser Arbeit verwendeten Abkürzungen mit den dazugehörigen Bedeutungen abgefasst. CD Circulardichroismus CIS komplex-induzierte Verschiebung DIEA Diisopropylethylamin DMF Dimethylformamid DMSO Dimethylsulfoxid DC Dünnschichtchromatographie EPS elektrostatische Potentialoberfläche (Electrostatic Potential Surface) et al. und andere (lat. et alia) Et3N Triethylamin HMBC Hetero Multiple Bond Connectivty HMQC Hetero Multiple Quantum Coherence HPLC „High Pressure Liquid“ Chromatographie KS Kosower-Salz (N-Ethyl-4carbmethoxypyridiniumiodid) MeI Methyliodid MEP molekulares elektrostatisches Potential (Molecular Electrostatic Potential) MPLC „Medium Pressure Liquid” Chromatographie NMNA N-Methylnicotinamidiodid NBS N-Bromsuccinimid OAc Acetatgruppe OMe Methoxygruppe Pht Phthalimid TCNB Tetracyanbenzol THF Tetrahydrofuran TOTT S-(1-oxido-2-pyridinyl)-1,1,3,3-tetramethyluroniumtetrafluoroborat
In dieser Arbeit wurden folgende Programme verwendet: MacroModel v9.0, Schrödinger, Inc., Portland, OR. SPARTAN’04, Wavefunction, Inc., Irvine, CA. TableCurve 2D 5.02, SYSTAT Software, Inc., Richmond, CA.
Seite 1 und 2: Substitution von molekularen Klamme
Seite 3: Für meine Familie
Seite 6 und 7: 2.2.1 Inhaltsverzeichnis Bestimmung
Seite 11 und 12: Einleitung 1 Einleitung 1.1 Supramo
Seite 13 und 14: Einleitung 1.2 Nicht-kovalente Wech
Seite 15 und 16: Einleitung Abbildung 1.2-2: Idealis
Seite 17 und 18: Einleitung Hunter et al. [23] analy
Seite 19 und 20: Einleitung Die Kation-π-Wechselwir
Seite 21 und 22: Einleitung 1.3 Synthetische Rezepto
Seite 23 und 24: Einleitung R 1 R2 2 R Pinzette Klam
Seite 25 und 26: Einleitung AcO OAc 9b 13b 16 17 18
Seite 27 und 28: Einleitung Der sterische Einfluss d
Seite 29 und 30: Einleitung Im Hinblick darauf, dass
Seite 31 und 32: Einleitung Maitra et al. [77] stell
Seite 33 und 34: Ziel der Arbeit D D R R D D D D R R
Seite 35 und 36: Ziel der Arbeit O 2N NO 2 AcO OAc N
Seite 37 und 38: Ziel der Arbeit Nachfolgend soll sc
Seite 39 und 40: Ziel der Arbeit In dieser Arbeit ha
Seite 41 und 42: Durchführung 2.1.1 Synthese der Te
Seite 43 und 44: Durchführung Im Gegensatz dazu sch
Seite 45 und 46: Durchführung Die Oxidation der Ami
Seite 47 und 48: Durchführung Die Synthese startet
Seite 49 und 50: Durchführung Br Br 2 2 Br R 2 R 2
Seite 51 und 52: Durchführung H 3CO 2C AcO OAc CO 2
Seite 53 und 54: Durchführung Bild und Spiegelbild
Seite 55 und 56: Durchführung Neben den diacetoxy-s
Seite 57 und 58: Durchführung R MeO OMe meso-31c R
Seite 59 und 60:
Durchführung zwischen dem H-Atom (
Seite 61 und 62:
Durchführung O 2N MeO OMe NO 2 O 2
Seite 63 und 64:
Durchführung 2.1.3.4 Derivate der
Seite 65 und 66:
Durchführung HO 2C MeO OMe CO 2H H
Seite 67 und 68:
Durchführung Es wurde Versuch, die
Seite 69 und 70:
Durchführung 2.1.3.4.3 Synthese de
Seite 71 und 72:
Durchführung Anders als in der Kri
Seite 73 und 74:
Durchführung O 2N R OMe syn-51c O
Seite 75 und 76:
Durchführung H 2N H 2N NO 2 NO 2 O
Seite 77 und 78:
Durchführung Tabelle 2.1.5-1: Rohv
Seite 79 und 80:
Durchführung AcO H 3CO 2C syn-51b
Seite 81 und 82:
Durchführung Beginnend mit p-Benzo
Seite 83 und 84:
Durchführung 8.00 7.00 Abbildung 2
Seite 85 und 86:
Durchführung Es hat sich gezeigt,
Seite 87 und 88:
Durchführung 1-H 8.34 8.32 4-H 3-H
Seite 89 und 90:
Durchführung 2.2 Rezeptoreigenscha
Seite 91 und 92:
Durchführung [ R] Δδ ⎡ max 1 0
Seite 93 und 94:
Durchführung K a = [RS] [R] [S] =
Seite 95 und 96:
Durchführung [ RS] Δδ Δδ Δδ
Seite 97 und 98:
Durchführung Bei der Untersuchung
Seite 99 und 100:
Durchführung Die Δδ-Werte der je
Seite 101 und 102:
Durchführung Aus den ermittelten m
Seite 103 und 104:
Durchführung a) H 1 H 3 H 1 H 4 H
Seite 105 und 106:
Durchführung außengelegenen Seite
Seite 107 und 108:
Durchführung Bei der höchsten Kon
Seite 109 und 110:
Durchführung Besonders starke Hoch
Seite 111 und 112:
Durchführung H 3 H 1 H 4 H 3 H 1
Seite 113 und 114:
Durchführung 2.2.4 Wirt-Gast-Kompl
Seite 115 und 116:
Durchführung Tabelle 2.2.4-2: Asso
Seite 117 und 118:
Durchführung Tabelle 2.2.4-3: Asso
Seite 119 und 120:
O 2N Durchführung Tabelle 2.2.4-4:
Seite 121 und 122:
Durchführung 2.2.4.1 Diskussion de
Seite 123 und 124:
Durchführung Für den TCNB-Komplex
Seite 125 und 126:
Durchführung a) b) anti,anti ΔEre
Seite 127 und 128:
Durchführung den experimentellen B
Seite 129 und 130:
Durchführung ΔErel [kcal mol -1 ]
Seite 131 und 132:
Durchführung Die ermittelte Krista
Seite 133 und 134:
Durchführung syn,syn ΔErel = 0.0
Seite 135 und 136:
Durchführung a) b) b) Abbildung 2.
Seite 137 und 138:
Durchführung In dem Komplex der ca
Seite 139 und 140:
Durchführung Die ab initio-Rechnun
Seite 141 und 142:
Durchführung Der Vergleich der erm
Seite 143 und 144:
Seite 145 und 146:
Durchführung Klammerseite und dami
Seite 147 und 148:
Durchführung a) HO OH 13d MEP (AM1
Seite 149 und 150:
Durchführung dass der in Methanol
Seite 151 und 152:
Durchführung 58k MEP: an der Napht
Seite 153 und 154:
Durchführung a) b) ΔErel [kcal mo
Seite 155 und 156:
Durchführung 84@ 58b Vorderansicht
Seite 157 und 158:
Durchführung Tabelle 2.2.6-1: Unte
Seite 159 und 160:
Durchführung In einer Kooperation
Seite 161 und 162:
Durchführung 2.3 Wasserlösliche m
Seite 163 und 164:
Durchführung Zur Darstellung eines
Seite 165 und 166:
Durchführung Tabelle 2.3.2-4 gibt
Seite 167 und 168:
Durchführung Tabelle 2.3.2-3: - OO
Seite 169 und 170:
Seite 171 und 172:
Durchführung In den NMNA-Komplexen
Seite 173 und 174:
Durchführung 2.3 3.3 1.8 3.4 2.6 6
Seite 175 und 176:
Durchführung Durch die Monte-Carlo
Seite 177 und 178:
Durchführung der Komplexe in Wasse
Seite 179 und 180:
Durchführung Danach zeigt sich, da
Seite 181 und 182:
Zusammenfassung und Ausblick Die f
Seite 183 und 184:
Zusammenfassung und Ausblick 3.1.2
Seite 185 und 186:
Zusammenfassung und Ausblick 3.2 Re
Seite 187 und 188:
Zusammenfassung und Ausblick Bei de
Seite 189 und 190:
Zusammenfassung und Ausblick 81@95
Seite 191 und 192:
Experimenteller Teil 4 Experimentel
Seite 193 und 194:
Experimenteller Teil Für die Isoli
Seite 195 und 196:
Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
Seite 197 und 198:
Experimenteller Teil Synthese von 3
Seite 199 und 200:
Experimenteller Teil 9.0 8.5 8.0 7.
Seite 201 und 202:
Seite 203 und 204:
Experimenteller Teil 10.0 8.24 8.22
Seite 205 und 206:
Experimenteller Teil 11 12 10 13 9
Seite 207 und 208:
Experimenteller Teil Synthese von N
Seite 209 und 210:
Experimenteller Teil 10 9 H 3COCHN
Seite 211 und 212:
Experimenteller Teil 1 H-NMR (500 M
Seite 213 und 214:
Experimenteller Teil 4.2.3 Synthese
Seite 215 und 216:
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Experimenteller Teil Synthese von r
Seite 219 und 220:
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Experimenteller Teil Erhalten werde
Seite 227 und 228:
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Seite 237 und 238:
Experimenteller Teil 2.) Zu einer L
Seite 239 und 240:
Experimenteller Teil 24 H2N O 23 2
Seite 241 und 242:
Experimenteller Teil 26 H2N O 23 2
Seite 243 und 244:
Experimenteller Teil IR (KBr): ν ~
Seite 245 und 246:
Seite 247 und 248:
Experimenteller Teil 24 HOH2C 25 2
Seite 249 und 250:
Seite 251 und 252:
Experimenteller Teil Nach Entfernen
Seite 253 und 254:
Experimenteller Teil meso-59c: 1 H-
Seite 255 und 256:
Seite 257 und 258:
Experimenteller Teil meso-59c: 1 H-
Seite 259 und 260:
Experimenteller Teil 7.98 9.0 O 2N
Seite 261 und 262:
Experimenteller Teil (s, C-2, C-12)
Seite 263 und 264:
Experimenteller Teil IR (KBr): ν ~
Seite 265 und 266:
Seite 267 und 268:
Seite 269 und 270:
Seite 271 und 272:
Seite 273 und 274:
Experimenteller Teil MS-ESI (376 eV
Seite 275 und 276:
Experimenteller Teil (d, C-1, C-4),
Seite 277 und 278:
Experimenteller Teil 272.081 gef. C
Seite 279 und 280:
Seite 281 und 282:
Seite 283 und 284:
Seite 285 und 286:
Experimenteller Teil 5 mg rac-71b w
Seite 287 und 288:
Seite 289 und 290:
Seite 291 und 292:
Seite 293 und 294:
Seite 295 und 296:
Experimenteller Teil 8.6 9 7.7 7.6
Seite 297 und 298:
Seite 299 und 300:
Experimenteller Teil Synthese von (
Seite 301 und 302:
Seite 303 und 304:
Experimenteller Teil 10 9 8. 0 8 -O
Seite 305 und 306:
Experimenteller Teil Synthese von (
Seite 307 und 308:
Experimenteller Teil 4.3 1 H-NMR-Ti
Seite 309 und 310:
Experimenteller Teil Probe δ obs [
Seite 311 und 312:
Experimenteller Teil Rezeptor: rac-
Seite 313 und 314:
Experimenteller Teil δ obs [ppm] 7
Seite 315 und 316:
Experimenteller Teil 305 Probe δob
Seite 317 und 318:
Experimenteller Teil 4.3.2 1 H-NMR-
Seite 319 und 320:
Experimenteller Teil Rezeptor: OAc
Seite 321 und 322:
Seite 323 und 324:
Seite 325 und 326:
Experimenteller Teil Rezeptor: OH O
Seite 327 und 328:
Seite 329 und 330:
Experimenteller Teil Δδ obs [ppm]
Seite 331 und 332:
Seite 333 und 334:
Experimenteller Teil Δδ obs [ppm]
Seite 335 und 336:
Seite 337 und 338:
Seite 339 und 340:
Seite 341 und 342:
Seite 343 und 344:
Experimenteller Teil 4.3.2.2 Rezept
Seite 345 und 346:
Experimenteller Teil 4.3.2.3 Rezept
Seite 347 und 348:
Experimenteller Teil 4.3.2.4 Titrat
Seite 349 und 350:
Experimenteller Teil Rezeptor: - O2
Seite 351 und 352:
Experimenteller Teil Rezeptor: + Li
Seite 353 und 354:
Experimenteller Teil 4.3.2.5 Titrat
Seite 355 und 356:
Experimenteller Teil Rezeptor: + Li
Seite 357 und 358:
Experimenteller Teil 4.4. Kristalls
Seite 359 und 360:
Experimenteller Teil Tabelle 4.4.1.
Seite 361 und 362:
Seite 363 und 364:
Seite 365 und 366:
Seite 367 und 368:
Seite 369 und 370:
Seite 371 und 372:
Literaturverzeichnis [20] P. J. Smi
Seite 373 und 374:
Literaturverzeichnis [63] F.-G. Kl
Seite 375 und 376:
Herrn Prof. Dr. F.-G. Klärner dank
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