Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

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Durchführung Die mit N-Acetylgruppen geschützten Klammern meso-66c und rac-66c ließen sich in 60%iger Ausbeute durch Umsetzung des Tetrabromids 48 mit dem Bisdienophil syn-51c (siehe Abbildung 2.1.4-2) erhalten, während die mit den Phthalimid geschützten Klammern meso-65c und rac-65c lediglich eine 40 %ige Ausbeute erzielten. Die basische Hydrolyse der Acetatgruppen in meso-66c und rac-66c erwies sich effizienter, da zum einen die Reaktionsführung einfacher war und zweitens eine höhere Ausbeute erhalten wurde als bei der Aminolyse des Phthalimidsderivats 65 mit wässrigem Hydrazin. R NO 2 OMe OMe rac-65c + meso-65c O R = N O R NO 2 NH2NH2 H2O C6H5CH3 100°C, 10 h 50% H 2N NO 2 OMe OMe rac-64c + meso-64c NH NO 2 2 1.) NaOH, EtOH RT, 30 min 2.) HCl (15%), 90% AcHN NO 2 OMe OMe rac-66c + meso-66c NO 2 64 NHAc Abbildung 2.1.4-3: Versuche zur Darstellung der molekularen Klammern meso-64c und rac- 64c Es wurde versucht, die tetranitro-substituierten Klammer 25c ausgehend von den gemischt substituierten Klammern meso/rac-64c durch Oxidation der Aminogruppen mit H2O2 auf analogem Weg herzustellen wie 4,5-Dimethyl-1,2dinitrobenzol aus 4,5-Dimethyl-2-nitroanilin. Das Produkt sollte durch Ausfällen aus Eiswasser erhalten werden; dies wurde aber nicht beobachtet. Aufgrund des geringen Ansatzes (50 mg meso/rac-64c) wurde daraufhin auf eine weitere Aufarbeitung der Reaktionsmischung verzichtet.
Durchführung H 2N H 2N NO 2 NO 2 OMe OMe rac-64c OMe OMe meso-64c NO2 NH2 NO2 NH2 AcOH, H2O2 H2SO4 80°C, 12h O 2N NO 2 OMe OMe NO2 NO2 Abbildung 2.1.4-4: Versuch zur Darstellung der tetra-substituierten Klammer 25c ausgehend von 25c den dinitro-diamino-Klammern meso-64c und rac-64c 65
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Substitution von molekularen Klamme
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Für meine Familie
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2.2.1 Inhaltsverzeichnis Bestimmung
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Abkürzungsverzeichnis Abkürzungsv
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Einleitung 1 Einleitung 1.1 Supramo
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Einleitung 1.2 Nicht-kovalente Wech
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Einleitung Abbildung 1.2-2: Idealis
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Einleitung Hunter et al. [23] analy
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Einleitung Die Kation-π-Wechselwir
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Einleitung 1.3 Synthetische Rezepto
Seite 23 und 24: Einleitung R 1 R2 2 R Pinzette Klam
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Seite 27 und 28: Einleitung Der sterische Einfluss d
Seite 29 und 30: Einleitung Im Hinblick darauf, dass
Seite 31 und 32: Einleitung Maitra et al. [77] stell
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Seite 37 und 38: Ziel der Arbeit Nachfolgend soll sc
Seite 39 und 40: Ziel der Arbeit In dieser Arbeit ha
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Seite 43 und 44: Durchführung Im Gegensatz dazu sch
Seite 45 und 46: Durchführung Die Oxidation der Ami
Seite 47 und 48: Durchführung Die Synthese startet
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Seite 55 und 56: Durchführung Neben den diacetoxy-s
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Seite 61 und 62: Durchführung O 2N MeO OMe NO 2 O 2
Seite 63 und 64: Durchführung 2.1.3.4 Derivate der
Seite 65 und 66: Durchführung HO 2C MeO OMe CO 2H H
Seite 67 und 68: Durchführung Es wurde Versuch, die
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Seite 71 und 72: Durchführung Anders als in der Kri
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Seite 79 und 80: Durchführung AcO H 3CO 2C syn-51b
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Seite 85 und 86: Durchführung Es hat sich gezeigt,
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Seite 89 und 90: Durchführung 2.2 Rezeptoreigenscha
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Seite 97 und 98: Durchführung Bei der Untersuchung
Seite 99 und 100: Durchführung Die Δδ-Werte der je
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Durchführung a) b) anti,anti ΔEre
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Durchführung den experimentellen B
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Durchführung ΔErel [kcal mol -1 ]
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Durchführung Die ermittelte Krista
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Durchführung syn,syn ΔErel = 0.0
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Durchführung a) b) b) Abbildung 2.
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Durchführung In dem Komplex der ca
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Durchführung Die ab initio-Rechnun
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Durchführung Der Vergleich der erm
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Durchführung 2.2.4.2 Diskussion de
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Durchführung Klammerseite und dami
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Durchführung a) HO OH 13d MEP (AM1
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Durchführung 84@ 58b Vorderansicht
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Durchführung Tabelle 2.2.6-1: Unte
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Durchführung In einer Kooperation
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Durchführung Zur Darstellung eines
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Durchführung Tabelle 2.3.2-4 gibt
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Durchführung Tabelle 2.3.2-3: - OO
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Durchführung 2.3.2.1 Diskussion de
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Durchführung In den NMNA-Komplexen
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Durchführung 2.3 3.3 1.8 3.4 2.6 6
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Durchführung Durch die Monte-Carlo
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Durchführung der Komplexe in Wasse
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Durchführung Danach zeigt sich, da
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Zusammenfassung und Ausblick Die f
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Zusammenfassung und Ausblick 3.1.2
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Zusammenfassung und Ausblick 3.2 Re
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Zusammenfassung und Ausblick Bei de
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Zusammenfassung und Ausblick 81@95
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Experimenteller Teil 4 Experimentel
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Experimenteller Teil Für die Isoli
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Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
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Experimenteller Teil Synthese von 3
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Experimenteller Teil 9.0 8.5 8.0 7.
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Experimenteller Teil 10.0 8.24 8.22
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Experimenteller Teil Synthese von N
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Experimenteller Teil 10 9 H 3COCHN
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Experimenteller Teil 1 H-NMR (500 M
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Experimenteller Teil 4.2.3 Synthese
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Experimenteller Teil Synthese von r
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Experimenteller Teil Erhalten werde
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Experimenteller Teil 2.) Zu einer L
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Experimenteller Teil 24 H2N O 23 2
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Experimenteller Teil 26 H2N O 23 2
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Experimenteller Teil IR (KBr): ν ~
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Experimenteller Teil 24 HOH2C 25 2
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Experimenteller Teil Nach Entfernen
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Experimenteller Teil meso-59c: 1 H-
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Experimenteller Teil meso-59c: 1 H-
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Experimenteller Teil 7.98 9.0 O 2N
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Experimenteller Teil (s, C-2, C-12)
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Experimenteller Teil IR (KBr): ν ~
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Experimenteller Teil MS-ESI (376 eV
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Experimenteller Teil (d, C-1, C-4),
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Experimenteller Teil 272.081 gef. C
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Experimenteller Teil 5 mg rac-71b w
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Experimenteller Teil 8.6 9 7.7 7.6
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Experimenteller Teil Synthese von (
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Experimenteller Teil 10 9 8. 0 8 -O
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Experimenteller Teil Synthese von (
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Experimenteller Teil 4.3 1 H-NMR-Ti
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Experimenteller Teil Probe δ obs [
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Experimenteller Teil Rezeptor: rac-
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Experimenteller Teil δ obs [ppm] 7
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Experimenteller Teil 305 Probe δob
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Experimenteller Teil 4.3.2 1 H-NMR-
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Experimenteller Teil Rezeptor: OAc
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Experimenteller Teil Rezeptor: OH O
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Experimenteller Teil Δδ obs [ppm]
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Experimenteller Teil Δδ obs [ppm]
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Experimenteller Teil 4.3.2.2 Rezept
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Experimenteller Teil 4.3.2.3 Rezept
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Experimenteller Teil 4.3.2.4 Titrat
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Experimenteller Teil Rezeptor: - O2
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Experimenteller Teil Rezeptor: + Li
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Experimenteller Teil Rezeptor: + Li
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Experimenteller Teil 4.4. Kristalls
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Experimenteller Teil Tabelle 4.4.1.
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Literaturverzeichnis [20] P. J. Smi
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Literaturverzeichnis [63] F.-G. Kl
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Herrn Prof. Dr. F.-G. Klärner dank
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