Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Durchführung
2.1.3.4 Derivate der molekularen disubstituierten Klammern
Die dimethoxy-substituierten Ester-Klammern meso-58c und rac-58c dienten als
Ausgangsverbindung für eine Reihe weiterer Klammern. Abbildung 2.1.3.4-1 gibt
einen Überblick über einige dieser Derivate.
R 2
R 2
MeO
R 2 = CH 2OH
OMe
1.) LiAlH4, Et2O RT, 30 min.
2.) Δ, 2h
R 2
90 %
R 2
MeO
R 2 = CO 2Me
OMe
R 2
NaOH, MeOH/H2O 70 °C, 16 h, Ar
quant.
R 2
MeO
R 2 = CO 2H
meso/rac-62c meso/rac-58c meso/rac-61c
HO
1.) BBr3, CH2Cl2 -78 °C, 12 h
2.) AlCl3, CH2Cl2 -78 °C, 12 h
R 2 = CH 2OH
OH
1.) LiAlH4, Et2O RT, 30 min.
2.) Δ, 2h
R 2
70 %
R 2
AcO
R 2 = CO 2Me
OAc
R 2
R 2
HO
R 2 = CO 2H
OMe
BBr3, CH2Cl2 -78 °C, 12 h
95 %
meso/rac-62d meso/rac-58b meso/rac-61d
Abbildung 2.1.3.4-1: Darstellung der Derivate der dimethoxy-substituierten Dicarbonsäurester
rac/meso-58c
rac/meso-58b
und diacetoxy-substituierten Dicarbonsäureester
OH
53
R 2
R 2