Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Durchführung
O 2N
MeO
OMe
BBr 3, CH 2Cl 2
-78 °C - RT, 12 h
NO 2
O 2N
HO
i) NaOH, EtOH
RT, 30 min.
ii) HCl, 30 min.
rac-59c rac-59d rac-59b
meso-59c meso- 59d meso-59b
Abbildung 2.1.3.3-2: Darstellung der dinitro-substituierten Hydrochinonklammern meso-, rac-
59d
Ausgehend von meso/rac-59b konnte durch basische Hydrolyse der
Acetoxygruppen und nachfolgender Oxidation mit DDQ die korrespondierenden
Chinonklammern meso/rac-59k hergestellt werden.
O 2N
AcO
OAc
i) NaOH, EtOH
RT, 30 min.
ii) HCl, 30 min.
iii) DDQ, CH2Cl2 NO 2
88 %
OH
O 2N
NO 2
95 %
O 2N
meso/rac-59b meso/rac-59k
Abbildung 2.1.3.3-3: Darstellung der dinitro-substituierten Chinonklammern meso/rac-59k
O
O
AcO
NO 2
OAc
52
NO 2