Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Durchführung
zwischen dem H-Atom (H-38C) der Methoxygruppen und dem Sauerstoffatom (08)
des Esters.
Dabei betragen die Abstände (HC-H····O=C) 2.46 Å und ((CO)OCH2H····OCH3)-
3.24 Å.
Aufgrund der ausgeprägten C-H···O-Brückenbindungen ist der Abstand zwischen
den beiden Naphthalinseitenwänden der Klammer so weit komprimiert, dass
dieser lediglich 6.9 Å beträgt. Zudem zeigt sich, dass dabei eine Naphthalinwand
eine relativ starke Krümmung aus der Planarität erfährt. Warum die
Wasserstoffbrückenbindung nicht zwischen den (NH····O=C)-Gruppen resultiert,
zeigt sich ebenfalls aus der Kristallstrukturanalyse (Abbildung 2.1.3.2.1-2a). Die
Sauerstoffatome (O3 und O6) und die Wasserstoffatome am Stickstoff (N1 und N2)
stehen anti zueinander. Betrachtet man einen Ausschnitt des Kristallgitters, so
wird ersichtlich, dass zwischen den Klammermolekülen keine intermolekularen H-
Brückenbindungen gebildet werden. Man beobachtet einzelne Klammermoleküle,
die über intramolekulare H-Brückenbindungen stabilisiert werden. Dabei sind zwei
Klammermoleküle entgegengesetzt zueinander orientiert.
Abbildung 2.1.3.2.1-2: Kristallstrukturanalyse der molekularen Klammer meso-31c in einer
Einheitszell
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