Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Durchführung
Zur eindeutigen Zuordnung der Enantiomeren wurde von allen drei isolierten
Fraktionen ein Circulardichroismus(CD)-Spektrum aufgenommen. [95] Dazu wurde
jeweils eine 1.57·10 -3 M Lösung der Klammern 58b in 2,2,2-Trifluorethanol
vermessen. Im Gegensatz zu der zweiten Fraktion waren die erste und dritte
Fraktion CD aktiv. Daher wurde die Fraktion zwei eindeutig der meso-Form und
die beiden anderen Fraktionen den beiden Enantiomeren zugeordnet. Das
experimentelle CD-Spektrum der beiden reinen Enantiomere 58b wird in
Abbildung 2.1.3.1-2 dargestellt, die beiden Kurven rot und blau sind spiegelbildlich.
Da die beiden Kurven die gleiche Intensität nur mit entgegen gesetzten
Vorzeichen aufweisen, deutet dies darauf hin, dass der Enantiomerenüberschuss
bei den beiden Fraktionen gleich hoch ist.
Anhand dieser Spektren konnte eine Zuordnung der Isomeren erfolgen. Danach
ist die erste Fraktion (rote Kurve) das (+)-Enantiomer und die dritte Fraktion (blaue
Kurve) das (–)-Enantiomer.
CD
[mdeg]
+50
0
-50
220 300 350
Abbildung 2.1.3.1-2: CD-Spektren von (+)-Enantiomer (--) 58b und (-)-Enantiomer (--) 58b
in 2,2,2-Trifluorethanol
Wavelength [nm]
42