Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Durchführung
Die eingesetzten Bisdienophile syn-51b und syn-51c bestehen zu etwa 10-20 %
aus den anti-Isomeren, so dass bei der Umsetzung dieser mit den jeweiligen
Tetrabromverbindungen auch die entsprechenden anti-Isomere entstehen. Des
Weiteren können in geringen Mengen anti-Isomere durch Isomerisierung aus den
entsprechenden syn-Isomeren entstehen, wenn die Temperatur während der
Reaktion über 55°C steigt.
In der Regel wurden diese anti-Isomere bei den säulenchromatographischen
Reinigungsprozessen getrennt, so dass lediglich die Diastereomerenmischung der
Klammern vorlagen. In einigen Fällen wurde allerdings auf eine Abtrennung dieser
Isomere verzichtet, wenn sowohl die Trennung der syn- als auch der anti-Isomere
mittels MPLC möglich war.
38