Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Ziel der Arbeit
Diese chiralen Klammern könnten - vergleichbar mit modifizierten Cyclodextrin-
und Triacetylcellulose-Säulen - als Trägermaterial für optisch aktive GC- und
HPLC-Säulen zur Trennung von Enantiomeren eingesetzt werden. Zimmerman et
al. [79, 80] und Klärner et al. [81] ist es gelungen, Pinzetten chemisch an eine
stationäre HPLC-Phase zu knüpfen.
a)
RO
N
N
b)
H 3CO
28 29
R= (CH2)5SiMe2Osilica
CBSP (Chemical Bonded Stationary Phases)
Abbildung 1.4-8: Pinzetten chemisch gebunden an die stationäre (HPLC)-Phase
Beispiel von a) Zimmerman et al. [79, 80] 28 und b) Klärner et al.
29.
Das gezielte Design einer Rezeptorstruktur für ein bestimmtes Gastmolekül, z. B.
für Peptide, stellt nach wie vor eine große Hürde dar. Daher wird zunehmend die
Möglichkeit der Kombinatorik genutzt.
Wennemers et al. [82, 83] konnte durch Screening-Methoden den Rezeptor 30 für
Peptide (z. B. Ac-D-Ala-D-Asn(Tr)-D-Phe) als Gastmolekül entwickeln. Dieser
Rezeptor besitzt eine starre Diketopiperazin-Kopfgruppe mit zwei tripeptidischen
Seitenarmen.
In Anlehnung an den Rezeptor 30 könnte die Naphthalin-Klammer 13 als
funktionelle Kopfgruppe für die Komplexierung von aromatischen Gast-
Untereinheiten dienen.
OR
[67, 81]
28