Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

08.12.2012 Aufrufe
Mein besonderer Dank gilt meinen Eltern Güler und Hüseyin Madenci sowie meinen Geschwistern Zübeyda, Süheyla und Dilek, die mich immer unterstützt haben. Zum Schluss möchte ich mich ganz besonders bei meiner lieben Freundin Carla Verhaelen für ihr ständiges Interesse, die konstruktiven Diskussionen und für ihre moralische Unterstützung bedanken.

Seite 1 und 2: Substitution von molekularen Klamme

Seite 3: Für meine Familie

Seite 6 und 7: 2.2.1 Inhaltsverzeichnis Bestimmung

Seite 8 und 9: Abkürzungsverzeichnis Abkürzungsv

Seite 11 und 12: Einleitung 1 Einleitung 1.1 Supramo

Seite 13 und 14: Einleitung 1.2 Nicht-kovalente Wech

Seite 15 und 16: Einleitung Abbildung 1.2-2: Idealis

Seite 17 und 18: Einleitung Hunter et al. [23] analy

Seite 19 und 20: Einleitung Die Kation-π-Wechselwir

Seite 21 und 22: Einleitung 1.3 Synthetische Rezepto

Seite 23 und 24: Einleitung R 1 R2 2 R Pinzette Klam

Seite 25 und 26: Einleitung AcO OAc 9b 13b 16 17 18

Seite 27 und 28: Einleitung Der sterische Einfluss d

Seite 29 und 30: Einleitung Im Hinblick darauf, dass

Seite 31 und 32: Einleitung Maitra et al. [77] stell

Seite 33 und 34: Ziel der Arbeit D D R R D D D D R R

Seite 35 und 36: Ziel der Arbeit O 2N NO 2 AcO OAc N

Seite 37 und 38: Ziel der Arbeit Nachfolgend soll sc

Seite 39 und 40: Ziel der Arbeit In dieser Arbeit ha

Seite 41 und 42: Durchführung 2.1.1 Synthese der Te

Seite 43 und 44: Durchführung Im Gegensatz dazu sch

Seite 45 und 46: Durchführung Die Oxidation der Ami

Seite 47 und 48: Durchführung Die Synthese startet

Seite 49 und 50: Durchführung Br Br 2 2 Br R 2 R 2

Seite 51 und 52: Durchführung H 3CO 2C AcO OAc CO 2

Seite 53 und 54: Durchführung Bild und Spiegelbild

Seite 55 und 56: Durchführung Neben den diacetoxy-s

Seite 57 und 58: Durchführung R MeO OMe meso-31c R

Seite 59 und 60: Durchführung zwischen dem H-Atom (

Seite 61 und 62: Durchführung O 2N MeO OMe NO 2 O 2

Seite 63 und 64: Durchführung 2.1.3.4 Derivate der

Seite 65 und 66: Durchführung HO 2C MeO OMe CO 2H H

Seite 67 und 68: Durchführung Es wurde Versuch, die

Seite 69 und 70: Durchführung 2.1.3.4.3 Synthese de

Seite 71 und 72: Durchführung Anders als in der Kri

Seite 73 und 74: Durchführung O 2N R OMe syn-51c O

Seite 75 und 76: Durchführung H 2N H 2N NO 2 NO 2 O

Seite 77 und 78: Durchführung Tabelle 2.1.5-1: Rohv

Seite 79 und 80: Durchführung AcO H 3CO 2C syn-51b

Seite 81 und 82: Durchführung Beginnend mit p-Benzo

Seite 83 und 84: Durchführung 8.00 7.00 Abbildung 2

Seite 85 und 86: Durchführung Es hat sich gezeigt,

Seite 87 und 88: Durchführung 1-H 8.34 8.32 4-H 3-H

Seite 89 und 90: Durchführung 2.2 Rezeptoreigenscha

Seite 91 und 92: Durchführung [ R] Δδ ⎡ max 1 0

Seite 93 und 94: Durchführung K a = [RS] [R] [S] =

Seite 95 und 96: Durchführung [ RS] Δδ Δδ Δδ

Seite 97 und 98: Durchführung Bei der Untersuchung

Seite 99 und 100: Durchführung Die Δδ-Werte der je

Seite 101 und 102: Durchführung Aus den ermittelten m

Seite 103 und 104: Durchführung a) H 1 H 3 H 1 H 4 H

Seite 105 und 106: Durchführung außengelegenen Seite

Seite 107 und 108: Durchführung Bei der höchsten Kon

Seite 109 und 110: Durchführung Besonders starke Hoch

Seite 111 und 112: Durchführung H 3 H 1 H 4 H 3 H 1

Seite 113 und 114: Durchführung 2.2.4 Wirt-Gast-Kompl

Seite 115 und 116: Durchführung Tabelle 2.2.4-2: Asso

Seite 117 und 118: Durchführung Tabelle 2.2.4-3: Asso

Seite 119 und 120: O 2N Durchführung Tabelle 2.2.4-4:

Seite 121 und 122: Durchführung 2.2.4.1 Diskussion de

Seite 123 und 124: Durchführung Für den TCNB-Komplex

Seite 125 und 126: Durchführung a) b) anti,anti ΔEre

Seite 127 und 128: Durchführung den experimentellen B

Seite 129 und 130: Durchführung ΔErel [kcal mol -1 ]

Seite 131 und 132: Durchführung Die ermittelte Krista

Seite 133 und 134: Durchführung syn,syn ΔErel = 0.0

Seite 135 und 136: Durchführung a) b) b) Abbildung 2.

Seite 137 und 138: Durchführung In dem Komplex der ca

Seite 139 und 140: Durchführung Die ab initio-Rechnun

Seite 141 und 142: Durchführung Der Vergleich der erm


Seite 145 und 146: Durchführung Klammerseite und dami

Seite 147 und 148: Durchführung a) HO OH 13d MEP (AM1

Seite 149 und 150: Durchführung dass der in Methanol

Seite 151 und 152: Durchführung 58k MEP: an der Napht

Seite 153 und 154: Durchführung a) b) ΔErel [kcal mo

Seite 155 und 156: Durchführung 84@ 58b Vorderansicht

Seite 157 und 158: Durchführung Tabelle 2.2.6-1: Unte

Seite 159 und 160: Durchführung In einer Kooperation

Seite 161 und 162: Durchführung 2.3 Wasserlösliche m

Seite 163 und 164: Durchführung Zur Darstellung eines

Seite 165 und 166: Durchführung Tabelle 2.3.2-4 gibt

Seite 167 und 168: Durchführung Tabelle 2.3.2-3: - OO


Seite 171 und 172: Durchführung In den NMNA-Komplexen

Seite 173 und 174: Durchführung 2.3 3.3 1.8 3.4 2.6 6

Seite 175 und 176: Durchführung Durch die Monte-Carlo

Seite 177 und 178: Durchführung der Komplexe in Wasse

Seite 179 und 180: Durchführung Danach zeigt sich, da

Seite 181 und 182: Zusammenfassung und Ausblick Die f

Seite 183 und 184: Zusammenfassung und Ausblick 3.1.2

Seite 185 und 186: Zusammenfassung und Ausblick 3.2 Re

Seite 187 und 188: Zusammenfassung und Ausblick Bei de

Seite 189 und 190: Zusammenfassung und Ausblick 81@95

Seite 191 und 192: Experimenteller Teil 4 Experimentel

Seite 193 und 194: Experimenteller Teil Für die Isoli

Seite 195 und 196: Experimenteller Teil 13 C-NMR (126

Seite 197 und 198: Experimenteller Teil Synthese von 3

Seite 199 und 200: Experimenteller Teil 9.0 8.5 8.0 7.


Seite 203 und 204: Experimenteller Teil 10.0 8.24 8.22

Seite 205 und 206: Experimenteller Teil 11 12 10 13 9

Seite 207 und 208: Experimenteller Teil Synthese von N

Seite 209 und 210: Experimenteller Teil 10 9 H 3COCHN

Seite 211 und 212: Experimenteller Teil 1 H-NMR (500 M

Seite 213 und 214: Experimenteller Teil 4.2.3 Synthese


Seite 217 und 218: Experimenteller Teil Synthese von r




Seite 225 und 226: Experimenteller Teil Erhalten werde






Seite 237 und 238: Experimenteller Teil 2.) Zu einer L

Seite 239 und 240: Experimenteller Teil 24 H2N O 23 2

Seite 241 und 242: Experimenteller Teil 26 H2N O 23 2

Seite 243 und 244: Experimenteller Teil IR (KBr): ν ~


Seite 247 und 248: Experimenteller Teil 24 HOH2C 25 2


Seite 251 und 252: Experimenteller Teil Nach Entfernen

Seite 253 und 254: Experimenteller Teil meso-59c: 1 H-


Seite 257 und 258: Experimenteller Teil meso-59c: 1 H-

Seite 259 und 260: Experimenteller Teil 7.98 9.0 O 2N

Seite 261 und 262: Experimenteller Teil (s, C-2, C-12)

Seite 263 und 264: Experimenteller Teil IR (KBr): ν ~





Seite 273 und 274: Experimenteller Teil MS-ESI (376 eV

Seite 275 und 276: Experimenteller Teil (d, C-1, C-4),

Seite 277 und 278: Experimenteller Teil 272.081 gef. C




Seite 285 und 286: Experimenteller Teil 5 mg rac-71b w





Seite 295 und 296: Experimenteller Teil 8.6 9 7.7 7.6


Seite 299 und 300: Experimenteller Teil Synthese von (


Seite 303 und 304: Experimenteller Teil 10 9 8. 0 8 -O

Seite 305 und 306: Experimenteller Teil Synthese von (

Seite 307 und 308: Experimenteller Teil 4.3 1 H-NMR-Ti

Seite 309 und 310: Experimenteller Teil Probe δ obs [

Seite 311 und 312: Experimenteller Teil Rezeptor: rac-

Seite 313 und 314: Experimenteller Teil δ obs [ppm] 7

Seite 315 und 316: Experimenteller Teil 305 Probe δob

Seite 317 und 318: Experimenteller Teil 4.3.2 1 H-NMR-

Seite 319 und 320: Experimenteller Teil Rezeptor: OAc



Seite 325 und 326: Experimenteller Teil Rezeptor: OH O


Seite 329 und 330: Experimenteller Teil Δδ obs [ppm]


Seite 333 und 334: Experimenteller Teil Δδ obs [ppm]





Seite 343 und 344: Experimenteller Teil 4.3.2.2 Rezept

Seite 345 und 346: Experimenteller Teil 4.3.2.3 Rezept

Seite 347 und 348: Experimenteller Teil 4.3.2.4 Titrat

Seite 349 und 350: Experimenteller Teil Rezeptor: - O2

Seite 351 und 352: Experimenteller Teil Rezeptor: + Li

Seite 353 und 354: Experimenteller Teil 4.3.2.5 Titrat

Seite 355 und 356: Experimenteller Teil Rezeptor: + Li

Seite 357 und 358: Experimenteller Teil 4.4. Kristalls

Seite 359 und 360: Experimenteller Teil Tabelle 4.4.1.






Seite 371 und 372: Literaturverzeichnis [20] P. J. Smi

Seite 373 und 374: Literaturverzeichnis [63] F.-G. Kl

Seite 375: Herrn Prof. Dr. F.-G. Klärner dank

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