Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...
Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ... Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...
Ziel der Arbeit R 1 R 2 R 1 9 15 Abbildung 1.4-4: Mögliche chirale Pinzetten und Klammer- Derivate durch Substitution an der zentralen Naphthalin- „Spacer“- Einheit. Bei den Pinzetten und Klammer-Derivaten mit zentralen Benzol-„Spacer“- Einheiten lassen sich durch unterschiedliche Substituenten an der zentralen „Spacer“-Einheit keine chirale Systeme erzeugen. Wenn man allerdings die terminalen Benzolringe der Seitenwände substituiert, genügt bereits ein Substituent, um enantiomere Formen zu gewinnen. R 2 R 1 10 Abbildung 1.4-5 : Mögliche chirale Pinzetten durch Substitution am terminalen Benzolring der Benzol-„Spacer“-Pinzette 10. R 1 R 2 26
Ziel der Arbeit Nachfolgend soll schematisch die Einführung der Substituenten und die daraus resultierenden Verbindungen der Klammer 13 gezeigt werden. Die Einführung eines Substituenten R 2 an nur eine Naphthalinseitenwand hat die Erzeugung zweier Enantiomere zur Folge. In folgender Abbildung 1.4-6 wird dieser Zusammenhang verdeutlicht. R 1 13 R 1 R 2 R 1 R 1 Racemat Abbildung 1.4-6: Einführung eines Substituenten an einer Seite der Klammer 13. Bei Einführung jeweils eines gleichartigen Substituenten, an jeder Naphthalinseite wird neben dem Racemat noch die diastereomere meso-Form der Klammer gebildet. R 1 13 R 1 R 2 R 1 R 2 R 1 R 1 R 2 Racemat meso Abbildung 1.4-7: Einführung eines Substituenten an beiden Seiten der Naphthalinwände der Klammer 13. R 2 R 1 R 1 R 1 R 2 R 1 R 1 27 R 2 R 2
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Ziel der Arbeit<br />
Nachfolgend soll schematisch die Einführung der Substituenten und die daraus<br />
resultieren<strong>den</strong> Verbindungen der Klammer 13 gezeigt wer<strong>den</strong>.<br />
Die Einführung eines Substituenten R 2 <strong>an</strong> nur eine <strong>Naphthalin</strong>seitenw<strong>an</strong>d hat die<br />
Erzeugung zweier En<strong>an</strong>tiomere zur Folge. In folgender Abbildung 1.4-6 wird<br />
dieser Zusammenh<strong>an</strong>g verdeutlicht.<br />
R 1<br />
13<br />
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R 2<br />
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Racemat<br />
Abbildung 1.4-6: Einführung eines Substituenten <strong>an</strong> einer Seite der Klammer 13.<br />
Bei Einführung jeweils eines gleichartigen Substituenten, <strong>an</strong> jeder <strong>Naphthalin</strong>seite<br />
wird neben dem Racemat noch die diastereomere meso-Form der Klammer<br />
gebildet.<br />
R 1<br />
13<br />
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R 2<br />
R 1<br />
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Racemat<br />
meso<br />
Abbildung 1.4-7: Einführung eines Substituenten <strong>an</strong> bei<strong>den</strong> Seiten der <strong>Naphthalin</strong>wände der<br />
Klammer 13.<br />
R 2<br />
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