Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...
Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ... Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...
Ziel der Arbeit a) H 2N NH 2 AcO OAc NH2 NH2 Donor- Substituent +4 NH2 b) AcO OAc c) Akzeptor- O 2N Substituent + 4 NO2 23b 13b 25b MEP [kcal mol -1 ]: -30.1 -26.8 NO 2 AcO OAc +9.5 24 NO2 NO2 Abbildung 1.4-2: Die mittels AM1-Rechnungen erhaltenen elektrostatischen Potentialoberflächen (EPS) der verschiedenen Klammern a) terminal tetradonor-substituiert (NH2) 23b b) unsubstituiert c) terminal tetraakzeptorsubstituiert (NO2) 25b. Die Farbskalierung reicht von -25 bis +25 kcal mol -1 . Für die Donor-Akzeptor-substituierte Klammer 24b ist aufgrund der EPS- Berechnungen (Abbildung 1.4-2a) wie erwartet die EPS die mit den Aminogruppen substituierte Naphthalinseitenwand negativ und die mit den Nitrogruppen substituierte Seitenwand positiv (Abbildung 1.4-2c).
Ziel der Arbeit O 2N NO 2 AcO OAc NH2 NH2 MEP [kcal mol -1 ]: 24b +3.92 -23.4 H 2N NH 2 AcO OAc NO2 NO2 Abbildung 1.4-3: Die mittels AM1-Rechnung erhaltene elektrostatische Potentialoberfläch (EPS) der Donor-Akzeptor- substituierten Klammer 24b. Die Farbskalierung reicht von -25 bis +25 kcal mol -1 . Neben der Synthese dieser Donor- und Akzeptor-substituierten Klammern bildet die Synthese von chiralen Derivaten ein weiteres Ziel dieser Arbeit. Die chiralen Klammern sollen in ihre Enantiomere getrennt sowie ihrer Eigenschaften bezüglich der molekularen Erkennung von chiralen Gästen untersucht werden. Um für die in Abbildung 1.3-2 gezeigten Pinzetten und Klammern chirale Derivate zu erzielen, existieren mehrere Möglichkeiten. Im Falle der Naphthalinpinzette 9 und der Naphthalin-Naphthalin-Klammer 15 lassen sich chirale Derivate durch unterschiedliche Substituenten in der zentralen Naphthalin-Spacer-Einheit erzeugen (Abbildung 1.4-4). 25
- Seite 1 und 2: Substitution von molekularen Klamme
- Seite 3: Für meine Familie
- Seite 6 und 7: 2.2.1 Inhaltsverzeichnis Bestimmung
- Seite 8 und 9: Abkürzungsverzeichnis Abkürzungsv
- Seite 11 und 12: Einleitung 1 Einleitung 1.1 Supramo
- Seite 13 und 14: Einleitung 1.2 Nicht-kovalente Wech
- Seite 15 und 16: Einleitung Abbildung 1.2-2: Idealis
- Seite 17 und 18: Einleitung Hunter et al. [23] analy
- Seite 19 und 20: Einleitung Die Kation-π-Wechselwir
- Seite 21 und 22: Einleitung 1.3 Synthetische Rezepto
- Seite 23 und 24: Einleitung R 1 R2 2 R Pinzette Klam
- Seite 25 und 26: Einleitung AcO OAc 9b 13b 16 17 18
- Seite 27 und 28: Einleitung Der sterische Einfluss d
- Seite 29 und 30: Einleitung Im Hinblick darauf, dass
- Seite 31 und 32: Einleitung Maitra et al. [77] stell
- Seite 33: Ziel der Arbeit D D R R D D D D R R
- Seite 37 und 38: Ziel der Arbeit Nachfolgend soll sc
- Seite 39 und 40: Ziel der Arbeit In dieser Arbeit ha
- Seite 41 und 42: Durchführung 2.1.1 Synthese der Te
- Seite 43 und 44: Durchführung Im Gegensatz dazu sch
- Seite 45 und 46: Durchführung Die Oxidation der Ami
- Seite 47 und 48: Durchführung Die Synthese startet
- Seite 49 und 50: Durchführung Br Br 2 2 Br R 2 R 2
- Seite 51 und 52: Durchführung H 3CO 2C AcO OAc CO 2
- Seite 53 und 54: Durchführung Bild und Spiegelbild
- Seite 55 und 56: Durchführung Neben den diacetoxy-s
- Seite 57 und 58: Durchführung R MeO OMe meso-31c R
- Seite 59 und 60: Durchführung zwischen dem H-Atom (
- Seite 61 und 62: Durchführung O 2N MeO OMe NO 2 O 2
- Seite 63 und 64: Durchführung 2.1.3.4 Derivate der
- Seite 65 und 66: Durchführung HO 2C MeO OMe CO 2H H
- Seite 67 und 68: Durchführung Es wurde Versuch, die
- Seite 69 und 70: Durchführung 2.1.3.4.3 Synthese de
- Seite 71 und 72: Durchführung Anders als in der Kri
- Seite 73 und 74: Durchführung O 2N R OMe syn-51c O
- Seite 75 und 76: Durchführung H 2N H 2N NO 2 NO 2 O
- Seite 77 und 78: Durchführung Tabelle 2.1.5-1: Rohv
- Seite 79 und 80: Durchführung AcO H 3CO 2C syn-51b
- Seite 81 und 82: Durchführung Beginnend mit p-Benzo
- Seite 83 und 84: Durchführung 8.00 7.00 Abbildung 2
Ziel der Arbeit<br />
O 2N<br />
NO 2<br />
AcO<br />
OAc<br />
NH2 NH2 MEP [kcal mol -1 ]: 24b<br />
+3.92 -23.4<br />
H 2N<br />
NH 2<br />
AcO<br />
OAc<br />
NO2 NO2 Abbildung 1.4-3: Die mittels AM1-Rechnung erhaltene elektrostatische Potentialoberfläch<br />
(EPS) der Donor-Akzeptor- substituierten Klammer 24b. Die Farbskalierung<br />
reicht <strong>von</strong> -25 bis +25 kcal mol -1 .<br />
Neben der Synthese dieser Donor- und Akzeptor-substituierten <strong>Klammern</strong> bildet<br />
die Synthese <strong>von</strong> chiralen Derivaten ein weiteres Ziel dieser Arbeit.<br />
Die chiralen <strong>Klammern</strong> sollen in ihre En<strong>an</strong>tiomere getrennt sowie ihrer<br />
Eigenschaften bezüglich der <strong>molekularen</strong> Erkennung <strong>von</strong> chiralen Gästen<br />
untersucht wer<strong>den</strong>.<br />
Um für die in Abbildung 1.3-2 gezeigten Pinzetten und <strong>Klammern</strong> chirale Derivate<br />
zu erzielen, existieren mehrere Möglichkeiten. Im Falle der <strong>Naphthalin</strong>pinzette 9<br />
und der <strong>Naphthalin</strong>-<strong>Naphthalin</strong>-Klammer 15 lassen sich chirale Derivate durch<br />
unterschiedliche Substituenten in der zentralen <strong>Naphthalin</strong>-Spacer-Einheit<br />
erzeugen (Abbildung 1.4-4).<br />
25
Change language