Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

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Experimenteller Teil Δδ max [ppm] 0.6 0.5 0.4 0.3 0.2 0.1 0.0 0.000 0.002 0.004 0.006 0.008 0.010 [R] [M] Ka [M -1 ] = 92 ± 10 Δδmax [ppm] = 0.73 (Ha) 1.62 (Hb) 1.27 (Hc) 1.00 (Hd) 0.54 (He) 81@61d: 1 H-NMR (500 MHz, CD3OD): δ [ppm] = 2.47 (dd, 2H, 19i-H, 20i-H), 2.61 (dd, 2H, 19a-H, 20a-H), 3.94 (s, 2H, He), 4.57 (s, 4H, 6-H, 8-H, 15-H, 17-H), 5.88 (d, 2H, 4-H, 10-H), 6.43 (s, 2H, 14-H, 18-H), 6.79 (s, 2H, 5-H, 9-H), 6.80 (d, 1H, 3- H, 11-d), 6.93 (t, 2H, Hc), 7.09 (dd, 2H, 1-H, 13-H), 7.32 (s, 2H, Hb), 8.05 (d, 2H, Hd), 8.65 (s, 2H, Ha). 334

Experimenteller Teil 4.3.2.3 Rezeptor: 1 H-NMR-Titrationen der unsubstituierten molekularen Klammern OH OH 13d Lösungsmittel: CD3OD MR [g mol -1 ] 438.53 T [°C] 25 MS [g mol -1 ] 293.11 Substrat 80 mR [mg] 5.00 e a b O c N O d I V [mL] 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 1.00 1.05 1.10 1.15 δ0 (Ha) [ppm]= 8.535 mS [mg] 8.33 δ0 (Hb) [ppm]= 9.189 V0 [mL] 3 δ0 (Hc) [ppm]= 4.757 δ0 (Hd) [ppm]= 1.685 [R]0 [10 -2 M] 1.903 1.757 1.631 1.523 1.427 1.343 1.269 1.202 1.142 1.038 0.952 δS(Ha) [ppm] 6.450 6.507 6.563 6.618 6.672 6.724 6.776 6.826 6.873 6.964 7.044 [S]0 [10 -3 M] 9.47 Δδobs (Ha) [ppm] 2.085 2.028 1.972 1.916 1.863 1.810 1.758 1.709 1.661 1.571 1.491 Δδcalc (Ha) [ppm] 2.085 2.028 1.972 1.916 1.863 1.810 1.759 1.710 1.662 1.572 1.488 335

Experimenteller Teil<br />

Δδ max [ppm]<br />

0.6<br />

0.5<br />

0.4<br />

0.3<br />

0.2<br />

0.1<br />

0.0<br />

0.000 0.002 0.004 0.006 0.008 0.010<br />

[R] [M]<br />

Ka [M -1 ] = 92 ± 10<br />

Δδmax [ppm] = 0.73 (Ha)<br />

1.62 (Hb)<br />

1.27 (Hc)<br />

1.00 (Hd)<br />

0.54 (He)<br />

81@61d: 1 H-NMR (500 MHz, CD3OD): δ [ppm] = 2.47 (dd, 2H, 19i-H, 20i-H), 2.61<br />

(dd, 2H, 19a-H, 20a-H), 3.94 (s, 2H, He), 4.57 (s, 4H, 6-H, 8-H, 15-H, 17-H), 5.88<br />

(d, 2H, 4-H, 10-H), 6.43 (s, 2H, 14-H, 18-H), 6.79 (s, 2H, 5-H, 9-H), 6.80 (d, 1H, 3-<br />

H, 11-d), 6.93 (t, 2H, Hc), 7.09 (dd, 2H, 1-H, 13-H), 7.32 (s, 2H, Hb), 8.05 (d, 2H,<br />

Hd), 8.65 (s, 2H, Ha).<br />

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