08.12.2012
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Experimenteller Teil Δδ max [ppm] 0.6 0.5 0.4 0.3 0.2 0.1 0.0 0.000 0.002 0.004 0.006 0.008 0.010 [R] [M] Ka [M -1 ] = 92 ± 10 Δδmax [ppm] = 0.73 (Ha) 1.62 (Hb) 1.27 (Hc) 1.00 (Hd) 0.54 (He) 81@61d: 1 H-NMR (500 MHz, CD3OD): δ [ppm] = 2.47 (dd, 2H, 19i-H, 20i-H), 2.61 (dd, 2H, 19a-H, 20a-H), 3.94 (s, 2H, He), 4.57 (s, 4H, 6-H, 8-H, 15-H, 17-H), 5.88 (d, 2H, 4-H, 10-H), 6.43 (s, 2H, 14-H, 18-H), 6.79 (s, 2H, 5-H, 9-H), 6.80 (d, 1H, 3- H, 11-d), 6.93 (t, 2H, Hc), 7.09 (dd, 2H, 1-H, 13-H), 7.32 (s, 2H, Hb), 8.05 (d, 2H, Hd), 8.65 (s, 2H, Ha). 334
Experimenteller Teil 4.3.2.3 Rezeptor: 1 H-NMR-Titrationen der unsubstituierten molekularen Klammern OH OH 13d Lösungsmittel: CD3OD MR [g mol -1 ] 438.53 T [°C] 25 MS [g mol -1 ] 293.11 Substrat 80 mR [mg] 5.00 e a b O c N O d I V [mL] 0.60 0.65 0.70 0.75 0.80 0.85 0.90 1.00 1.05 1.10 1.15 δ0 (Ha) [ppm]= 8.535 mS [mg] 8.33 δ0 (Hb) [ppm]= 9.189 V0 [mL] 3 δ0 (Hc) [ppm]= 4.757 δ0 (Hd) [ppm]= 1.685 [R]0 [10 -2 M] 1.903 1.757 1.631 1.523 1.427 1.343 1.269 1.202 1.142 1.038 0.952 δS(Ha) [ppm] 6.450 6.507 6.563 6.618 6.672 6.724 6.776 6.826 6.873 6.964 7.044 [S]0 [10 -3 M] 9.47 Δδobs (Ha) [ppm] 2.085 2.028 1.972 1.916 1.863 1.810 1.758 1.709 1.661 1.571 1.491 Δδcalc (Ha) [ppm] 2.085 2.028 1.972 1.916 1.863 1.810 1.759 1.710 1.662 1.572 1.488 335
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Seite 1 und 2:
Substitution von molekularen Klamme
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Seite 3:
Für meine Familie
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Seite 6 und 7:
2.2.1 Inhaltsverzeichnis Bestimmung
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Seite 8 und 9:
Abkürzungsverzeichnis Abkürzungsv
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Seite 11 und 12:
Einleitung 1 Einleitung 1.1 Supramo
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Seite 13 und 14:
Einleitung 1.2 Nicht-kovalente Wech
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Seite 15 und 16:
Einleitung Abbildung 1.2-2: Idealis
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Seite 17 und 18:
Einleitung Hunter et al. [23] analy
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Seite 19 und 20:
Einleitung Die Kation-π-Wechselwir
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Seite 21 und 22:
Einleitung 1.3 Synthetische Rezepto
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Seite 23 und 24:
Einleitung R 1 R2 2 R Pinzette Klam
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Seite 25 und 26:
Einleitung AcO OAc 9b 13b 16 17 18
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Seite 27 und 28:
Einleitung Der sterische Einfluss d
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Seite 29 und 30:
Einleitung Im Hinblick darauf, dass
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Seite 31 und 32:
Einleitung Maitra et al. [77] stell
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Seite 33 und 34:
Ziel der Arbeit D D R R D D D D R R
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Seite 35 und 36:
Ziel der Arbeit O 2N NO 2 AcO OAc N
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Seite 37 und 38:
Ziel der Arbeit Nachfolgend soll sc
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Seite 39 und 40:
Ziel der Arbeit In dieser Arbeit ha
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Seite 41 und 42:
Durchführung 2.1.1 Synthese der Te
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Seite 43 und 44:
Durchführung Im Gegensatz dazu sch
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Seite 45 und 46:
Durchführung Die Oxidation der Ami
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Seite 47 und 48:
Durchführung Die Synthese startet
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Seite 49 und 50:
Durchführung Br Br 2 2 Br R 2 R 2
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Seite 51 und 52:
Durchführung H 3CO 2C AcO OAc CO 2
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Seite 53 und 54:
Durchführung Bild und Spiegelbild
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Seite 55 und 56:
Durchführung Neben den diacetoxy-s
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Seite 57 und 58:
Durchführung R MeO OMe meso-31c R
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Seite 59 und 60:
Durchführung zwischen dem H-Atom (
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Seite 61 und 62:
Durchführung O 2N MeO OMe NO 2 O 2
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Seite 63 und 64:
Durchführung 2.1.3.4 Derivate der
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Seite 65 und 66:
Durchführung HO 2C MeO OMe CO 2H H
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Seite 67 und 68:
Durchführung Es wurde Versuch, die
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Seite 69 und 70:
Durchführung 2.1.3.4.3 Synthese de
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Seite 71 und 72:
Durchführung Anders als in der Kri
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Seite 73 und 74:
Durchführung O 2N R OMe syn-51c O
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Seite 75 und 76:
Durchführung H 2N H 2N NO 2 NO 2 O
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Seite 77 und 78:
Durchführung Tabelle 2.1.5-1: Rohv
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Seite 79 und 80:
Durchführung AcO H 3CO 2C syn-51b
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Seite 81 und 82:
Durchführung Beginnend mit p-Benzo
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Seite 83 und 84:
Durchführung 8.00 7.00 Abbildung 2
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Seite 85 und 86:
Durchführung Es hat sich gezeigt,
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Seite 87 und 88:
Durchführung 1-H 8.34 8.32 4-H 3-H
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Seite 89 und 90:
Durchführung 2.2 Rezeptoreigenscha
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Seite 91 und 92:
Durchführung [ R] Δδ ⎡ max 1 0
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Seite 93 und 94:
Durchführung K a = [RS] [R] [S] =
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Seite 95 und 96:
Durchführung [ RS] Δδ Δδ Δδ
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Seite 97 und 98:
Durchführung Bei der Untersuchung
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Seite 99 und 100:
Durchführung Die Δδ-Werte der je
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Seite 101 und 102:
Durchführung Aus den ermittelten m
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Seite 103 und 104:
Durchführung a) H 1 H 3 H 1 H 4 H
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Seite 105 und 106:
Durchführung außengelegenen Seite
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Seite 107 und 108:
Durchführung Bei der höchsten Kon
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Seite 109 und 110:
Durchführung Besonders starke Hoch
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Seite 111 und 112:
Durchführung H 3 H 1 H 4 H 3 H 1
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Seite 113 und 114:
Durchführung 2.2.4 Wirt-Gast-Kompl
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Seite 115 und 116:
Durchführung Tabelle 2.2.4-2: Asso
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Seite 117 und 118:
Durchführung Tabelle 2.2.4-3: Asso
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Seite 119 und 120:
O 2N Durchführung Tabelle 2.2.4-4:
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Seite 121 und 122:
Durchführung 2.2.4.1 Diskussion de
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Seite 123 und 124:
Durchführung Für den TCNB-Komplex
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Seite 125 und 126:
Durchführung a) b) anti,anti ΔEre
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Seite 127 und 128:
Durchführung den experimentellen B
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Seite 129 und 130:
Durchführung ΔErel [kcal mol -1 ]
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Seite 131 und 132:
Durchführung Die ermittelte Krista
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Seite 133 und 134:
Durchführung syn,syn ΔErel = 0.0
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Seite 135 und 136:
Durchführung a) b) b) Abbildung 2.
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Seite 137 und 138:
Durchführung In dem Komplex der ca
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Seite 139 und 140:
Durchführung Die ab initio-Rechnun
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Seite 141 und 142:
Durchführung Der Vergleich der erm
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Seite 143 und 144:
Durchführung 2.2.4.2 Diskussion de
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Seite 145 und 146:
Durchführung Klammerseite und dami
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Seite 147 und 148:
Durchführung a) HO OH 13d MEP (AM1
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Seite 149 und 150:
Durchführung dass der in Methanol
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Seite 151 und 152:
Durchführung 58k MEP: an der Napht
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Seite 153 und 154:
Durchführung a) b) ΔErel [kcal mo
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Seite 155 und 156:
Durchführung 84@ 58b Vorderansicht
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Seite 157 und 158:
Durchführung Tabelle 2.2.6-1: Unte
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Seite 159 und 160:
Durchführung In einer Kooperation
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Seite 161 und 162:
Durchführung 2.3 Wasserlösliche m
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Seite 163 und 164:
Durchführung Zur Darstellung eines
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Seite 165 und 166:
Durchführung Tabelle 2.3.2-4 gibt
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Seite 167 und 168:
Durchführung Tabelle 2.3.2-3: - OO
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Seite 169 und 170:
Durchführung 2.3.2.1 Diskussion de
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Seite 171 und 172:
Durchführung In den NMNA-Komplexen
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Seite 173 und 174:
Durchführung 2.3 3.3 1.8 3.4 2.6 6
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Seite 175 und 176:
Durchführung Durch die Monte-Carlo
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Seite 177 und 178:
Durchführung der Komplexe in Wasse
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Seite 179 und 180:
Durchführung Danach zeigt sich, da
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Seite 181 und 182:
Zusammenfassung und Ausblick Die f
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Seite 183 und 184:
Zusammenfassung und Ausblick 3.1.2
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Seite 185 und 186:
Zusammenfassung und Ausblick 3.2 Re
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Seite 187 und 188:
Zusammenfassung und Ausblick Bei de
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Seite 189 und 190:
Zusammenfassung und Ausblick 81@95
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Seite 191 und 192:
Experimenteller Teil 4 Experimentel
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Seite 193 und 194:
Experimenteller Teil Für die Isoli
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Seite 195 und 196:
Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
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Seite 197 und 198:
Experimenteller Teil Synthese von 3
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Seite 199 und 200:
Experimenteller Teil 9.0 8.5 8.0 7.
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Seite 201 und 202:
Experimenteller Teil 8.1 8.0 8.0 7.
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Seite 203 und 204:
Experimenteller Teil 10.0 8.24 8.22
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Seite 205 und 206:
Experimenteller Teil 11 12 10 13 9
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Seite 207 und 208:
Experimenteller Teil Synthese von N
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Seite 209 und 210:
Experimenteller Teil 10 9 H 3COCHN
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Seite 211 und 212:
Experimenteller Teil 1 H-NMR (500 M
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Seite 213 und 214:
Experimenteller Teil 4.2.3 Synthese
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Seite 215 und 216:
Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
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Seite 217 und 218:
Experimenteller Teil Synthese von r
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Seite 219 und 220:
Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
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Seite 221 und 222:
Experimenteller Teil Synthese von r
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Seite 223 und 224:
Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
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Seite 225 und 226:
Experimenteller Teil Erhalten werde
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Seite 227 und 228:
Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
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Seite 229 und 230:
Experimenteller Teil Synthese von r
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Seite 231 und 232:
Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
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Seite 233 und 234:
Experimenteller Teil Synthese von r
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Seite 235 und 236:
Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
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Seite 237 und 238:
Experimenteller Teil 2.) Zu einer L
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Seite 239 und 240:
Experimenteller Teil 24 H2N O 23 2
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Seite 241 und 242:
Experimenteller Teil 26 H2N O 23 2
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Seite 243 und 244:
Experimenteller Teil IR (KBr): ν ~
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Seite 245 und 246:
Experimenteller Teil 7.65 7.60 7.55
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Seite 247 und 248:
Experimenteller Teil 24 HOH2C 25 2
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Seite 249 und 250:
Experimenteller Teil 9.0 7.60 8.54
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Seite 251 und 252:
Experimenteller Teil Nach Entfernen
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Seite 253 und 254:
Experimenteller Teil meso-59c: 1 H-
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Seite 255 und 256:
Experimenteller Teil 9.0 8.5 8.4 8.
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Seite 257 und 258:
Experimenteller Teil meso-59c: 1 H-
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Seite 259 und 260:
Experimenteller Teil 7.98 9.0 O 2N
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Seite 261 und 262:
Experimenteller Teil (s, C-2, C-12)
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Seite 263 und 264:
Experimenteller Teil IR (KBr): ν ~
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Seite 265 und 266:
Experimenteller Teil Synthese von r
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Seite 267 und 268:
Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
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Seite 269 und 270:
Experimenteller Teil 8.50 9.0 8.40
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Seite 271 und 272:
Experimenteller Teil Synthese von 5
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Seite 273 und 274:
Experimenteller Teil MS-ESI (376 eV
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Seite 275 und 276:
Experimenteller Teil (d, C-1, C-4),
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Seite 277 und 278:
Experimenteller Teil 272.081 gef. C
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Seite 279 und 280:
Experimenteller Teil 7.80 7.70 9.00
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Seite 281 und 282:
Experimenteller Teil Synthese von 7
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Seite 283 und 284:
Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
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Seite 285 und 286:
Experimenteller Teil 5 mg rac-71b w
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Seite 287 und 288:
Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
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Seite 289 und 290:
Experimenteller Teil Synthese von r
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Seite 291 und 292:
Experimenteller Teil Synthese von r
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Seite 293 und 294:
Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
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Seite 295 und 296:
Experimenteller Teil 8.6 9 7.7 7.6
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Seite 297 und 298:
Experimenteller Teil Synthese von r
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Seite 299 und 300:
Experimenteller Teil Synthese von (
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Seite 301 und 302:
Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
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Seite 303 und 304:
Experimenteller Teil 10 9 8. 0 8 -O
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Seite 305 und 306:
Experimenteller Teil Synthese von (
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Seite 307 und 308:
Experimenteller Teil 4.3 1 H-NMR-Ti
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Seite 309 und 310:
Experimenteller Teil Probe δ obs [
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Seite 311 und 312:
Experimenteller Teil Rezeptor: rac-
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Seite 313 und 314:
Experimenteller Teil δ obs [ppm] 7
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Seite 315 und 316:
Experimenteller Teil 305 Probe δob
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Seite 317 und 318:
Experimenteller Teil 4.3.2 1 H-NMR-
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Seite 319 und 320:
Experimenteller Teil Rezeptor: OAc
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Seite 321 und 322:
Experimenteller Teil Rezeptor: OAc
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Seite 323 und 324:
Experimenteller Teil Rezeptor: OAc
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Seite 325 und 326:
Experimenteller Teil Rezeptor: OH O
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Seite 327 und 328:
Experimenteller Teil Rezeptor: OH O
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Seite 329 und 330:
Experimenteller Teil Δδ obs [ppm]
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Seite 331 und 332:
Experimenteller Teil Rezeptor: OAc
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Seite 333 und 334:
Experimenteller Teil Δδ obs [ppm]
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Seite 335 und 336:
Experimenteller Teil Rezeptor: OAc
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Seite 337 und 338:
Experimenteller Teil Rezeptor: OAc
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Seite 339 und 340:
Experimenteller Teil Rezeptor: OH O
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Seite 341 und 342:
Experimenteller Teil Rezeptor: OH O
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Seite 343:
Experimenteller Teil 4.3.2.2 Rezept
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Seite 347 und 348:
Experimenteller Teil 4.3.2.4 Titrat
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Seite 349 und 350:
Experimenteller Teil Rezeptor: - O2
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Seite 351 und 352:
Experimenteller Teil Rezeptor: + Li
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Seite 353 und 354:
Experimenteller Teil 4.3.2.5 Titrat
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Seite 355 und 356:
Experimenteller Teil Rezeptor: + Li
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Seite 357 und 358:
Experimenteller Teil 4.4. Kristalls
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Seite 359 und 360:
Experimenteller Teil Tabelle 4.4.1.
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Seite 361 und 362:
Experimenteller Teil Tabelle 4.4.1.
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Seite 363 und 364:
Experimenteller Teil Tabelle 4.4.1.
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Experimenteller Teil Tabelle 4.4.1.
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Seite 367 und 368:
Experimenteller Teil Tabelle 4.4.1.
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Experimenteller Teil Tabelle 4.4.1.
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Seite 371 und 372:
Literaturverzeichnis [20] P. J. Smi
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Seite 373 und 374:
Literaturverzeichnis [63] F.-G. Kl
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Seite 375 und 376:
Herrn Prof. Dr. F.-G. Klärner dank