Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Ziel der Arbeit
a)
H 2N
NH 2
AcO
OAc
NH2 NH2 Donor-
Substituent
+4 NH2
b)
AcO
OAc
c)
Akzeptor-
O 2N
Substituent
+ 4 NO2
23b 13b 25b
MEP [kcal mol -1 ]:
-30.1
-26.8
NO 2
AcO
OAc
+9.5
24
NO2 NO2 Abbildung 1.4-2: Die mittels AM1-Rechnungen erhaltenen elektrostatischen
Potentialoberflächen (EPS) der verschiedenen Klammern a) terminal
tetradonor-substituiert (NH2) 23b b) unsubstituiert c) terminal tetraakzeptorsubstituiert
(NO2) 25b. Die Farbskalierung reicht von -25 bis +25 kcal mol -1 .
Für die Donor-Akzeptor-substituierte Klammer 24b ist aufgrund der EPS-
Berechnungen (Abbildung 1.4-2a) wie erwartet die EPS die mit den Aminogruppen
substituierte Naphthalinseitenwand negativ und die mit den Nitrogruppen
substituierte Seitenwand positiv (Abbildung 1.4-2c).