Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Ziel der Arbeit
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23 24 25
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26 27
Abbildung 1.4-1: Übersicht über Donor-, Akzeptor- und Donor-Akzeptorsubstituierte
Klammern 23-27.
EPS-Berechnungen der molekularen Klammern, die einerseits mit vier
Aminogruppen 23b und andererseits mit vier Nitrogruppen 25b substituiert sind,
zeigen den erwarteten Effekt. Das elektrostatische Potential der tetraaminosubstituierten
Klammer 23b zeigt sich innerhalb der Klammer-Kavität tatsächlich
wesentlich negativer als das der an den Seitenwänden unsubstituierten Klammer
13b. Im Falle der tetranitro-substituierten Klammer 25b wird das elektrostatische
Potential innerhalb der Klammer-Kavität infolge der Substitution von negativ nach
positiv umgepolt. Aufgrund dieser Berechnungen kann erwartet werden, dass 23b
ein besserer Rezeptor für elektronenarme Gäste darstellt als 13b. Hingegen sollte
25 die Fähigkeit besitzen, elektronenreiche Gäste zu binden.
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23
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