Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...
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Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

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Experimenteller Teil 1 H-NMR (500 MHz, CD3OD): δ [ppm] = 2.36, 2.40 (dt, 2H, 19i-H, 20i-H), 2.52, 2.54 (dt, 2H, 19a-H, 20a-H), 4.51 (m, 2H, 6-H, 17-H), 4.61 (m, 2H, 8-H, 15-H), 6.19 (d, 1H, 4-H), 6.58 (s, 2H, 5-H, 18-H), 6.72 (m, 2H, 10-H, 13-H), 6.96 (m, 2H, 11-H, 12- H), 7.14 (s, 1H, 1-H), 7.19 (dd, 1H, 3-H), 7.27 (s, 2H, 9-H, 14-H). 13 C-NMR (126 MHz, CD3OD): δ [ppm] = 48.26, 48.55, 48.59 (d, C-6, C-8, C-15, C- 17), 64.50, 64.78 (t, C-19, C-20), 118.52 (d, C-3), 120.57, 120.85, 120.93 (d, C-5, C-9, C-14), 122.08 (d, C-18), 124.38 (d, C-1), 125.71, 125.72 (d, C-11, C-12), 128.26, 128.27 (d, C-10, C-13), 129.24 (d, C-4), 131.39 (s, C-4a/C-18a), 133.54 (s, C-9a, C-13a), 135.91, 135.95 (s, C-4a/ C-18a), 136.12 (s, C-6a, C-16a), 137.01, 137.03 (s, C-7a, C-15a), 141.40, 141.41 (s, C-7, C-16 ), 145.50 (s, C-7, C-16), 148.63, 148.70 (s, C-8a, C-14a), 150.24, 152.79 (C-5a, C-17a). Die genaue Zuordnung der C-4 und C-18 konnte nicht erfolgen. IR (KBr): ν ~ (cm -1 ): 3405 (C-OH), 2970-2934 (C-H), 2861 (C-H), 1645 (C=C), 1528 (N=O), 1338 (C=C-N=O). MS-ESI (480 eV): Molmasse: 483.147 ber. C32H21NO4 506.136 gef. C32H21NNaO4 288

Experimenteller Teil Synthese von (1:1)-rac-Dikalium-(6α,8α,15α,17α)-6,8,15,17-tetrahydro- 6,17:8,15-dimethanoheptacen-7,16-dimethoxy-2,11-dicarboxylat und meso- Dikalium-(6α,8α,15α,17α)-6,8,15,17-tetrahydro-6,17:8,15-dimethanoheptacen- 7,16-dimethoxy-2,12-dicarboxylat 93 HO 2C MeO OMe CO 2H KO 2C MeO 61 93 OMe CO 2K Zu einer Suspension aus 50 mg (90.2 µmol) Dicarbonsäure 61 in 10 mL Methanol werden bei Raumtemperatur 180 μL (180.4 mmol) einer 1M KOH-Lösung zugegeben und für 2 h gerührt. Nach Ablauf der Reaktion liegt eine klare Lösung vor. Anschließend wird Reaktionsmischung wird bis zur Trockene am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 56 mg (90.2 µmol) 93 des Kaliumsalzes als weißen Feststoff, die Ausbeute beträgt 100% (Smp.:>300 °C). 289

Experimenteller Teil<br />

Synthese <strong>von</strong> (1:1)-rac-Dikalium-(6α,8α,15α,17α)-6,8,15,17-tetrahydro-<br />

6,17:8,15-dimeth<strong>an</strong>oheptacen-7,16-dimethoxy-2,11-dicarboxylat und meso-<br />

Dikalium-(6α,8α,15α,17α)-6,8,15,17-tetrahydro-6,17:8,15-dimeth<strong>an</strong>oheptacen-<br />

7,16-dimethoxy-2,12-dicarboxylat 93<br />

HO 2C<br />

MeO<br />

OMe<br />

CO 2H<br />

KO 2C<br />

MeO<br />

61 93<br />

OMe<br />

CO 2K<br />

Zu einer Suspension aus 50 mg (90.2 µmol) Dicarbonsäure 61 in 10 mL Meth<strong>an</strong>ol<br />

wer<strong>den</strong> bei Raumtemperatur 180 μL (180.4 mmol) einer 1M KOH-Lösung<br />

zugegeben und für 2 h gerührt. Nach Ablauf der Reaktion liegt eine klare Lösung<br />

vor. Anschließend wird Reaktionsmischung wird bis zur Trockene am<br />

Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. M<strong>an</strong> erhält 56 mg (90.2 µmol) 93<br />

des Kaliumsalzes als weißen Feststoff, die Ausbeute beträgt 100% (Smp.:>300<br />

°C).<br />

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