Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...
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Experimenteller Teil 8.75 13.5 8.50 13.2 12.6 12.0 12.6 8.25 11.7 7.75 10.8 O 24 HO 23 7.70 2 3 7.65 9.9 1 7.60 9.0 18 7.55 8.1 17 7.50 7.30 7.2 21 OH 16 19 20 7.25 6.3 7.20 5.4 4.59 4.50 2.40 2.24 4.5 4 5 6 7 OH 22 8 9 10 1 H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.27 (t, 2H, 19i-H, 20i-H), 2.37 (t, 2H, 19a-H, 20a-H), 4.54, 4.57 (s, 4H, 6-H, 8-H, 15-H, 18-H), 7.25 (m, 2H, 11-H, 12-H), 7.53 (s, 2H, 9-H, 14-H, 7.59 (m, 2H, 10-H, 13-H), 7.62 (s, 1H, 5-H), 7.68 (d, 1H, 4- H), 7.69 (s, 1H, 18-H), 7.73 (dd, 1H, 3-H), 8.27 (s, 1H, 1-H), 8.58 (s, 2H, OH), 12.81 (s, 1H, H-24). 15 14 13 12 11 3.6 2.7 1.8 282

Experimenteller Teil 13 C-NMR (126 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 46.24 (d, C-6), 46.27 (d, C-8, C-15), 46.42 (d, C-17), 118.90 (d, C-5), 118.93 (d, C-9, C-14), 120.07 (d, C-18), 124.52 (d, C-11, C-12), 124.97 (d, C-3), 127.02 (d, C-4), 127.63 (d, C-10, C-13), 129.94 (d, C-1), 130.95 (s, C-4a), 131.42 (s, C-9a, C-13a ), 133.49, 133.70, 133.89, 134.08 (s, C-6a, C-7a, C-15a, C-16a), 134.12 (C-18a), 139.09 (s, C-8a, C-14a), 139.11 (C-7/ C-16), 147.56 (s, C-7/ C-16), 148.58 (s, C-5a), 150.46 (s, C-17a), 167.59 (s, C-23). IR (KBr): ν ~ (cm -1 ): 3184 (C-OH), 2966-2858 (C-H), 1694 (C=O), 1613 (C=C), 1280 (C-O), 1180 (C-O). MS-ESI (376 eV, 485 eV): Molmasse: 482.542 ber. C33H22O4 -MS: 481.143 gef. C33H21O4 +MS: 480.444 C33H23O4 283

Experimenteller Teil<br />

13 C-NMR (126 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 46.24 (d, C-6), 46.27 (d, C-8, C-15),<br />

46.42 (d, C-17), 118.90 (d, C-5), 118.93 (d, C-9, C-14), 120.07 (d, C-18), 124.52<br />

(d, C-11, C-12), 124.97 (d, C-3), 127.02 (d, C-4), 127.63 (d, C-10, C-13), 129.94 (d,<br />

C-1), 130.95 (s, C-4a), 131.42 (s, C-9a, C-13a ), 133.49, 133.70, 133.89, 134.08<br />

(s, C-6a, C-7a, C-15a, C-16a), 134.12 (C-18a), 139.09 (s, C-8a, C-14a), 139.11<br />

(C-7/ C-16), 147.56 (s, C-7/ C-16), 148.58 (s, C-5a), 150.46 (s, C-17a), 167.59 (s,<br />

C-23).<br />

IR (KBr): ν ~ (cm -1 ): 3184 (C-OH), 2966-2858 (C-H), 1694 (C=O), 1613 (C=C),<br />

1280 (C-O), 1180 (C-O).<br />

MS-ESI (376 eV, 485 eV): Molmasse: 482.542 ber. C33H22O4<br />

-MS: 481.143 gef. C33H21O4<br />

+MS: 480.444 C33H23O4<br />

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