Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Experimenteller Teil
Synthese von rac-7,16-Diacetoxy-2-monocarbonsäuremethylester-
(6α,8α,15α,17α)-6,8,15,17-tetrahydro-6,17:8,15-dimethanoheptacen 79d
AcO
OAc
CO 2CH 3
rac-71b rac-79d
HO
OH
CO 2H
Zu einer Suspension aus 100 mg (0.172 mmol) rac-71b in 50 mL einer Methanol-
Wasser-Mischung (1:1) werden unter Argon 25 mg (0.23 mmol) Phenylhydrazin
und 1 mL einer 15%igen wässrigen NaOH-Lösung gegeben. Die
Reaktionsmischung wird für 12 Stunden bei 70 °C gerührt. Am Ende liegt eine
klare, gelblich gefärbte Lösung vor. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird
durch Zugabe von 2 mL einer 15%igen HCl-Lösung und 50 mL Eiswasser rac-79d
quantitativ als Feststoff gefällt, filtriert, mit 10 mL Wasser gewaschen und im
Exsikkator über CaCl2 getrocknet. Man erhält 79 mg (0.164 mmol) rac-79d als
gelben Feststoff (Smp.>300°C). Die Ausbeute entspricht 95%.
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