Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Experimenteller Teil
Synthese von 5,8-Diacetoxy-(1α,4α)-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalen 75
O
O
52 75
Unter Argon werden 50 g Endion (0.210 mol) 52 und 3 g (0.021 mol) 4-(N,N-
Dimethylamino)pyridin (DMAP) in 225 mL Pyridin gelöst und auf 0°C temperiert.
Zu dieser Lösung werden unter kräftigem Rühren 100 mL (1.35 mol)
Essigsäureanhydrid zugetropft. Anschließend wird das Reaktionsgemisch
innerhalb von drei Stunden auf 20°C erwärmen und für weitere sechzehn Stunden
bei 50°C gerührt. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wird die orangebraune
Lösung in 500 g eines Eis/Wasser-Gemisches gegeben und der dunkle
Niederschlag über einen Glasfiltertrichter vom Lösemittel befreit. Der Feststoff wird
mehrmals mit dest. Wasser gewaschen, über CaCl2 im Exsikkator getrocknet, in
wenig Chloroform aufgenommen und an 75 g Kieselgel (Elutionsmittel Chloroform)
von polymeren Verunreinigungen befreit. Nach Entfernen des Chloroforms bleiben
46.6 g (0.181 mmol) 75 als farbloser Feststoff zurück; dies entspricht einer
Ausbeute von 86 %.
OAc
OAc
261