Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...
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Experimenteller Teil Synthese von rac-3,12-Diamino-7,16-dimethoxy-2,11-dinitro-(6α,8α,15α,17α)- 6,8,15,17-tetrahydro-6,17:8,15-dimethanoheptacen 64c H 3COCHN NO 2 MeO OMe NHCOCH3 NO2 H 2N NO 2 MeO 66c 64c Zu einer Suspension aus 50 mg (0.075 mmol) 66c und 3 Tropfen Phenylhydrazin in 5 mL Ethanol werden unter Argon 0.3 mL einer 15%igen wässriger NaOH- Lösung zugegeben. Nach ca. dreißigminütigem Rühren liegt eine klare, gelblich gefärbte Lösung vor, die nach weiteren dreißig Minuten Reaktionszeit mit 0.5 mL einer 15%igen wässrigen HCl-Lösung versetzt wird. Nach Zusatz von 20 mL Eiswasser wird 64c als gelber Feststoff quantitativ gefällt, filtriert, mit Wasser gewaschen und im Exsikkator getrocknet. Man erhält 37 mg (0.063 mmol) 64c als gelben Feststoff (Smp. > 300). Die Ausbeute entspricht 85%. OMe 258 NH2 NO2
Experimenteller Teil 8.50 9.0 8.40 8.30 8.0 O2N 2 3 H2N 23 1 7.38 7.36 7.34 4.26 4.23 7.0 18 6.0 17 5.0 21 OCH3 15 19 20 4.0 4 5 6 7 OCH3 22 8 9 10 14 13 2.20 3.0 24 NH2 12 11 NO2 rac-64c*: 1 H-NMR (500 MHz, CDCl3/CD3OD): δ [ppm]= 2.31 (d, 2H, 2 J(19i-H, 19a- H)= 8.1 Hz, 19i-H, 20i-H), 2.42 (d, 2H, 19a-H, 20a-H), 3.71 (s, 6H, 21-H, 22-H), 4.45 (s-br, 4H, 6-H, 8-H, 15-H, 17-H), 7.43/ 7.44 (s, 4H, 5-H, 9-H, 14-H, 18-H), 8.31 (s, 2H, 1-H, 10-H ), 8.53 (s, 2H, 4-H, 13-H). 13 C-NMR (126 MHz, CDCl3/CD3OD): δ [ppm] = 47.22, 47.68 (d, C-6, C-8, C-15, C- 17), 61.27 (q, C-21, C-22), 63.55 (t, C-19, C-20), 119.07 (d, C-4, C-13), 120.14 (d, C- 5, C-14), 120.18 (d, C-1, C-10), 126.28 (d, C-9, C-18), 126.97 (s, C-6a, C-7a, C-15a, C-16a), 128.52 (s, C-3, C-12) 135.78 (s, C-2, C-11), 138.87, 139.21 (s, C-4a, C-9a, C-13a, C-18a), 145.48 (s, C-7, C-16), 148.66, 152.80 (s, C-5a, C-8a, C-14a, C-17a). 2.10 2.0 2.00 259
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Experimenteller Teil<br />
8.50<br />
9.0<br />
8.40<br />
8.30<br />
8.0<br />
O2N 2<br />
3<br />
H2N 23<br />
1<br />
7.38 7.36 7.34<br />
4.26 4.23<br />
7.0<br />
18<br />
6.0<br />
17<br />
5.0<br />
21<br />
OCH3 15<br />
19 20<br />
4.0<br />
4 5 6 7<br />
OCH3 22<br />
8 9 10<br />
14<br />
13<br />
2.20<br />
3.0<br />
24<br />
NH2 12<br />
11<br />
NO2 rac-64c*: 1 H-NMR (500 MHz, CDCl3/CD3OD): δ [ppm]= 2.31 (d, 2H, 2 J(19i-H, 19a-<br />
H)= 8.1 Hz, 19i-H, 20i-H), 2.42 (d, 2H, 19a-H, 20a-H), 3.71 (s, 6H, 21-H, 22-H), 4.45<br />
(s-br, 4H, 6-H, 8-H, 15-H, 17-H), 7.43/ 7.44 (s, 4H, 5-H, 9-H, 14-H, 18-H), 8.31 (s, 2H,<br />
1-H, 10-H ), 8.53 (s, 2H, 4-H, 13-H).<br />
13 C-NMR (126 MHz, CDCl3/CD3OD): δ [ppm] = 47.22, 47.68 (d, C-6, C-8, C-15, C-<br />
17), 61.27 (q, C-21, C-22), 63.55 (t, C-19, C-20), 119.07 (d, C-4, C-13), 120.14 (d, C-<br />
5, C-14), 120.18 (d, C-1, C-10), 126.28 (d, C-9, C-18), 126.97 (s, C-6a, C-7a, C-15a,<br />
C-16a), 128.52 (s, C-3, C-12) 135.78 (s, C-2, C-11), 138.87, 139.21 (s, C-4a, C-9a,<br />
C-13a, C-18a), 145.48 (s, C-7, C-16), 148.66, 152.80 (s, C-5a, C-8a, C-14a, C-17a).<br />
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