Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Experimenteller Teil
Synthese von rac-3,12-Diamino-7,16-dimethoxy-2,11-dinitro-(6α,8α,15α,17α)-
6,8,15,17-tetrahydro-6,17:8,15-dimethanoheptacen 64c
H 3COCHN
NO 2
MeO
OMe
NHCOCH3 NO2 H 2N
NO 2
MeO
66c 64c
Zu einer Suspension aus 50 mg (0.075 mmol) 66c und 3 Tropfen Phenylhydrazin
in 5 mL Ethanol werden unter Argon 0.3 mL einer 15%igen wässriger NaOH-
Lösung zugegeben. Nach ca. dreißigminütigem Rühren liegt eine klare, gelblich
gefärbte Lösung vor, die nach weiteren dreißig Minuten Reaktionszeit mit 0.5 mL
einer 15%igen wässrigen HCl-Lösung versetzt wird. Nach Zusatz von 20 mL
Eiswasser wird 64c als gelber Feststoff quantitativ gefällt, filtriert, mit Wasser
gewaschen und im Exsikkator getrocknet. Man erhält 37 mg (0.063 mmol) 64c als
gelben Feststoff (Smp. > 300). Die Ausbeute entspricht 85%.
OMe
258
NH2 NO2