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Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

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Experimenteller Teil<br />

Synthese <strong>von</strong> rac-7,16-Dimethoxy-3,12-di(N-acetamid)-2,11-dinitro- und<br />

meso-7,16-Dimethoxy-3,11-di(N-acetamid)-2,12-dinitro-(6α,8α,15α,17α)-<br />

6,8,15,17-tetrahydro-6,17:8,15-dimeth<strong>an</strong>oheptacen 66c<br />

2<br />

H 3COCHN<br />

O 2N<br />

MeO<br />

syn-51c<br />

Br<br />

Br<br />

Br<br />

Br<br />

H 3COCHN<br />

NO 2<br />

MeO<br />

48 rac-66c<br />

+<br />

+<br />

OMe<br />

MeO<br />

OMe<br />

OMe<br />

255<br />

NHCOCH3 NO2 H3COCHN NO2 NO2 NHCOCH3 meso-66c<br />

Es wer<strong>den</strong> <strong>von</strong> 1.1 g (4.78 mmol) syn-51c, 16 g (33.5 mmol) 48, 5 g CaCO3 und<br />

26 g NaI in 100 mL DMF <strong>an</strong>alog der Synthesevorschrift zur Darstellung <strong>von</strong> syn-<br />

58b umgesetzt. Nach der Aufarbeitung der Reaktionsmischung wird der erhaltene<br />

ölige Rückst<strong>an</strong>d säulenchromatographisch <strong>an</strong> Kieselgel, beginnend mit<br />

Cyclohex<strong>an</strong>/ Ethylacetat 3:1, <strong>von</strong> <strong>den</strong> Cyclobutenderivaten befreit. Anschließend<br />

wird die säulenchromatographische Trennung mit einer Cyclohex<strong>an</strong>/ Ethylacetat<br />

1:1 fortgesetzt. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wer<strong>den</strong> 1.56 g (2.33<br />

mmol) als gelber Feststoff, bestehend aus dem Produktgemisch meso- und rac-<br />

66c (Smp. >300) erhalten. Die Gesamtausbeute beträgt 49 %.

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