Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Experimenteller Teil
Synthese von rac-7,16-Dihydroxy-2,11- und meso-7,16-Dihydroxy-2,12-
dinitro-(6α,8α,15α,17α)-6,8,15,17-tetrahydro-6,17:8,15-dimethanoheptacen
59d
O 2N
AcO
OAc
NO 2
O 2N
HO
59b 59d
Zu einer Suspension aus 50 mg (0.089 mmol) 59b und 11 mg (0.107 mmol)
Phenylhydrazin in 5 mL Ethanol werden unter Argon 0.25 mL einer 15%igen
wässrigen NaOH-Lösung gegeben. Nach ca. dreißigminütigem Rühren liegt eine
klare, gelblich gefärbte Lösung vor, die nach weiteren dreißig Minuten
Reaktionszeit mit 0.12 mL einer 15%igen wässrigen HCl-Lösung versetzt wird.
Nach Zusatz von 20 mL Eiswasser wird 59d als gelber Feststoff quantitativ gefällt,
filtriert, mit Wasser gewaschen und im Exsikkator getrocknet. Man erhält 42 mg
(0.079 mmol) 59d als gelben Feststoff (Smp. > 300). Die Ausbeute entspricht 89
%.
OH
NO 2
248