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Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

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Experimenteller Teil<br />

24<br />

HOH2C 25 2<br />

3<br />

1<br />

18<br />

17<br />

21<br />

OCH3 16 15<br />

19 20<br />

4 5 6 7<br />

OCH3 22<br />

8 9 10<br />

14<br />

13<br />

23<br />

CH2OH 12<br />

11<br />

meso-62c: 1 H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.32 (dt, 2H, 2 J (19i-H, 19a-<br />

H)= 8.1 Hz, 3 J (19i-H, 6-H))= 1.45 Hz, 19i-H, 20i-H), 2.43 (dt, 2H, 19a-H, 20a-H),<br />

3.80 (s, 3H, 21-H) 3.83 (s, 3H, 22-H), 4.50 (d, 4H, 23-H, 24-H), 4.54 (s, 4H, 6H, 8-<br />

H, 15-H, 18-H), 5.13 (t, 2H, OH), 7.23 (dd, 3 J (3-H, 4-H)= 8.3 Hz, 4 J (3-H, 1-H) =<br />

1.6 Hz, 3-H, 11-H), 7.54 (s, 2H, 1-H, 13-H), 7.58 (d, 2H, 4-H, 10-H), 7.61 (s, 2H, 5-<br />

H, 9-H), 7.62 (s, 2H, 14-H, 18-H).<br />

13 C-NMR (126 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 46.94 (d, C-6, C-8, C-15, C-17),<br />

60.84/60.85 (q, C-21, C-22), 62.86 (t, C-23, C-24), 64.02 (t, C-19, C-20), 119.08 (d,<br />

C-5, C-9), 119.12 (d, C-14, C-18), 124.37 (d, C-3, C-11/ C-1, C-13), 124.41 (d, C-1,<br />

C-13/ C-3, C-11), 127.26 (d, C-4, C-10), 130.61 (s, C-9a, C-18a), 131.47 (s, C-4a,<br />

C-13a), 138.88, 139.04 (s, C-5a, C-8a, C-14a, C-17a), 144.74 (s, C-7, C-16),<br />

146.33 146.93 (s, C-6a, C-7a, C-15a, C-16a).<br />

IR (KBr): ν ~ (cm -1 ) = 3371 (OH), 2991 (CH), 2932 (CH), 2861 (CH), 1262 (C-O),<br />

1048 (C-O).<br />

MS (70 eV), m/z (%):526 (100) [M + ], 511 (30) [M + -CH3], 496 (12) [M + - 2*CH3].<br />

MS-ESI (488 eV): Molmasse: 526.214 ber. C36H30O4<br />

549.202 gef. C36H30NaO4<br />

237

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