Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...
Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ... Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...
Experimenteller Teil 8.2 8.80 8.1 8.64 8.60 8.25 24 H2N 8.0 7.70 O 7.9 23 2 3 7.76 7.15 1 7.72 6.60 18 7.68 7.64 6.05 17 7.60 5.50 21 OH 7.56 4.95 7.32 7.26 7.20 4.58 4.56 4.54 4.40 3.85 4 5 6 7 OH 22 8 9 10 16 19 20 15 14 13 3.30 25 12 11 O 2.75 NH2 26 meso-63d: 1 H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] =2.26 (d, 2H, 2 J(19i-H, 19a-H)= 7.9 Hz, 19i-H, 20i-H), 2.36 (d, 2H, 19a-H, 20a-H), 4.56/4.57 (s, 4H, 6-H, 8-H, 15-H, 17-H), 7.27 (s, 2H, NH), 7.59, 7.60 (s, 4H, 5-H, 9-H, 14-H, 18-H), 7.64 (d, 2H, 3 J(4- H, 3-H)= 8.6 Hz, 4-H, 13-H), 7.72 (dd, 2H, 3-H, 12-H), 7.90 (s, 2H, NH), 8.17 (s, 2 H, 1-H, 10-H), 8.60, 8.61 (s, 2H, OH). 13 C-NMR (126 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 46.26, 46.38 (d, C-6, C-8, C-15, C-17), 63.86 (t, C-19, C-20), 118.84 (d, C-5, C-9), 119.80 (d, C-14, C-18), 123.55 (d, C-3, C-11), 127.43 (d, C-4, C-10), 127.43 (d, C-1, C-13), 130.60, 130.64 (s, C-4a, C-9a, C-13a, C-18a), 132.95 (s, C-2, C-12), 133.75, 133.90 (s, C-6a, C-7a, C-15a, C- 16a), 139.12, 139.16 (s, C-7, C-16), 148.35 (s, C-5a, C-8a), 149.56 (s, C-13a, C- 17a), 168.03 (s, C-23, C-25). 2.20 232
Experimenteller Teil IR (KBr): ν ~ (cm -1 ) = 3462-3212 (NH), 2993-2862 (CH), 1655 (C=O), 1640 (C=O), 1616 (C=C), 1284 (C-O). MS (70 eV), m/z (%): 524 (15) [M + ], 488 (100) [M + - 2 NH2]. MS-ESI (485 eV) m/z Molmasse: 524.174 ber. C34H24N2O4 547.152 gef. C34H24NaN2O4 233
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Experimenteller Teil<br />
8.2<br />
8.80<br />
8.1<br />
8.64 8.60<br />
8.25<br />
24<br />
H2N 8.0<br />
7.70<br />
O<br />
7.9<br />
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2<br />
3<br />
7.76<br />
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5.50<br />
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OH<br />
7.56<br />
4.95<br />
7.32 7.26 7.20<br />
4.58 4.56 4.54<br />
4.40<br />
3.85<br />
4 5 6 7<br />
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8 9 10<br />
16<br />
19 20<br />
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3.30<br />
25<br />
12<br />
11<br />
O<br />
2.75<br />
NH2 26<br />
meso-63d: 1 H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] =2.26 (d, 2H, 2 J(19i-H, 19a-H)=<br />
7.9 Hz, 19i-H, 20i-H), 2.36 (d, 2H, 19a-H, 20a-H), 4.56/4.57 (s, 4H, 6-H, 8-H, 15-H,<br />
17-H), 7.27 (s, 2H, NH), 7.59, 7.60 (s, 4H, 5-H, 9-H, 14-H, 18-H), 7.64 (d, 2H, 3 J(4-<br />
H, 3-H)= 8.6 Hz, 4-H, 13-H), 7.72 (dd, 2H, 3-H, 12-H), 7.90 (s, 2H, NH), 8.17 (s, 2<br />
H, 1-H, 10-H), 8.60, 8.61 (s, 2H, OH).<br />
13 C-NMR (126 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 46.26, 46.38 (d, C-6, C-8, C-15, C-17),<br />
63.86 (t, C-19, C-20), 118.84 (d, C-5, C-9), 119.80 (d, C-14, C-18), 123.55 (d, C-3,<br />
C-11), 127.43 (d, C-4, C-10), 127.43 (d, C-1, C-13), 130.60, 130.64 (s, C-4a, C-9a,<br />
C-13a, C-18a), 132.95 (s, C-2, C-12), 133.75, 133.90 (s, C-6a, C-7a, C-15a, C-<br />
16a), 139.12, 139.16 (s, C-7, C-16), 148.35 (s, C-5a, C-8a), 149.56 (s, C-13a, C-<br />
17a), 168.03 (s, C-23, C-25).<br />
2.20<br />
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