Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

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Experimenteller Teil Synthese von rac-7,16-Dihydroxy-2,11- und meso-7,16-Dihydroxy-2,12- dicarbonsäureamid-(6α,8α,15α,17α)-6,8,15,17-tetrahydro-6,17:8,15- dimethanoheptacen 63d H 2NOC MeO OMe CONH 2 H 2NOC HO 63c 63d OH CONH 2 Die Synthese erfolgt analog der Synthesevorschrift zur Darstellung von 61d. Man erhält 89 mg (0.170 mmol) 63c als farblosen Feststoff (Smp. >300°C). Die Ausbeute entspricht 94%. 8.0 7.8 7.6 7.4 7.2 4.6 4.5 8.80 8.25 7.70 7.15 6.60 6.05 5.50 4.95 4.40 3.85 H 2 O 3.30 2.75 LM 2.20 230
Experimenteller Teil 26 H2N O 23 2 3 1 18 17 21 OH 4 5 6 7 OH 22 8 9 10 16 19 20 15 14 13 12 11 24 O NH2 25 rac-63d: 1 H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.27 (d, 2H, 2 J(19i-H, 19a-H) = 7.5 Hz, 19i-H, 20i-H), 2.37 (d, 2H, 19a-H, 20a-H), 4.56, 4.58 (s, 4H, 6-H, 8-H, 15-H, 17-H), 7.28 (s, 2H, NH), 7.60, 7.61 (s, 4H, 5-H, 9-H, 14-H, 18-H), 7.64 (d, 2H, 3 J(4- H, 3-H)= 8.7 Hz, 4-H, 13-H), 7.72 (dd, 2H, 3-H, 12-H), 7.91 (s, 2H, NH), 8.18 (s, 2 H, 1-H, 10-H), 8.61 (s, 2H, OH). 13 C-NMR (126 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 46.72, 46.84 (d, C-6, C-8, C-15, C-17), 64.32 (t, C-19, C-20), 118.78 (d, C-5, C-14), 119.75 (d, C-9, C-18), 123.49 (d, C-3, C-12), 127.19 (d, C-4, C-13), 127.84 (d, C-1, C-10), 130.60 (s, C-4a, C-9a, C-13a, C-18a), 132.90 (C-2, C-11), 133.74, 133.82 (s, C-6a, C-7a, C-15a, C-16a), 139.10 (s, C-7, C-16), 148.29 (s, C-5a, C-14a), 149.51 (s, C-8a, C-17a), 167.95 (s, C-23, C-24). 231
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Substitution von molekularen Klamme
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Für meine Familie
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2.2.1 Inhaltsverzeichnis Bestimmung
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Abkürzungsverzeichnis Abkürzungsv
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Einleitung 1 Einleitung 1.1 Supramo
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Einleitung 1.2 Nicht-kovalente Wech
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Einleitung Abbildung 1.2-2: Idealis
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Einleitung Hunter et al. [23] analy
Seite 19 und 20:
Einleitung Die Kation-π-Wechselwir
Seite 21 und 22:
Einleitung 1.3 Synthetische Rezepto
Seite 23 und 24:
Einleitung R 1 R2 2 R Pinzette Klam
Seite 25 und 26:
Einleitung AcO OAc 9b 13b 16 17 18
Seite 27 und 28:
Einleitung Der sterische Einfluss d
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Einleitung Im Hinblick darauf, dass
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Einleitung Maitra et al. [77] stell
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Ziel der Arbeit D D R R D D D D R R
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Ziel der Arbeit O 2N NO 2 AcO OAc N
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Ziel der Arbeit Nachfolgend soll sc
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Ziel der Arbeit In dieser Arbeit ha
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Durchführung 2.1.1 Synthese der Te
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Durchführung Im Gegensatz dazu sch
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Durchführung Die Oxidation der Ami
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Durchführung Die Synthese startet
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Durchführung Br Br 2 2 Br R 2 R 2
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Durchführung H 3CO 2C AcO OAc CO 2
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Durchführung Bild und Spiegelbild
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Durchführung Neben den diacetoxy-s
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Durchführung R MeO OMe meso-31c R
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Durchführung zwischen dem H-Atom (
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Durchführung O 2N MeO OMe NO 2 O 2
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Durchführung 2.1.3.4 Derivate der
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Durchführung HO 2C MeO OMe CO 2H H
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Durchführung Es wurde Versuch, die
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Durchführung 2.1.3.4.3 Synthese de
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Durchführung Anders als in der Kri
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Durchführung O 2N R OMe syn-51c O
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Durchführung H 2N H 2N NO 2 NO 2 O
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Durchführung Tabelle 2.1.5-1: Rohv
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Durchführung AcO H 3CO 2C syn-51b
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Durchführung Beginnend mit p-Benzo
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Durchführung 8.00 7.00 Abbildung 2
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Durchführung Es hat sich gezeigt,
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Durchführung 1-H 8.34 8.32 4-H 3-H
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Durchführung 2.2 Rezeptoreigenscha
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Durchführung [ R] Δδ ⎡ max 1 0
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Durchführung K a = [RS] [R] [S] =
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Durchführung [ RS] Δδ Δδ Δδ
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Durchführung Bei der Untersuchung
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Durchführung Die Δδ-Werte der je
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Durchführung Aus den ermittelten m
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Durchführung a) H 1 H 3 H 1 H 4 H
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Durchführung außengelegenen Seite
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Durchführung Bei der höchsten Kon
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Durchführung Besonders starke Hoch
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Durchführung H 3 H 1 H 4 H 3 H 1
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Durchführung 2.2.4 Wirt-Gast-Kompl
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Durchführung Tabelle 2.2.4-2: Asso
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Durchführung Tabelle 2.2.4-3: Asso
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O 2N Durchführung Tabelle 2.2.4-4:
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Durchführung 2.2.4.1 Diskussion de
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Durchführung Für den TCNB-Komplex
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Durchführung a) b) anti,anti ΔEre
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Durchführung den experimentellen B
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Durchführung ΔErel [kcal mol -1 ]
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Durchführung Die ermittelte Krista
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Durchführung syn,syn ΔErel = 0.0
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Durchführung a) b) b) Abbildung 2.
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Durchführung In dem Komplex der ca
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Durchführung Die ab initio-Rechnun
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Durchführung Der Vergleich der erm
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Seite 145 und 146:
Durchführung Klammerseite und dami
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Durchführung a) HO OH 13d MEP (AM1
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Durchführung dass der in Methanol
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Durchführung 58k MEP: an der Napht
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Durchführung a) b) ΔErel [kcal mo
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Durchführung 84@ 58b Vorderansicht
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Durchführung Tabelle 2.2.6-1: Unte
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Durchführung In einer Kooperation
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Durchführung 2.3 Wasserlösliche m
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Durchführung Zur Darstellung eines
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Durchführung Tabelle 2.3.2-4 gibt
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Durchführung Tabelle 2.3.2-3: - OO
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Seite 171 und 172:
Durchführung In den NMNA-Komplexen
Seite 173 und 174:
Durchführung 2.3 3.3 1.8 3.4 2.6 6
Seite 175 und 176:
Durchführung Durch die Monte-Carlo
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Durchführung der Komplexe in Wasse
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Durchführung Danach zeigt sich, da
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Zusammenfassung und Ausblick Die f
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Zusammenfassung und Ausblick 3.1.2
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Zusammenfassung und Ausblick 3.2 Re
Seite 187 und 188:
Zusammenfassung und Ausblick Bei de
Seite 189 und 190: Zusammenfassung und Ausblick 81@95
Seite 191 und 192: Experimenteller Teil 4 Experimentel
Seite 193 und 194: Experimenteller Teil Für die Isoli
Seite 195 und 196: Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
Seite 197 und 198: Experimenteller Teil Synthese von 3
Seite 199 und 200: Experimenteller Teil 9.0 8.5 8.0 7.
Seite 203 und 204: Experimenteller Teil 10.0 8.24 8.22
Seite 205 und 206: Experimenteller Teil 11 12 10 13 9
Seite 207 und 208: Experimenteller Teil Synthese von N
Seite 209 und 210: Experimenteller Teil 10 9 H 3COCHN
Seite 211 und 212: Experimenteller Teil 1 H-NMR (500 M
Seite 213 und 214: Experimenteller Teil 4.2.3 Synthese
Seite 217 und 218: Experimenteller Teil Synthese von r
Seite 225 und 226: Experimenteller Teil Erhalten werde
Seite 237 und 238: Experimenteller Teil 2.) Zu einer L
Seite 239: Experimenteller Teil 24 H2N O 23 2
Seite 243 und 244: Experimenteller Teil IR (KBr): ν ~
Seite 247 und 248: Experimenteller Teil 24 HOH2C 25 2
Seite 251 und 252: Experimenteller Teil Nach Entfernen
Seite 253 und 254: Experimenteller Teil meso-59c: 1 H-
Seite 257 und 258: Experimenteller Teil meso-59c: 1 H-
Seite 259 und 260: Experimenteller Teil 7.98 9.0 O 2N
Seite 261 und 262: Experimenteller Teil (s, C-2, C-12)
Seite 263 und 264: Experimenteller Teil IR (KBr): ν ~
Seite 273 und 274: Experimenteller Teil MS-ESI (376 eV
Seite 275 und 276: Experimenteller Teil (d, C-1, C-4),
Seite 277 und 278: Experimenteller Teil 272.081 gef. C
Seite 285 und 286: Experimenteller Teil 5 mg rac-71b w
Seite 291 und 292:
Experimenteller Teil Synthese von r
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Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
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Experimenteller Teil 8.6 9 7.7 7.6
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Experimenteller Teil Synthese von r
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Experimenteller Teil Synthese von (
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Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
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Experimenteller Teil 10 9 8. 0 8 -O
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Experimenteller Teil Synthese von (
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Experimenteller Teil 4.3 1 H-NMR-Ti
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Experimenteller Teil Probe δ obs [
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Experimenteller Teil Rezeptor: rac-
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Experimenteller Teil δ obs [ppm] 7
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Experimenteller Teil 305 Probe δob
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Experimenteller Teil 4.3.2 1 H-NMR-
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Experimenteller Teil Rezeptor: OAc
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Seite 323 und 324:
Seite 325 und 326:
Experimenteller Teil Rezeptor: OH O
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Seite 329 und 330:
Experimenteller Teil Δδ obs [ppm]
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Seite 333 und 334:
Experimenteller Teil Δδ obs [ppm]
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Seite 339 und 340:
Seite 341 und 342:
Seite 343 und 344:
Experimenteller Teil 4.3.2.2 Rezept
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Experimenteller Teil 4.3.2.3 Rezept
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Experimenteller Teil 4.3.2.4 Titrat
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Experimenteller Teil Rezeptor: - O2
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Experimenteller Teil Rezeptor: + Li
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Experimenteller Teil 4.3.2.5 Titrat
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Experimenteller Teil Rezeptor: + Li
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Experimenteller Teil 4.4. Kristalls
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Experimenteller Teil Tabelle 4.4.1.
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Seite 363 und 364:
Seite 365 und 366:
Seite 367 und 368:
Seite 369 und 370:
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Literaturverzeichnis [20] P. J. Smi
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Literaturverzeichnis [63] F.-G. Kl
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Herrn Prof. Dr. F.-G. Klärner dank
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