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Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

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Experimenteller Teil<br />

Synthese <strong>von</strong> rac-7,12-Diacetoxy-2-(methoxycarbonylmethyl)aminocarbon-<br />

yl-(6α,13α)-6,13-dihydro-6,13-meth<strong>an</strong>opentacen 60<br />

R 2<br />

O<br />

Br<br />

Br<br />

Br<br />

Br<br />

R 2 = NHCH 2CO 2CH 3<br />

AcO<br />

OAc<br />

R 2 OC<br />

AcO<br />

37 syn-51b 60<br />

Eine Suspension aus 1.1 g (4.13 mmol) syn-51b, 9.72 g (18.10 mmol) 37, 7 g<br />

CaCO3 und 24 g NaI wer<strong>den</strong> in 75 mL DMF vorgelegt und <strong>an</strong>alog der<br />

Synthesevorschrift zur Darstellung der Klammer 58c umgesetzt.<br />

Nach Aufarbeitung der Reaktionsmischung wird ein gelbliches Öl erhalten, das<br />

säulenchromatographisch (Kieselgel, Elutionsmittel Ethylacetat/ Cyclohex<strong>an</strong> 3:1)<br />

in die einzelnen Komponenten getrennt wer<strong>den</strong> k<strong>an</strong>n. Erhalten wer<strong>den</strong> 660 mg<br />

(1.12 mmol) 60 als gelber Feststoff, die Ausbeute beträgt 27 %.<br />

OAc<br />

211

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