Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...
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Experimenteller Teil meso-58c: 1 H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 2.42 (dt, 2H, 2 J(19i-H, 19a-H) = 7.7 Hz, 3 J(19i-H, 6-H und 17-h)= 1.4 Hz, 19i-H, 20i-H), 2.52 (dt, 2H, 19a-H, 20a-H), 3.79/3.81 (s, 6H, 21-H, 22-H), 3.85 (s, 6H, 24-H, 26-H), 4.54 (s, 4H, 6-H, 8-H, 15-H, 18-H), 7.55 (s, 2H, 5-H, 9-H), 7.61 (d, 2H, 3 J (4-H, 3-H)= 8.4 Hz, 4-H, 10-H), 7.59 (s, 2H, 14-H, 18-H), 7.82 (dd, 2H, 3 J (3-H, 4-H)= 8.4 Hz, 4 J(3-H, 1-H)= 1.75 Hz, 3- H, 11-H), 8.31 (d, 2 H, 1-H, 13-H). 13 C-NMR (126 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 47.56, 47.79 (d, C-6, C-8, C-15, C-17), 52.07 (q, C-24, C-26), 61.34, 61.39 (q, C-21, C-22), 64.23 (t, C-19, C-20), 119.42 (d, C-5, C-9), 120.61 (d, C-14, C-18), 125.02 (d, C-3, C-11), 126.82 (s, C-7, C-16), 127.82 (d, C-4, C-10), 130.54 (d, C-1, C-13), 131.36 (s, C-4a, C-9a), 134.75 (s, C- 13a, C-18a), 139.33, 139.72 (s, C-6a, C-7a, C-15a, C-16a), 145.60, 145.70 (s, C-7, C-16), 148.26 (s, C-5a, C-8a), 150.23 (s, C-14a, C-17a), 167.34 (s, C-23, C-25). IR (KBr): ν ~ (cm -1 ) = 2994-2829 (CH), 1720 (C=O), 1615 (C=C), 1281 (C-O). ESI-MS (485 eV): Molmasse: 582.204 ber. C38H30O6 605.193 gef. C38H30NaO6 210
Experimenteller Teil Synthese von rac-7,12-Diacetoxy-2-(methoxycarbonylmethyl)aminocarbon- yl-(6α,13α)-6,13-dihydro-6,13-methanopentacen 60 R 2 O Br Br Br Br R 2 = NHCH 2CO 2CH 3 AcO OAc R 2 OC AcO 37 syn-51b 60 Eine Suspension aus 1.1 g (4.13 mmol) syn-51b, 9.72 g (18.10 mmol) 37, 7 g CaCO3 und 24 g NaI werden in 75 mL DMF vorgelegt und analog der Synthesevorschrift zur Darstellung der Klammer 58c umgesetzt. Nach Aufarbeitung der Reaktionsmischung wird ein gelbliches Öl erhalten, das säulenchromatographisch (Kieselgel, Elutionsmittel Ethylacetat/ Cyclohexan 3:1) in die einzelnen Komponenten getrennt werden kann. Erhalten werden 660 mg (1.12 mmol) 60 als gelber Feststoff, die Ausbeute beträgt 27 %. OAc 211
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Experimenteller Teil<br />
meso-58c: 1 H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 2.42 (dt, 2H, 2 J(19i-H, 19a-H) =<br />
7.7 Hz, 3 J(19i-H, 6-H und 17-h)= 1.4 Hz, 19i-H, 20i-H), 2.52 (dt, 2H, 19a-H, 20a-H),<br />
3.79/3.81 (s, 6H, 21-H, 22-H), 3.85 (s, 6H, 24-H, 26-H), 4.54 (s, 4H, 6-H, 8-H, 15-H,<br />
18-H), 7.55 (s, 2H, 5-H, 9-H), 7.61 (d, 2H, 3 J (4-H, 3-H)= 8.4 Hz, 4-H, 10-H), 7.59<br />
(s, 2H, 14-H, 18-H), 7.82 (dd, 2H, 3 J (3-H, 4-H)= 8.4 Hz, 4 J(3-H, 1-H)= 1.75 Hz, 3-<br />
H, 11-H), 8.31 (d, 2 H, 1-H, 13-H).<br />
13 C-NMR (126 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 47.56, 47.79 (d, C-6, C-8, C-15, C-17),<br />
52.07 (q, C-24, C-26), 61.34, 61.39 (q, C-21, C-22), 64.23 (t, C-19, C-20), 119.42<br />
(d, C-5, C-9), 120.61 (d, C-14, C-18), 125.02 (d, C-3, C-11), 126.82 (s, C-7, C-16),<br />
127.82 (d, C-4, C-10), 130.54 (d, C-1, C-13), 131.36 (s, C-4a, C-9a), 134.75 (s, C-<br />
13a, C-18a), 139.33, 139.72 (s, C-6a, C-7a, C-15a, C-16a), 145.60, 145.70 (s, C-7,<br />
C-16), 148.26 (s, C-5a, C-8a), 150.23 (s, C-14a, C-17a), 167.34 (s, C-23, C-25).<br />
IR (KBr): ν ~ (cm -1 ) = 2994-2829 (CH), 1720 (C=O), 1615 (C=C), 1281 (C-O).<br />
ESI-MS (485 eV): Molmasse: 582.204 ber. C38H30O6<br />
605.193 gef. C38H30NaO6<br />
210
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