Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Experimenteller Teil
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O
N
O 2N
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1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 2.38, 2.38 (s, 6H, 7-H, 8-H), 7.23 (s, 1H, 6-
H), 7.79 (m, 2H, 11-H, 12-H), 7.94 (m, 2H, 10-H, 13-H), 8.00 (s, 2H, 3-H).
13 C-NMR (126 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 19.60, 19.96 (q, C-7, C-8), 123.06 (s, C-1),
124.07 (d, C-6), 126.72 (d, C-3), 131.85 (d, C-10, C-13), 132.99 (s, C-9a, C-13a),
134.61 (d, C-11, C-12), 139.29 (s, C-2), 144.52 (s, C-4, C-5), 166.67 (s, C-9, C-14).
Synthese von 2-(4,5-Bis(dibrommethyl)-2-nitrophenyl)-isoindolin-1,3-dion 45
N
O
O2N O
O
1
2
6
3
5
4
7
8
N
O
O2N 44 45
Die Synthese erfolgt analog der Synthesevorschrift zur Darstellung von 34. Der
Feststoff wurde aus Ethylacetat umkristallisiert. Man erhält 45 als gelben Feststoff,
das noch zu ca. 20 % Verunreinigungen enthält, mit einer Ausbeute von 80 %
O
Br
Br
Br
Br
195