Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

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Referent: Prof. Dr. F.-G. Klärner Korreferent: Prof. Dr. T. Schrader Prüfungsvorsitzender: Prof. Dr. M. Ulbrich Tag der Disputation: 05.10.2006 Die vorliegende Arbeit wurde in der Zeit von März 2001 bis Juli 2006 am Institut für Organische Chemie der Universität Duisburg-Essen, Standort Essen, durchgeführt.
Für meine Familie
Seite 1: Substitution von molekularen Klamme
Seite 6 und 7: 2.2.1 Inhaltsverzeichnis Bestimmung
Seite 8 und 9: Abkürzungsverzeichnis Abkürzungsv
Seite 11 und 12: Einleitung 1 Einleitung 1.1 Supramo
Seite 13 und 14: Einleitung 1.2 Nicht-kovalente Wech
Seite 15 und 16: Einleitung Abbildung 1.2-2: Idealis
Seite 17 und 18: Einleitung Hunter et al. [23] analy
Seite 19 und 20: Einleitung Die Kation-π-Wechselwir
Seite 21 und 22: Einleitung 1.3 Synthetische Rezepto
Seite 23 und 24: Einleitung R 1 R2 2 R Pinzette Klam
Seite 25 und 26: Einleitung AcO OAc 9b 13b 16 17 18
Seite 27 und 28: Einleitung Der sterische Einfluss d
Seite 29 und 30: Einleitung Im Hinblick darauf, dass
Seite 31 und 32: Einleitung Maitra et al. [77] stell
Seite 33 und 34: Ziel der Arbeit D D R R D D D D R R
Seite 35 und 36: Ziel der Arbeit O 2N NO 2 AcO OAc N
Seite 37 und 38: Ziel der Arbeit Nachfolgend soll sc
Seite 39 und 40: Ziel der Arbeit In dieser Arbeit ha
Seite 41 und 42: Durchführung 2.1.1 Synthese der Te
Seite 43 und 44: Durchführung Im Gegensatz dazu sch
Seite 45 und 46: Durchführung Die Oxidation der Ami
Seite 47 und 48: Durchführung Die Synthese startet
Seite 49 und 50: Durchführung Br Br 2 2 Br R 2 R 2
Seite 51 und 52: Durchführung H 3CO 2C AcO OAc CO 2
Seite 53 und 54:
Durchführung Bild und Spiegelbild
Seite 55 und 56:
Durchführung Neben den diacetoxy-s
Seite 57 und 58:
Durchführung R MeO OMe meso-31c R
Seite 59 und 60:
Durchführung zwischen dem H-Atom (
Seite 61 und 62:
Durchführung O 2N MeO OMe NO 2 O 2
Seite 63 und 64:
Durchführung 2.1.3.4 Derivate der
Seite 65 und 66:
Durchführung HO 2C MeO OMe CO 2H H
Seite 67 und 68:
Durchführung Es wurde Versuch, die
Seite 69 und 70:
Durchführung 2.1.3.4.3 Synthese de
Seite 71 und 72:
Durchführung Anders als in der Kri
Seite 73 und 74:
Durchführung O 2N R OMe syn-51c O
Seite 75 und 76:
Durchführung H 2N H 2N NO 2 NO 2 O
Seite 77 und 78:
Durchführung Tabelle 2.1.5-1: Rohv
Seite 79 und 80:
Durchführung AcO H 3CO 2C syn-51b
Seite 81 und 82:
Durchführung Beginnend mit p-Benzo
Seite 83 und 84:
Durchführung 8.00 7.00 Abbildung 2
Seite 85 und 86:
Durchführung Es hat sich gezeigt,
Seite 87 und 88:
Durchführung 1-H 8.34 8.32 4-H 3-H
Seite 89 und 90:
Durchführung 2.2 Rezeptoreigenscha
Seite 91 und 92:
Durchführung [ R] Δδ ⎡ max 1 0
Seite 93 und 94:
Durchführung K a = [RS] [R] [S] =
Seite 95 und 96:
Durchführung [ RS] Δδ Δδ Δδ
Seite 97 und 98:
Durchführung Bei der Untersuchung
Seite 99 und 100:
Durchführung Die Δδ-Werte der je
Seite 101 und 102:
Durchführung Aus den ermittelten m
Seite 103 und 104:
Durchführung a) H 1 H 3 H 1 H 4 H
Seite 105 und 106:
Durchführung außengelegenen Seite
Seite 107 und 108:
Durchführung Bei der höchsten Kon
Seite 109 und 110:
Durchführung Besonders starke Hoch
Seite 111 und 112:
Durchführung H 3 H 1 H 4 H 3 H 1
Seite 113 und 114:
Durchführung 2.2.4 Wirt-Gast-Kompl
Seite 115 und 116:
Durchführung Tabelle 2.2.4-2: Asso
Seite 117 und 118:
Durchführung Tabelle 2.2.4-3: Asso
Seite 119 und 120:
O 2N Durchführung Tabelle 2.2.4-4:
Seite 121 und 122:
Durchführung 2.2.4.1 Diskussion de
Seite 123 und 124:
Durchführung Für den TCNB-Komplex
Seite 125 und 126:
Durchführung a) b) anti,anti ΔEre
Seite 127 und 128:
Durchführung den experimentellen B
Seite 129 und 130:
Durchführung ΔErel [kcal mol -1 ]
Seite 131 und 132:
Durchführung Die ermittelte Krista
Seite 133 und 134:
Durchführung syn,syn ΔErel = 0.0
Seite 135 und 136:
Durchführung a) b) b) Abbildung 2.
Seite 137 und 138:
Durchführung In dem Komplex der ca
Seite 139 und 140:
Durchführung Die ab initio-Rechnun
Seite 141 und 142:
Durchführung Der Vergleich der erm
Seite 143 und 144:
Seite 145 und 146:
Durchführung Klammerseite und dami
Seite 147 und 148:
Durchführung a) HO OH 13d MEP (AM1
Seite 149 und 150:
Durchführung dass der in Methanol
Seite 151 und 152:
Durchführung 58k MEP: an der Napht
Seite 153 und 154:
Durchführung a) b) ΔErel [kcal mo
Seite 155 und 156:
Durchführung 84@ 58b Vorderansicht
Seite 157 und 158:
Durchführung Tabelle 2.2.6-1: Unte
Seite 159 und 160:
Durchführung In einer Kooperation
Seite 161 und 162:
Durchführung 2.3 Wasserlösliche m
Seite 163 und 164:
Durchführung Zur Darstellung eines
Seite 165 und 166:
Durchführung Tabelle 2.3.2-4 gibt
Seite 167 und 168:
Durchführung Tabelle 2.3.2-3: - OO
Seite 169 und 170:
Seite 171 und 172:
Durchführung In den NMNA-Komplexen
Seite 173 und 174:
Durchführung 2.3 3.3 1.8 3.4 2.6 6
Seite 175 und 176:
Durchführung Durch die Monte-Carlo
Seite 177 und 178:
Durchführung der Komplexe in Wasse
Seite 179 und 180:
Durchführung Danach zeigt sich, da
Seite 181 und 182:
Zusammenfassung und Ausblick Die f
Seite 183 und 184:
Zusammenfassung und Ausblick 3.1.2
Seite 185 und 186:
Zusammenfassung und Ausblick 3.2 Re
Seite 187 und 188:
Zusammenfassung und Ausblick Bei de
Seite 189 und 190:
Zusammenfassung und Ausblick 81@95
Seite 191 und 192:
Experimenteller Teil 4 Experimentel
Seite 193 und 194:
Experimenteller Teil Für die Isoli
Seite 195 und 196:
Experimenteller Teil 13 C-NMR (126
Seite 197 und 198:
Experimenteller Teil Synthese von 3
Seite 199 und 200:
Experimenteller Teil 9.0 8.5 8.0 7.
Seite 201 und 202:
Seite 203 und 204:
Experimenteller Teil 10.0 8.24 8.22
Seite 205 und 206:
Experimenteller Teil 11 12 10 13 9
Seite 207 und 208:
Experimenteller Teil Synthese von N
Seite 209 und 210:
Experimenteller Teil 10 9 H 3COCHN
Seite 211 und 212:
Experimenteller Teil 1 H-NMR (500 M
Seite 213 und 214:
Experimenteller Teil 4.2.3 Synthese
Seite 215 und 216:
Seite 217 und 218:
Experimenteller Teil Synthese von r
Seite 219 und 220:
Seite 221 und 222:
Seite 223 und 224:
Seite 225 und 226:
Experimenteller Teil Erhalten werde
Seite 227 und 228:
Seite 229 und 230:
Seite 231 und 232:
Seite 233 und 234:
Seite 235 und 236:
Seite 237 und 238:
Experimenteller Teil 2.) Zu einer L
Seite 239 und 240:
Experimenteller Teil 24 H2N O 23 2
Seite 241 und 242:
Experimenteller Teil 26 H2N O 23 2
Seite 243 und 244:
Experimenteller Teil IR (KBr): ν ~
Seite 245 und 246:
Seite 247 und 248:
Experimenteller Teil 24 HOH2C 25 2
Seite 249 und 250:
Seite 251 und 252:
Experimenteller Teil Nach Entfernen
Seite 253 und 254:
Experimenteller Teil meso-59c: 1 H-
Seite 255 und 256:
Seite 257 und 258:
Experimenteller Teil meso-59c: 1 H-
Seite 259 und 260:
Experimenteller Teil 7.98 9.0 O 2N
Seite 261 und 262:
Experimenteller Teil (s, C-2, C-12)
Seite 263 und 264:
Experimenteller Teil IR (KBr): ν ~
Seite 265 und 266:
Seite 267 und 268:
Seite 269 und 270:
Seite 271 und 272:
Seite 273 und 274:
Experimenteller Teil MS-ESI (376 eV
Seite 275 und 276:
Experimenteller Teil (d, C-1, C-4),
Seite 277 und 278:
Experimenteller Teil 272.081 gef. C
Seite 279 und 280:
Seite 281 und 282:
Seite 283 und 284:
Seite 285 und 286:
Experimenteller Teil 5 mg rac-71b w
Seite 287 und 288:
Seite 289 und 290:
Seite 291 und 292:
Seite 293 und 294:
Seite 295 und 296:
Experimenteller Teil 8.6 9 7.7 7.6
Seite 297 und 298:
Seite 299 und 300:
Experimenteller Teil Synthese von (
Seite 301 und 302:
Seite 303 und 304:
Experimenteller Teil 10 9 8. 0 8 -O
Seite 305 und 306:
Experimenteller Teil Synthese von (
Seite 307 und 308:
Experimenteller Teil 4.3 1 H-NMR-Ti
Seite 309 und 310:
Experimenteller Teil Probe δ obs [
Seite 311 und 312:
Experimenteller Teil Rezeptor: rac-
Seite 313 und 314:
Experimenteller Teil δ obs [ppm] 7
Seite 315 und 316:
Experimenteller Teil 305 Probe δob
Seite 317 und 318:
Experimenteller Teil 4.3.2 1 H-NMR-
Seite 319 und 320:
Experimenteller Teil Rezeptor: OAc
Seite 321 und 322:
Seite 323 und 324:
Seite 325 und 326:
Experimenteller Teil Rezeptor: OH O
Seite 327 und 328:
Seite 329 und 330:
Experimenteller Teil Δδ obs [ppm]
Seite 331 und 332:
Seite 333 und 334:
Experimenteller Teil Δδ obs [ppm]
Seite 335 und 336:
Seite 337 und 338:
Seite 339 und 340:
Seite 341 und 342:
Seite 343 und 344:
Experimenteller Teil 4.3.2.2 Rezept
Seite 345 und 346:
Experimenteller Teil 4.3.2.3 Rezept
Seite 347 und 348:
Experimenteller Teil 4.3.2.4 Titrat
Seite 349 und 350:
Experimenteller Teil Rezeptor: - O2
Seite 351 und 352:
Experimenteller Teil Rezeptor: + Li
Seite 353 und 354:
Experimenteller Teil 4.3.2.5 Titrat
Seite 355 und 356:
Experimenteller Teil Rezeptor: + Li
Seite 357 und 358:
Experimenteller Teil 4.4. Kristalls
Seite 359 und 360:
Experimenteller Teil Tabelle 4.4.1.
Seite 361 und 362:
Seite 363 und 364:
Seite 365 und 366:
Seite 367 und 368:
Seite 369 und 370:
Seite 371 und 372:
Literaturverzeichnis [20] P. J. Smi
Seite 373 und 374:
Literaturverzeichnis [63] F.-G. Kl
Seite 375 und 376:
Herrn Prof. Dr. F.-G. Klärner dank
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