Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Experimenteller Teil
13 C-NMR (126 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 19.52 (q, C-7), 20.05 (q, C-8), 51.80 (q, C-
9), 129.19 (d, C-6), 130.10 (d, C-5), 130.62 (s, C-1), 132.12 (d, C-2), 137.45 (s, C-
3), 145.50 (s, C-4), 167.95 (s, C-10).
Synthese von 3,4-Bis(dibrommethyl)-benzoesäuremethylester 34
O
O
33 34
Unter Argon werden 10 g (60.9 mmol) 33 und 47.8 g (268 mmol) NBS in 200 mL
Tetrachlormethan suspendiert. Die Suspension wird auf 100 °C erhitzt und mittels
einer Quecksilberhochdrucklampe (Hanau, TQ-150) für 20 Stunden bestrahlt.
Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung wird das unlösliche Succinimid
abfiltriert und mit CCl4 gewaschen.
Um das überschüssige Brom zu entfernen, wird die CCl4-Phase durch Zugabe von
gesättigter NaHSO3-Lösung entfärbt, anschließend noch zweimal mit Wasser
gewaschen und über MgSO4 getrocknet. Nach destillativem Entfernen des
Lösungsmittels wird ein gelber Feststoff erhalten. Zur weiteren Reinigung wird der
Feststoff säulenchromatographisch an Florisil (Fa. Roth, Rotichrom, 60-100 mesh,
Elutionsmittel Cyclohexan/ CH2Cl2 3:1) gereinigt. Man erhält 23.4 g (49 mmol) des
Tetrabromids 34 als farblosen Feststoff (Smp. 92 °C), die einer Ausbeute von 80
% entsprechen.
O
O
9 10
1
6
2
5
3
4
O
Br
7
8
Br
O
Br
Br
Br
Br
Br
Br
185