Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Experimenteller Teil
4.2 Synthesen
4.2.1 Synthese der Tetrabrom-o-xylol-Verbindungen
Synthese von 3,4-Dimethylbenzoesäuremethylester 33
HO
O
32 33
104 g (0.69 mol) 3,4-Dimethylbenzoesäure 32 werden in 240 mL MeOH
suspendiert und mit 14 mL konz. H2SO4 versetzt. Die Reaktionsmischung wird 48
Stunden unter Rückfluss gerührt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf
Raumtemperatur werden 800 mL Wasser zugegeben und das Produkt durch
Extraktion aus Diethylether isoliert. Die etherische Phase wird jeweils einmal mit
gesättigter NaHCO3-Lösung und gesättigter NaCl-Lösung gewaschen und über
MgSO4 getrocknet. Bei vermindertem Druck (400 mbar) wird der Ether am
Rotationsverdampfer entfernt und der Rückstand unter Vakuum destilliert. Das
Produkt wird bei 115°C/14 mbar als farblose Flüssigkeit isoliert. Man erhält 108 g
(0.66 mol) 33; dies entspricht einer Ausbeute von 95 %.
O
O
9 10
1
6
2
5
1 H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ ppm= 2.48 (s, 3H, 7-H), 2.49 (s, 3H, 8-H), 3.87 (s,
3H, 9H), 7.17 (d, 1H, 3 J(5-H, 6-H) = 8 Hz, 6-H), 7.74 (d, 3 J(5-H, 6-H) = 8 Hz, 5-H),
7.79 (s, 1H, 2-H).
3
4
7
8
O
O
184