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Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

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Zusammenfassung und Ausblick<br />

Bei der Diskussion der Stabilität der Hydrochinonklammern muss berücksichtigt<br />

wer<strong>den</strong>, dass die mononitro-substituierte Klammer 79d in Chloroform und die<br />

carbmethoxy-substituierte Klammer 71d in CD3OD selbstassozieren. Unter<br />

Berücksichtigung der Selbstassoziation der <strong>Klammern</strong> 71d und 79d wer<strong>den</strong> die<br />

„realen“ Assoziationskonst<strong>an</strong>ten ausgehend <strong>von</strong> der monomeren Klammer<br />

berechnet. Diese sind um <strong>den</strong> Faktor 5 bis 6 größer als die experimentell<br />

ermittelten Ka-Werte. Es zeigt sich, dass im Vergleich zu <strong>den</strong> Diacetoxyklammern<br />

71b, 79b und 13b für die Hydrochinonklammern 71b, 78b und 13b größere<br />

Komplexestabilitäten resultieren. Offensichtlich ist das Ausbil<strong>den</strong> <strong>von</strong><br />

Wasserstoffbrückenbindungen zwischen der <strong>an</strong> der zentralen Benzol-„Spacer“-<br />

Einheit mit <strong>den</strong> CN- und CO2CH3-Gast-Funktionen in Chloroform entschei<strong>den</strong>d für<br />

die Komplexstabilität. Die KS-Komplexe in Meth<strong>an</strong>ol sind gegenüber <strong>den</strong><br />

Komplexen in Choroform schwächer. In Meth<strong>an</strong>ol wurde für die mono- und<br />

dicarbonsäure-substituierten <strong>Klammern</strong> 79d und 61d mit NMNA vergleichbar<br />

stabile Komplexe erhalten.<br />

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