Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Durchführung
Zur Darstellung eines weiteren Typs von wasserlöslichen Klammern wurde
versucht, die Tetrasalze der dicarbonsäure-substituierten Hydrochinonklammer
61d durch Umsetzung mit Alkalibasen herzustellen (Abbildung 2.3.1-3). Da aber
im Basischen die Hydrochinonklammer leicht zum Chinon oxidiert werden kann,
wurden die entsprechenden Tetrasalze der Klammern nicht erhalten.
HOOC
HO
61d
OH
MeOH, MOH, RT
M= Na, K, Li
COOH
+ M - OOC
+ M - O
O - M +
Abbildung 2.3.1-3: Mögliche Darstellung der Tetrasalze der Klammern meso-, rac-61d.
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COO - M +
Alternativ wurde die dicarbonsäure-substituierte Dimethoxy-Klammer 61c mit
Alkalibasen oder Tetra-n-butylammoniumhydroxid zu den korrespondierenden
Dicarboxylaten umgesetzt. Dargestellt wurden die Dikalium, Dilithium und Ditetran-butylammonium-Salze
93, 94 und 95 der Dicarboxylat-Klammer. All diese
Dicarboxylat-Salze weisen sehr gute Löslichkeiten in polaren protischen und
aprotischen Lösungsmitteln wie DMSO, Methanol und Wasser auf.