Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Durchführung
Dabei wurde zunächst nach bekannter Synthese - ausgehend von der
Hydrochinonklammer 13d - die Klammer 91 dargestellt und nachfolgend mit
Triethlylenglykol und Triethylamin zu der Phosphonsäuretriethylenglykolester-
Klammer 92 weiter umgesetzt. Erhalten wurde 92 in 4 %iger Ausbeute.
HO
OH
1.) PO(CH 3)Cl 2
NEt 3, THF
0 °C, 3 h
O
P
Cl
O
13d 91
2.) HO[(CH 2) 2O] 3CH 3
NEt 3, 0 °C, 3 h
4 %
Abbildung 2.3.1-2: Synthese der Klammer 92.
O
P
O CH3 OR
O
H3C OR
P
O
O
H3C Cl
P
CH 3
R: (CH 2) 2O(CH 2) 2O(CH 2) 2OCH 3
Trotz der Anwesenheit der polaren Triethyleneinheiten ist allerdings die Klammer
92 noch nicht wasserlöslich.
92
O
152