Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Durchführung
2.3 Wasserlösliche molekulare Klammern
2.3.1 Synthese von wasserlöslichen molekularen Klammern
Ein besonderes Ziel der supramolekularen Chemie, insbesondere der Wirt-Gast-
Chemie ist die Entwicklung von neuen Rezeptoren, die selektiv und effizient
Biomoleküle unter physiologischen Bedingungen binden. Diese könnten einen
großen Beitrag zum Verständnis von biologischen Prozessen liefern, bei denen
nicht-kovalente Wechselwirkungen entscheidend sind.
Die Lithiumsalze der Phosphat- und Phosphonat-Klammer 82 und 90 sind
wasserlöslich und zeigen besonders gute Rezeptoreigenschaften gegenüber
elektronenarmen aromatischen Substraten in Wasser. [101]
+ - O
Li O CH3
P
O
O
P
O
CH3 O-Li +
O
P
O
O- Li +
O- Li +
+ - Li O - + O Li
O P
O
82 90
Abbildung 2.3.1-1: Lithiumsalze der Phosphonat- und Phosphatklammer 82 und 90.
Sie bilden in wässriger Lösung stabile Komplexe mit biologisch wichtigen
Molekülen wie NAD + , S-Adenosylmethionin (SAM) und Thiamindiphosphat
(TPP). [101]
Dabei scheinen die salzartigen Wirt-Gast-Bindungen zwischen den negativ
geladenen Phosphonat- bzw. Phosphat-Gruppen und den positiv geladenen
Gästen einen bedeutenden Beitrag zur Komplexstabilität zu liefern. Um diesen
Beitrag zu quantifizieren, bestand eine Aufgabe in dieser Arbeit darin, eine
wasserlösliche Klammer mit neutralen hydrophilen Resten herzustellen. Als
mögliches Derivat wurde die mit Phosphonsäuretriethylenglykolestern
funktionalisierte Klammer 92 hergestellt.
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