Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Durchführung
2.2.5 Chirale Klammern als Rezeptoren für die molekulare Erkennung von
Enantiomeren
Bei den bisherigen Untersuchungen wurde besonders der Einfluss der Anzahl der
Akzeptor-Substituenten auf die Rezeptoreigenschaften untersucht. Eine weitere
Folge, die sich aus der terminalen Substitution ergibt, ist die Bildung von chiralen
Derivaten der Klammern. Daher wurde hier die Möglichkeit untersucht chirale
Gäste zu komplexieren und damit Rezeptoren zu Gewinnen die der molekularen
Erkennung von Enantiomeren dienen können.
Untersucht wurde das racemische Gemisch der jeweiligen dicarbonsäure- und
dicarbonsäureamid-substituierten Hydrochinonklammern rac-61d und rac-63d
(Abbildung 2.2.6-1).
Der Einsatz der racemischen Klammern hat den Vorteil, dass bei der
Komplexierung eines optisch aktiven Gastes es möglich sein sollte, aus der 1 H-
NMR-Auspaltung der im Komplex diastreomeren Klammersignale festzustellen, ob
der optisch aktive Gast mit einem der Klammerenantiomere bevorzugt eine
Komplex bildet.
R
HO
OH
R
R= COOH rac-61d
R= CONH2 rac-63d
Abbildung 2.2.6-1: Untersuchte chirale Klammern rac-61d und rac-63d.
Bei der Suche nach potentiellen chiralen Gästen wurden speziell neutrale
aromatische Verbindungen ausgewählt. In Tabelle 2.2.6-1 sind alle untersuchten
chiralen Gäste (N-Acetyl-L-tryptophanamid 86, N-Acetyl-L-tryrosinamid 87, N-
Acetyl-L-tyrosin 88 und (-)-2-(2,4,5,7)-Tetranitro-9-fluorenylidenaminooxy)propionsäure
(TAPA) 89) dargestellt.
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