Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Durchführung
84@ 58b
Vorderansicht Seitenansicht
Abbildung 2.2.5-6: Vorder- und Seitenansicht des berechneten Komplexkonformers der
dinitro-substituierten Diacetoxy-Klammer 58b und o-Phenylendiamin 84,
die mit Hilfe einer MMFF94-Kraftfeldrechnung erhalten wurden.
Entgegen diesen Berechnungen wurde in den 1 H-NMR-Spektren der 1:1-
Mischungen von 84 mit 58d bzw. 58b in CDCl3 oder CD3OD keine Änderung der
chemischen Verschiebungen und somit keine Komplexierung von 84 beobachtet.
Nach diesen Untersuchungen reicht die Anwesenheit von zwei Nitrogruppen
offensichtlich nicht aus, die elektrostatischen Eigenschaften der Klammer
„umzupolen“. Daher stellt sich die Frage, ob eine Steigerung der Anzahl der
Nitrogruppen (beispielsweise durch Einführung von vier Nitrogruppen) eine
Komplexierung von elektronenreichen Substraten bewirkt. Allerdings werden in
dieser Arbeit keine weiteren Studien zur Beantwortung dieser Frage durchgeführt,
da die Synthese der tetranitro-substituierten Derivate ausgehend von der
Bis(aminonitro)-substituierten Klammer bisher nicht gelungen ist.
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