Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Durchführung
a)
b)
ΔErel [kcal mol -1 ]: 0 ΔErel [kcal mol -1 ]: +6.17
Abbildung 2.2.5-4: Zwei berechnete Strukturen des Komplexes von p-Phenylendiamin 85 mit
der Klammer 58k, erhalten mittels einer Konformerensuche (Kraftfeld,
MMFF94, 25 Strukturen).
Da nach den bisherigen Erfahrungen die stabilisierende CH-π-Wechselwirkung
sicherlich eine große Rolle bei der Komplexierung der Gäste durch die Klammern
spielt, stellte sich die Frage, ob der Austausch des „chinoiden“ Systems durch
Hydrochinon- oder Acetoxygruppen eine Komplexierung der elektronenarmen
Substrate bewirkt. Zur Orientierung wurden erneut durch eine Konformerensuche
(Kraftfeld, MMFF94) die Strukturen sowohl für die dinitro-substituierte
Hydrochinonklammer als auch für die dinitro-substituierte Acetoxyklammer mit den
Gästen 83, 84 und 85 berechnet.
Exemplarisch sind die erhaltenen Strukturen der Klammern mit m-Phenylendiamin
in den Abbildungen 2.2.5-5 und 2.2.5-6 dargestellt.
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