Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Einleitung
Abbildung 1.2-2: Idealisiertes π-Atom im Benzol nach dem Modell von Sanders und Hunter [36] .
- 0.5
+ 1
- 0.5
Je nach Anordnung der Benzolringe zueinander sind die elektrostatischen
Wechselwirkungen attraktiv oder repulsiv. Eine attraktive Wechselwirkung kommt
dadurch zustande, dass sich die positive Ladung entlang der C6-Symmetrieachse
des einen Benzolringes dem π-System des anderen Benzolringes nähert.
Hingegen kommt es zu einer repulsiven Wechselwirkung, wenn sich die positive
Ladung eines Benzolringes der positiven Molekülebene des anderen zu stark
annähert.
Abbildung 1.2-3: Beispiele von zwei Grenzorbitalen mit attraktiver Wechselwirkung.
Im Modell von Hunter und Sanders werden die Strukturen des Benzoldimers
zwar treffend beschrieben, aber ab initio-Studien belegen, dass die
Berücksichtigung des Quadrupolmomentes [37] von Benzol nicht ausreicht, um
die Wechselwirkungen zwischen aromatischen Ringen zu beschreiben. [38]
Heute wird im Allgemeinen davon ausgegangen, dass die London-
Dispersionswechselwirkung den Hauptteil der Stabilisierungsenergie des Benzol-
Dimers liefert und die elektrostatische Wechselwirkungsenergie einen großen
Einfluss auf die Wechselwirkungsgeometrie ausübt. [39]
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