Substitution von molekularen Klammern an den Naphthalin ...

Einleitung
a) Face-to-Face b) slipped c) Edge-to-Face d) tilted-T
Face-to-Face
Abbildung 1.2-1: Beispiele für die Anordnung von Benzolringen.
Quantenchemische Rechnungen identifizieren die „Edge-to-Face“-Anordnung des
Benzoldimers als ein globales Minimum, obwohl sie sich energetisch nur
geringfügig von der „slipped Face-to-Face“- und der „tilted-T“-Anordnung unterscheidet.
[23, 24, 32-35] Nur die „Face-to-Face“-Anordnung ist energetisch ungünstiger.
Zum Verständnis von π-π-Wechelswirkungen haben Hunter und Sanders [36] ein
einfaches elektrostatisches Modell entwickelt, in dem alle elektrostatischen
Ladungsverteilungen im π-System als Punktladungen beschrieben werden. In
Abbildung 1.2-2 ist das Modell schematisch gezeigt. Jedes Atom im π-System wird
durch eine positive Ladung im Zentrum und zwei negative Ladungen, die sich
oberhalb und unterhalb des π-Systems befinden, dargestellt. Diese Ladungen
müssen so gewählt werden, dass insgesamt die Neutralität des Atoms bewahrt
wird.
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