Substanz I II III IV V VI VIIProtonen an C-X (Anzahl)C-2 (2 H) 2,33 ppm (t)J 2-3 =7,3 Hz2,37 ppm (t)J 2-3 =7,5 Hz2,34 ppm (t)J 2-3 =7,5 Hz2,29 ppm (t)J 2-3 =7,5 Hz2,29 ppm (t)J 2-3 =7,5 Hz2,33 ppm (t)J 2-3 =7,5 Hz2,37 ppm (t)J 2-3 =7,5 HzC-3 (2 H) — — 1,5 - 1,65 ppm (m) — 1,5 - 1,7 ppm (m) — —C-3, 8 (4 H) 1,5 - 1,75 ppm (m) — — — — — —C-3,14— 1,5 - 1,75 ppm (m) — 1,5 - 1,75 ppm (m) — 1,5 - 1,75 ppm (m) 1,5 - 1,7 ppm (m)(4 H)C-4, 5,6 ,7 (8 H) — — 1,15-1,45 ppm (m) — 1,1-1,5 ppm (m) — —C-4, 5, 6, 7, 15 ,16 ,17 (14 H) 1,30 ppm (m) 1,23 ppm (m) — 1,30 ppm (m) 1,29 ppm (m) 1,34 ppm (m) 1,35 ppm (m)C-8 (2 H) — 2,15 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =7,2 Hz2,17 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =7 Hz2,18 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =7 Hz2,17 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =7 Hz2,10 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =6,9 Hz2,22 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =6,9 HzC-9 (1 H) 4,36 ppm (dt)J 8-9 =J 9-10 ≈7 Hz5,50 ppm (dt)J 8-9 =7,2 Hz;J 9-10 =11 Hz5,41 ppm (dt)J 8-9 =7,6 Hz;J 9-10 =10,8 Hz5,48 ppm (dt)J 8-9 =7,6 Hz;J 9-10 =10,8 Hz5,42 ppm (dt)J 8-9 =7,6 Hz;J 9-10 =10,7 Hz5,47 ppm (dt)J 8-9 =6,9 Hz;J 9-10 =10,8 Hz5,49 ppm (dt)J 8-9 =6,9 Hz;J 9-10 =11,1 HzC-9, 15, 16 (3 H) — — 5,3-5,5 ppm (m) — 5,2-5,55 ppm (m) — —C-10 (1 H) 5,56 ppm (dd)J 9-10 =8 Hz;J 10-11 =15 HzC-11 (1 H) 6,55 ppm (dd)J 10-11 =15 Hz;J 11-12 =11 HzC-12 (1 H) 5,99 ppm (dd)J 11-12 =J 12-13 =11 HzC-13 (1 H) 5,45 ppm (dt)J 12-13 =11 Hz;J 13-14 =7,5 HzC-14 (2 H) 2,18 ppm (dt)J 13-14 =J 14-15 =7,3 HzC-18 (3 H) 0,88 ppm (t)J 17-18 ≈7 Hz6,00 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =11 Hz6,58 ppm (dd)J 10-11 =11 Hz;J 11-12 =15,3 Hz5,61 ppm (dd)J 11-12 =15,3 Hz;J 12-13 =7,5 Hz4,33 ppm (dt)J 12-13 =J 13-14 =7,5 Hz5,99 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =11 Hz6,57 ppm (dd)J 10-11 =11,1 Hz;J 11-12 =15,2 Hz5,58 ppm (dd)J 11-12 =15,2 Hz;J 12-13 =8 Hz4,42 ppm (dt)J 12-13 =8 Hz;J 13-14 =6,7 Hz6,00 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =11 Hz6,53 ppm (dd)J 10-11 =11,1 Hz;J 11-12 =14,2 Hz5,56 ppm (dd)J 11-12 =15,2 Hz;J 12-13 =8,2 Hz4,39 ppm (dt)J 12-13 =J 13-14 =8,2 Hz5,99 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =11,1 Hz6,56 ppm (dd)J 10-11 =11,1 Hz;J 11-12 =15,2 Hz5,57 ppm (dd)J 11-12 =15,3 Hz;J 12-13 =7,8 Hz4,41 ppm (dt)J 12-13 =7,8 Hz;J 13-14 =6,7 Hz6,02 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =10,2 Hz6,51 ppm (dd)J 10-11 =11,1 Hz;J 11-12 =15,2 Hz5,62 ppm (dd)J 11-12 =15,2 Hz;J 12-13 =7,4 Hz4,45 ppm (dt)J 12-13 =J 13-14 =7,4 Hz— 2,0-2,2 ppm (m) — 2,1-2,3 ppm (m) — —6,02 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =11,1 Hz6,51 ppm (dd)J 10-11 =11,1 Hz;J 11-12 =15,2 Hz5,64 ppm (dd)J 11-12 =15,3 Hz;J 12-13 =7,4 Hz4,46 ppm (dt)J 12-13 =J 13-14 =7,4 Hz0,92 ppm (t)J 17-18 =6,9 Hz0,95 ppm (t)J 17-18 =7,5 Hz0,87 ppm (t)J 17-18 =6,6 Hz0,94 ppm (t)J 17-18 =7,5 Hz0,82 ppm (t)J 17-18 =6,8 Hz0,91 ppm (t)J 17-18 =6,7 HzC-19 (3 H) — — — 3,66 ppm (s) 3,65 ppm (s) 3,70 ppm (s) —C-21, 22 (6 H) — — — — — 1,41 ppm (s) 1,41 ppm (s)C-23 (3 H) — — — — — 3,32 ppm (s) 3,33 ppm (s)Tabelle 121 H-NMR-Daten verschiedener Linol- und Linolensäurederivate (vgl. Abbildung 21 und Kapitel 6.5.1 und 6.5.5 bis 6.5.10)4 Ergebnisse und Diskussion 47
48 4 Ergebnisse und DiskussionIδ [ppm]IIδ [ppm]IIIδ [ppm]IVδ [ppm]Vδ [ppm]VIδ [ppm]C-1 179,47 179,29 179,76 174,34 174,38 174,18 179,64C-2 33,83 33,91 33,85 33,94 33,93 34,06 33,97C-3 24,47 24,61 24,47 24,73 24,72 24,91 24,63C-4, 5, 6 — — 29,21, — 29,21, — —28,82, 28,7828,90, 28,86C-7 — — 30,46 — 30,46 — —C-8 — — 27,56 — 27,55 — —C-4, 5, 6, 7,8, 14, 15, 16C-9, 10, 11,1225,01-33,87(Signalesind nichteindeutigzuzuordnen)32,5531,7229,3528,9328,9128,8627,6724,92— 133,71131,32129,83127,64— 32,4031,6129,2528,9128,8828,7627,5724,85— 133,72131,19129,86127,44— 33,0931,8829,5229,0929,0729,0027,7225,06— 132,86132,67128,02127,87C-9 86,61 — — — — — —C-10, 11, 134,01 — — — — — —12, 13 130,98129,96127,27C-14 — — 28,74 — 28,73 — —C-9, 10, 11,12, 15, 16— — 134,23133,92130,21130,02127,40122,95— 134,16133,88130,31129,50127,40123,00— —VIIδ [ppm]33,0831,7629,4929,05 (2 Signale)28,9627,6925,05132,89132,65128,03127,87C-13 — 86,70 86,07 86,66 86,03 84,62 84,62C-17 22,39 22,46 20,56 22,37 20,55 22,49 22,48C-18 13,89 13,93 13,96 13,88 13,96 13,97 13,96C-19 — — — 51,38 51,39 51,35 —C-20 — — — — — 104,54 104,57C-21, 22 — — — — — 22,8423,0422,8223,01C-23 — — — — — 49,23 49,21Tabelle 1313 C-NMR-Daten verschiedener Linol- und Linolensäurederivate(vgl. Abbildung 21 und Kapitel 6.5.1 und 6.5.5 bis 6.5.10)Bei der Auswertung der NMR-Spektren der Triglyceride bereitete besonders die Zuordnungder 1 H-Resonanzen Schwierigkeiten, da es aufgrund der großen Anzahl ähnlicher Protonen zubreiten Signalen kam, die sich teilweise auch überlagerten. Eine genaue Zuordnung und aucheine Bestimmung von Kopplungskonstanten war deshalb kaum möglich. Lediglich einige charakteristischeResonanzen konnten eindeutig bestimmten Strukturelementen zugeordnet werden(vgl. Abbildung 22 und Tabelle 14, 15 auf den folgenden Seiten).