Dissertation Klaus Heitkamp 1999
Dissertation Klaus Heitkamp 1999 Dissertation Klaus Heitkamp 1999
Substanz I II III IV V VI VIIProtonen an C-X (Anzahl)C-2 (2 H) 2,33 ppm (t)J 2-3 =7,3 Hz2,37 ppm (t)J 2-3 =7,5 Hz2,34 ppm (t)J 2-3 =7,5 Hz2,29 ppm (t)J 2-3 =7,5 Hz2,29 ppm (t)J 2-3 =7,5 Hz2,33 ppm (t)J 2-3 =7,5 Hz2,37 ppm (t)J 2-3 =7,5 HzC-3 (2 H) — — 1,5 - 1,65 ppm (m) — 1,5 - 1,7 ppm (m) — —C-3, 8 (4 H) 1,5 - 1,75 ppm (m) — — — — — —C-3,14— 1,5 - 1,75 ppm (m) — 1,5 - 1,75 ppm (m) — 1,5 - 1,75 ppm (m) 1,5 - 1,7 ppm (m)(4 H)C-4, 5,6 ,7 (8 H) — — 1,15-1,45 ppm (m) — 1,1-1,5 ppm (m) — —C-4, 5, 6, 7, 15 ,16 ,17 (14 H) 1,30 ppm (m) 1,23 ppm (m) — 1,30 ppm (m) 1,29 ppm (m) 1,34 ppm (m) 1,35 ppm (m)C-8 (2 H) — 2,15 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =7,2 Hz2,17 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =7 Hz2,18 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =7 Hz2,17 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =7 Hz2,10 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =6,9 Hz2,22 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =6,9 HzC-9 (1 H) 4,36 ppm (dt)J 8-9 =J 9-10 ≈7 Hz5,50 ppm (dt)J 8-9 =7,2 Hz;J 9-10 =11 Hz5,41 ppm (dt)J 8-9 =7,6 Hz;J 9-10 =10,8 Hz5,48 ppm (dt)J 8-9 =7,6 Hz;J 9-10 =10,8 Hz5,42 ppm (dt)J 8-9 =7,6 Hz;J 9-10 =10,7 Hz5,47 ppm (dt)J 8-9 =6,9 Hz;J 9-10 =10,8 Hz5,49 ppm (dt)J 8-9 =6,9 Hz;J 9-10 =11,1 HzC-9, 15, 16 (3 H) — — 5,3-5,5 ppm (m) — 5,2-5,55 ppm (m) — —C-10 (1 H) 5,56 ppm (dd)J 9-10 =8 Hz;J 10-11 =15 HzC-11 (1 H) 6,55 ppm (dd)J 10-11 =15 Hz;J 11-12 =11 HzC-12 (1 H) 5,99 ppm (dd)J 11-12 =J 12-13 =11 HzC-13 (1 H) 5,45 ppm (dt)J 12-13 =11 Hz;J 13-14 =7,5 HzC-14 (2 H) 2,18 ppm (dt)J 13-14 =J 14-15 =7,3 HzC-18 (3 H) 0,88 ppm (t)J 17-18 ≈7 Hz6,00 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =11 Hz6,58 ppm (dd)J 10-11 =11 Hz;J 11-12 =15,3 Hz5,61 ppm (dd)J 11-12 =15,3 Hz;J 12-13 =7,5 Hz4,33 ppm (dt)J 12-13 =J 13-14 =7,5 Hz5,99 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =11 Hz6,57 ppm (dd)J 10-11 =11,1 Hz;J 11-12 =15,2 Hz5,58 ppm (dd)J 11-12 =15,2 Hz;J 12-13 =8 Hz4,42 ppm (dt)J 12-13 =8 Hz;J 13-14 =6,7 Hz6,00 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =11 Hz6,53 ppm (dd)J 10-11 =11,1 Hz;J 11-12 =14,2 Hz5,56 ppm (dd)J 11-12 =15,2 Hz;J 12-13 =8,2 Hz4,39 ppm (dt)J 12-13 =J 13-14 =8,2 Hz5,99 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =11,1 Hz6,56 ppm (dd)J 10-11 =11,1 Hz;J 11-12 =15,2 Hz5,57 ppm (dd)J 11-12 =15,3 Hz;J 12-13 =7,8 Hz4,41 ppm (dt)J 12-13 =7,8 Hz;J 13-14 =6,7 Hz6,02 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =10,2 Hz6,51 ppm (dd)J 10-11 =11,1 Hz;J 11-12 =15,2 Hz5,62 ppm (dd)J 11-12 =15,2 Hz;J 12-13 =7,4 Hz4,45 ppm (dt)J 12-13 =J 13-14 =7,4 Hz— 2,0-2,2 ppm (m) — 2,1-2,3 ppm (m) — —6,02 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =11,1 Hz6,51 ppm (dd)J 10-11 =11,1 Hz;J 11-12 =15,2 Hz5,64 ppm (dd)J 11-12 =15,3 Hz;J 12-13 =7,4 Hz4,46 ppm (dt)J 12-13 =J 13-14 =7,4 Hz0,92 ppm (t)J 17-18 =6,9 Hz0,95 ppm (t)J 17-18 =7,5 Hz0,87 ppm (t)J 17-18 =6,6 Hz0,94 ppm (t)J 17-18 =7,5 Hz0,82 ppm (t)J 17-18 =6,8 Hz0,91 ppm (t)J 17-18 =6,7 HzC-19 (3 H) — — — 3,66 ppm (s) 3,65 ppm (s) 3,70 ppm (s) —C-21, 22 (6 H) — — — — — 1,41 ppm (s) 1,41 ppm (s)C-23 (3 H) — — — — — 3,32 ppm (s) 3,33 ppm (s)Tabelle 121 H-NMR-Daten verschiedener Linol- und Linolensäurederivate (vgl. Abbildung 21 und Kapitel 6.5.1 und 6.5.5 bis 6.5.10)4 Ergebnisse und Diskussion 47
48 4 Ergebnisse und DiskussionIδ [ppm]IIδ [ppm]IIIδ [ppm]IVδ [ppm]Vδ [ppm]VIδ [ppm]C-1 179,47 179,29 179,76 174,34 174,38 174,18 179,64C-2 33,83 33,91 33,85 33,94 33,93 34,06 33,97C-3 24,47 24,61 24,47 24,73 24,72 24,91 24,63C-4, 5, 6 — — 29,21, — 29,21, — —28,82, 28,7828,90, 28,86C-7 — — 30,46 — 30,46 — —C-8 — — 27,56 — 27,55 — —C-4, 5, 6, 7,8, 14, 15, 16C-9, 10, 11,1225,01-33,87(Signalesind nichteindeutigzuzuordnen)32,5531,7229,3528,9328,9128,8627,6724,92— 133,71131,32129,83127,64— 32,4031,6129,2528,9128,8828,7627,5724,85— 133,72131,19129,86127,44— 33,0931,8829,5229,0929,0729,0027,7225,06— 132,86132,67128,02127,87C-9 86,61 — — — — — —C-10, 11, 134,01 — — — — — —12, 13 130,98129,96127,27C-14 — — 28,74 — 28,73 — —C-9, 10, 11,12, 15, 16— — 134,23133,92130,21130,02127,40122,95— 134,16133,88130,31129,50127,40123,00— —VIIδ [ppm]33,0831,7629,4929,05 (2 Signale)28,9627,6925,05132,89132,65128,03127,87C-13 — 86,70 86,07 86,66 86,03 84,62 84,62C-17 22,39 22,46 20,56 22,37 20,55 22,49 22,48C-18 13,89 13,93 13,96 13,88 13,96 13,97 13,96C-19 — — — 51,38 51,39 51,35 —C-20 — — — — — 104,54 104,57C-21, 22 — — — — — 22,8423,0422,8223,01C-23 — — — — — 49,23 49,21Tabelle 1313 C-NMR-Daten verschiedener Linol- und Linolensäurederivate(vgl. Abbildung 21 und Kapitel 6.5.1 und 6.5.5 bis 6.5.10)Bei der Auswertung der NMR-Spektren der Triglyceride bereitete besonders die Zuordnungder 1 H-Resonanzen Schwierigkeiten, da es aufgrund der großen Anzahl ähnlicher Protonen zubreiten Signalen kam, die sich teilweise auch überlagerten. Eine genaue Zuordnung und aucheine Bestimmung von Kopplungskonstanten war deshalb kaum möglich. Lediglich einige charakteristischeResonanzen konnten eindeutig bestimmten Strukturelementen zugeordnet werden(vgl. Abbildung 22 und Tabelle 14, 15 auf den folgenden Seiten).
- Seite 9 und 10: VAbbildung 25 Änderung der Extinkt
- Seite 11 und 12: VIIAbbildung 64Abbildung 65Abbildun
- Seite 13 und 14: IXTabelle 25 Konzepte zur Enzymimmo
- Seite 15 und 16: 2 1 Einleitung - Vorkommen und Bede
- Seite 17 und 18: 4 1 Einleitung - Vorkommen und Bede
- Seite 19 und 20: 6 3 Theoretischer Teil3 Theoretisch
- Seite 21 und 22: 8 3 Theoretischer TeilDer Radikalke
- Seite 23 und 24: 10 3 Theoretischer TeilDie Bildung
- Seite 25 und 26: 12 3 Theoretischer TeilHHR1R2R1R2(I
- Seite 27 und 28: 14 3 Theoretischer Teil3.2 Eigensch
- Seite 29 und 30: 16 3 Theoretischer TeilR1R2OOH R1 O
- Seite 31 und 32: 18 3 Theoretischer TeilDiese Method
- Seite 33 und 34: 20 3 Theoretischer TeilDamit ließ
- Seite 35 und 36: 22 3 Theoretischer TeilH 3CCNNR1H 3
- Seite 37 und 38: 24 3 Theoretischer TeilUeberreiter
- Seite 39 und 40: 26 3 Theoretischer TeilIn der Liter
- Seite 41 und 42: 28 3 Theoretischer TeilDie Methode
- Seite 43 und 44: 30 3 Theoretischer Teil3.3.3 GC-(MS
- Seite 45 und 46: 32 4 Ergebnisse und Diskussion4 Erg
- Seite 47 und 48: 34 4 Ergebnisse und DiskussionBezei
- Seite 49 und 50: 36 4 Ergebnisse und DiskussionProbe
- Seite 51 und 52: 38 4 Ergebnisse und Diskussionwurde
- Seite 53 und 54: 40 4 Ergebnisse und Diskussionwurde
- Seite 55 und 56: 42 4 Ergebnisse und Diskussion4.1.5
- Seite 57 und 58: 44 4 Ergebnisse und Diskussion4.1.5
- Seite 59: 46 4 Ergebnisse und DiskussionIm Ge
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- Seite 67 und 68: 54 4 Ergebnisse und Diskussionentsp
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- Seite 73 und 74: 60 4 Ergebnisse und DiskussionExtin
- Seite 75 und 76: 62 4 Ergebnisse und DiskussionMetho
- Seite 77 und 78: 64 4 Ergebnisse und Diskussion80706
- Seite 79 und 80: 66 4 Ergebnisse und DiskussionEine
- Seite 81 und 82: 68 4 Ergebnisse und Diskussion4.4 E
- Seite 83 und 84: 70 4 Ergebnisse und Diskussion501,1
- Seite 85 und 86: 72 4 Ergebnisse und DiskussionEinfl
- Seite 87 und 88: 74 4 Ergebnisse und DiskussionDie v
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- Seite 91 und 92: 78 4 Ergebnisse und DiskussionFür
- Seite 93 und 94: 80 4 Ergebnisse und DiskussionHydro
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- Seite 97 und 98: 84 4 Ergebnisse und DiskussionIm Fa
- Seite 99 und 100: 86 4 Ergebnisse und DiskussionDazu
- Seite 101 und 102: 88 4 Ergebnisse und Diskussion0,50,
- Seite 103 und 104: 90 4 Ergebnisse und Diskussionund a
- Seite 105 und 106: 92 4 Ergebnisse und DiskussionDas F
- Seite 107 und 108: 94 4 Ergebnisse und Diskussion1,0In
- Seite 109 und 110: 96 4 Ergebnisse und DiskussionReage
Substanz I II III IV V VI VIIProtonen an C-X (Anzahl)C-2 (2 H) 2,33 ppm (t)J 2-3 =7,3 Hz2,37 ppm (t)J 2-3 =7,5 Hz2,34 ppm (t)J 2-3 =7,5 Hz2,29 ppm (t)J 2-3 =7,5 Hz2,29 ppm (t)J 2-3 =7,5 Hz2,33 ppm (t)J 2-3 =7,5 Hz2,37 ppm (t)J 2-3 =7,5 HzC-3 (2 H) — — 1,5 - 1,65 ppm (m) — 1,5 - 1,7 ppm (m) — —C-3, 8 (4 H) 1,5 - 1,75 ppm (m) — — — — — —C-3,14— 1,5 - 1,75 ppm (m) — 1,5 - 1,75 ppm (m) — 1,5 - 1,75 ppm (m) 1,5 - 1,7 ppm (m)(4 H)C-4, 5,6 ,7 (8 H) — — 1,15-1,45 ppm (m) — 1,1-1,5 ppm (m) — —C-4, 5, 6, 7, 15 ,16 ,17 (14 H) 1,30 ppm (m) 1,23 ppm (m) — 1,30 ppm (m) 1,29 ppm (m) 1,34 ppm (m) 1,35 ppm (m)C-8 (2 H) — 2,15 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =7,2 Hz2,17 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =7 Hz2,18 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =7 Hz2,17 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =7 Hz2,10 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =6,9 Hz2,22 ppm (dt)J 7-8 =J 8-9 =6,9 HzC-9 (1 H) 4,36 ppm (dt)J 8-9 =J 9-10 ≈7 Hz5,50 ppm (dt)J 8-9 =7,2 Hz;J 9-10 =11 Hz5,41 ppm (dt)J 8-9 =7,6 Hz;J 9-10 =10,8 Hz5,48 ppm (dt)J 8-9 =7,6 Hz;J 9-10 =10,8 Hz5,42 ppm (dt)J 8-9 =7,6 Hz;J 9-10 =10,7 Hz5,47 ppm (dt)J 8-9 =6,9 Hz;J 9-10 =10,8 Hz5,49 ppm (dt)J 8-9 =6,9 Hz;J 9-10 =11,1 HzC-9, 15, 16 (3 H) — — 5,3-5,5 ppm (m) — 5,2-5,55 ppm (m) — —C-10 (1 H) 5,56 ppm (dd)J 9-10 =8 Hz;J 10-11 =15 HzC-11 (1 H) 6,55 ppm (dd)J 10-11 =15 Hz;J 11-12 =11 HzC-12 (1 H) 5,99 ppm (dd)J 11-12 =J 12-13 =11 HzC-13 (1 H) 5,45 ppm (dt)J 12-13 =11 Hz;J 13-14 =7,5 HzC-14 (2 H) 2,18 ppm (dt)J 13-14 =J 14-15 =7,3 HzC-18 (3 H) 0,88 ppm (t)J 17-18 ≈7 Hz6,00 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =11 Hz6,58 ppm (dd)J 10-11 =11 Hz;J 11-12 =15,3 Hz5,61 ppm (dd)J 11-12 =15,3 Hz;J 12-13 =7,5 Hz4,33 ppm (dt)J 12-13 =J 13-14 =7,5 Hz5,99 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =11 Hz6,57 ppm (dd)J 10-11 =11,1 Hz;J 11-12 =15,2 Hz5,58 ppm (dd)J 11-12 =15,2 Hz;J 12-13 =8 Hz4,42 ppm (dt)J 12-13 =8 Hz;J 13-14 =6,7 Hz6,00 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =11 Hz6,53 ppm (dd)J 10-11 =11,1 Hz;J 11-12 =14,2 Hz5,56 ppm (dd)J 11-12 =15,2 Hz;J 12-13 =8,2 Hz4,39 ppm (dt)J 12-13 =J 13-14 =8,2 Hz5,99 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =11,1 Hz6,56 ppm (dd)J 10-11 =11,1 Hz;J 11-12 =15,2 Hz5,57 ppm (dd)J 11-12 =15,3 Hz;J 12-13 =7,8 Hz4,41 ppm (dt)J 12-13 =7,8 Hz;J 13-14 =6,7 Hz6,02 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =10,2 Hz6,51 ppm (dd)J 10-11 =11,1 Hz;J 11-12 =15,2 Hz5,62 ppm (dd)J 11-12 =15,2 Hz;J 12-13 =7,4 Hz4,45 ppm (dt)J 12-13 =J 13-14 =7,4 Hz— 2,0-2,2 ppm (m) — 2,1-2,3 ppm (m) — —6,02 ppm (dd)J 9-10 =J 10-11 =11,1 Hz6,51 ppm (dd)J 10-11 =11,1 Hz;J 11-12 =15,2 Hz5,64 ppm (dd)J 11-12 =15,3 Hz;J 12-13 =7,4 Hz4,46 ppm (dt)J 12-13 =J 13-14 =7,4 Hz0,92 ppm (t)J 17-18 =6,9 Hz0,95 ppm (t)J 17-18 =7,5 Hz0,87 ppm (t)J 17-18 =6,6 Hz0,94 ppm (t)J 17-18 =7,5 Hz0,82 ppm (t)J 17-18 =6,8 Hz0,91 ppm (t)J 17-18 =6,7 HzC-19 (3 H) — — — 3,66 ppm (s) 3,65 ppm (s) 3,70 ppm (s) —C-21, 22 (6 H) — — — — — 1,41 ppm (s) 1,41 ppm (s)C-23 (3 H) — — — — — 3,32 ppm (s) 3,33 ppm (s)Tabelle 121 H-NMR-Daten verschiedener Linol- und Linolensäurederivate (vgl. Abbildung 21 und Kapitel 6.5.1 und 6.5.5 bis 6.5.10)4 Ergebnisse und Diskussion 47
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