Dissertation Klaus Heitkamp 1999

4 Ergebnisse und Diskussion 414.1.4.4 Schutzgruppenabspaltung von geschütztem Triglycerid-Hydroperoxid147 mg (0,15 mmol) 2-[13S-(1-Methoxy-1-methylethylperoxy)-octadeca-9(Z),11(E)-dienoyl]-1,3-dilinolein wurden unter Zusatz von 0,3 % BHT in 20 ml einer Mischung von THF/Eisessig/Wasser(4/2/1) gelöst. Der Ansatz wurde in zwei gleiche Teile geteilt, wobei ein Teilzwölf Stunden bei 4 °C, der andere Teil in der gleichen Zeit bei Raumtemperatur gerührtwurde. Der Reaktionsverlauf wurde mittels DC verfolgt (Hexan/Ethylacetat 80/20;R f (Edukt) = 0,65; R f (Produkt) = 0,54). Da nach ca. 14 Stunden in dem bei 4 °C gelagertenAnsatz ein deutlich langsamerer Reaktionsverlauf zu beobachten war, und in dem beiRaumtemperatur gehaltenen Teil keine zusätzlichen Veränderungen erkennbar waren, wurdenbeide Teile vereinigt und weitere 60 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließendwurde das Reaktionsgemisch mit 30 ml Wasser verdünnt und das THF am Rotationsverdampferentfernt. Die erhaltene wäßrige Phase wurde mit Kaliumhydrogencarbonatneutralisiert und dreimal mit je 150 ml Diethylether ausgeschüttelt. Nach Waschen dervereinigten organischen Phasen mit je zweimal 80 ml Wasser wurde über Natriumsulfatgetrocknet. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, und es wurden 119 mg(88 % Ausbeute) des gewünschten Produktes erhalten.