Organisch-Chemisches Praktikum OC-I - Westfälische Wilhelms ...

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013> Organisch-Chemisches Praktikum OC-Ifür Studierende der Chemie als Lehramtsfach B2F(sowie BAB und 1Fach BSc Mat/Inf sowie auslaufend GymGesBK, SII/I)im Wintersemester 2012 / 2013Prof. Dr. R. Gilmour, Prof. Dr. G. Haufe, Dr. L. Tebben, Dr. S. Janich> PraktikumsskriptOrganisch-Chemisches Institut derWestfälischen Wilhelms-Universitäthttp://www.uni-muenster.de/Chemie.oc/studies/b2f_oc_1.html1/60

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Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013A – Organisatorischer Teil3/60

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Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Bitte hier den Laufzettelabheften5/60

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Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013III.ORGANISATORISCHE HINWEISE ZUM PRAKTIKUMVor und nach dem Praktikum> Zu Beginn der Veranstaltung erhalten Sie einen Laufzettel, auf dem Sie Ihre persönlichenDaten bitte kontrollieren.> Auf dem Laufzettel sind des Weiteren die Geräte Ihrer Platzausrüstung aufgeführt. Wenndie gesamte Ausstattung bei Platzabgabe komplett übergeben wird, erhalten Sie dasAbtestat der/des AssistentIn.> Vor Beginn der praktischen Arbeiten übernehmen Sie diesen Laborplatz und quittierenden Erhalt. Fehlende oder schadhafte Geräte werden gesammelt besorgt.> Sie erhalten des Weiteren einen Spindschlüssel und einen Schlüssel für die Laborausrüstung.> Nach Beendigung der praktischen Arbeiten müssen Sie von Ihnen beschädigtes Labormaterialersetzen (i.d.R. Kauf in der Chemikalienausgabe) und später im Geschäftszimmerdes Org.-Chem. Instituts zusammen mit der Umlage für Verbrauchsmaterialien und–chemikalien bezahlen.> Die Teilnahme an der Sicherheitsunterweisung und der Vorbesprechung (Unterschrift)sind Voraussetzung für die Teilnahme am Praktikum.Während des Praktikums> Jeder Praktikumsteilnehmer muss alle ihm gestellten experimentellen Aufgaben sorgfältigvorbereiten und sich vor der Durchführung der Experimente der gestellten Aufgabenbewusst sein.> Praktische Arbeiten dürfen nur mit gültigem Antestat (inkl. Betriebsanweisung nachnach §14 GefStoffV) für die jeweilige Praktikumswoche durchgeführt werden.> Gemäß dem mit Ihrer/Ihrem Assistentin/en abgestimmten Stundenplan werden Sie einKurzkolloquium abhalten, um – gemäß Ihrer Vorbereitung auf die Praktikumswoche –die a) sicherheitsrelevanten Themen, b) die theoretischen Grundlagen und c) die praktischeHandhabung bzw. Durchführung besprechen. Die/der Assistent/in wird Ihnen beiErfolg das Antestat abzeichnen.> Den Anweisungen der AssistentInnen ist strikt Folge zu leisten.> Wir bitten um schonende Behandlung der Laborausrüstung wie auch der übrigen zurVerfügung stehenden Leihapparaturen. Beschädigte oder abhanden gekommene Teilemüssen vom Praktikumsteilnehmer ersetzt werden!> Nach Erbringung der praktischen Aufgaben fertigen Sie jeweils einzeln handschriftlichein Protokoll zu jedem Versuch an, das Sie der Assistentin / dem Assistenten einreichen.Bei der Rückgabe erfolgt eine kurze Diskussion und ggf. die Korrektur des Protokolls.Anschl. erhalten Sie das Abtestat.> Scheuen Sie sich bitte nicht, sich in allen anstehenden Fragen an die AssistentInnenoder die Praktikumsleiter zu wenden!9/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013IV.SICHERHEITSHINWEISE ZUM PRAKTIKUM> Die Teilnahme an der Sicherheitsunterweisung und der Vorbesprechung (Unterschrift)sind Voraussetzung für die Teilnahme am Praktikum.Betriebsanweisungnach § 20 GefStoffV***Organisch-Chemisches Institut, WWU Münster***Allgemeine LaborordnungStand: September 2008Beim Umgang mit gasförmigen, flüssigen oder festen Gefahrstoffen sowie mit denen, die alsStäube auftreten, haben Sie besondere Verhaltensregeln und die Einhaltung von bestimmtenSchutzvorschriften zu beachten.Der Umgang mit Stoffen, deren Ungefährlichkeit nicht zweifelsfrei feststeht, hat so zu erfolgenwie der mit Gefahrstoffen.Die Aufnahme der Stoffe in den menschlichen Körper kann durch Einatmen über die Lunge,durch Resorption durch die Haut sowie über die Schleimhäute und den Verdauungstrakterfolgen.Gefahrstoffe sind Stoffe oder Zubereitungen, die…• explosionsgefährlich, brandfördernd,• hochentzündlich, leichtentzündlich, entzündlich,• sehr giftig, giftig, gesundheitsschädlich,• ätzend, reizend, sensibilisierend,• krebserzeugend, fruchtschädigend oder erbgutverändernd sind oder• sonstige chronisch schädigende Eigenschaften besitzen oder umweltgefährdendsind.Stoffe, Zubereitungen und Erzeugnisse, die explosionsfähig sind bzw. aus denen bei derHerstellung oder Verwendung gefährliche oder explosionsfähige Stoffe oder Zubereitungenentstehen oder freigesetzt werden können, sind ebenfalls Gefahrstoffe, genauso wie Stoffe,Zubereitungen und Erzeugnisse, die erfahrungsgemäß Krankheitserreger übertragen können.Die gefährlichen Eigenschaften der im Praktikum eingesetzten bzw. entstehenden Stoffesind den Hinweisen zum jeweiligen Versuch zu entnehmen. Diese Hinweise sind Bestandteildieser Betriebsanweisung.10/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Entsprechend der European CLP Richtlinien werden Chemikalien folgendermaßengekennzeichnet:Piktogramm Kodierung Gefahrenklasse SignalwortGHS01Instabile explosive Stoffe, Gemische undErzeugnisse mit Explosivstoff(en),selbstzersetzliche Stoffe und Gemische,Organische PeroxideGefahrGHS02Entzündbar, selbsterhitzungsfähig,selbstzersetzlich, pyrophor, OrganischePeroxideGefahrGHS03 Entzündend (oxidierend) wirkend GefahrGHS04Gase unter Druck, verdichtete, verflüssigte,tiefgekühlt verflüssigte, gelöste GaseAchtungGHS05Auf Metalle korrosiv wirkend, hautätzend,schwere AugenschädigungGefahr/AchtungGHS06 Akute Toxizität GefahrGHS07GHS08GHS09div. Gesundheitsgefahren: cancerogen,mutagen, reproduktionstoxisch, Zielorgantoxizität,Aspirationsgefahr, AtemwegssensibilisierungAkute Toxizität in den unteren Kategorien(ehemals: "gesundheitsschädlich"), HautundAugenreizungGewässergefährdendGefahrAchtungGefahr/Achtung11/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Bei allen Arbeiten haben Sie die hier aufgeführten Regelungen einzuhalten.1. Grundregeln1.01 Ohne Einweisung dürfen kein Raum betreten, kein Arbeitsgerät benutzt und keine Chemikalienverwendet werden. Näheres regeln spezielle Betriebsanweisungen.1.02 Die reguläre Betriebszeit, in der das Arbeitsschutzmanagement vorgehalten wird, ist vonMontag bis Freitag, jeweils 7:30 Uhr bis 19:00 Uhr. Für das Arbeiten außerhalb dieser Zeitengibt es gesonderte Regeln, die in der Hausordnung des Instituts festgelegt sind.1.03 Vor dem Umgang mit Gefahrstoffen ist durch den Benutzer anhand der TRGS 900 (zugänglichunter http://www.uni-muenster.de/Rektorat/Sicherheit/index.htm) oderanhand von Hersteller- oder Händlerkatalogen die Risikogruppe, zu der der Stoff gehört, zuermitteln.Die ermittelten besonderen Gefahren (R-Sätze bzw. ) und Sicherheitsratschläge (S-Sätze)bzw. deren Analoga (H- und P-Sätze) nach Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 sind als Bestandteildieser Betriebsanweisung verbindlich.1.04 Gefahrstoffe dürfen nicht in Behältnissen aufbewahrt oder gelagert werden, die zu Verwechslungenmit Lebensmitteln führen können.1.05 Sehr giftige und giftige Stoffe sind unter Verschluss zu halten.1.06 Kühl zu lagernde brennbare Flüssigkeiten sowie hochentzündliche und leichtentzündlicheStoffe dürfen nur in Kühlschränken oder Tiefkühleinrichtungen aufbewahrt werden, derenInnenraum explosionsgeschützt ist. Diese sind durch ein Hinweisschild gekennzeichnet. Inden Kühleinrichtungen dürfen nur die für den Fortgang der Arbeiten benötigten Mengen anGefahrstoffen aufbewahrt werden. Die Kühleinrichtungen dürfen nicht als Lagerräume für Gefahrstoffe,z.B. brennbare Lösungsmittel, missbraucht werden. Kolben auf Korkringen sinddort, weil sie leicht umkippen, nicht erlaubt! Stellen Sie diese in Bechergläser etc. hinein!1.07 Werden in Trockenschränken Produkte getrocknet, aus denen sich eine gefährliche explosionsfähigeAtmosphäre entwickeln kann, müssen Maßnahmen des Explosionsschutzes getroffenwerden.1.08 Sämtliche Standgefäße sind mit dem Namen des Stoffes und den Gefahrensymbolen zukennzeichnen; große Gefäße (>1 L) sind vollständig zu kennzeichnen, d.h. auch mit R- und S-bzw. H- und P-Sätzen. Gefahrstoffe, insbesondere brennbare Flüssigkeiten, dürfen in nichtbruchsicheren Gefäßen nur mit einem Inhalt

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013erhöhte Gefährdung im Brandfall erwarten lässt. Die Kleidung soll den Körper und Arme ausreichendbedecken. Es darf nur festes, geschlossenes und trittfestes Schuhwerk getragenwerden.1.13 Das Essen, Trinken und Rauchen im Labor ist untersagt.1.14 Die in den Sicherheitsratschlägen (S- bzw. P-Sätzen) und speziellen Betriebsanweisungenvorgesehenen Körperschutzmittel wie Korbbrillen, Gesichtsschutz und geeignete hypoallergeneHandschuhe (die unterschiedlichen Durchlässigkeiten der verschiedenen Gefahrstoffesind vorher zu ermitteln und zu beachten) sind zu benutzen. Der Umgang mit sehr giftigen,giftigen oder ätzenden Druckgasen ist nur nach Einweisung gestattet. Vor Aufnahme der Arbeitenverständigen Sie einen der Atemschutzgerätträger (s. Aushang).1.15 Arbeitnehmerinnen müssen sich unverzüglich nach bekannt werden einer Schwangerschaft(MuSchG § 5) bei der Geschäftsführung melden.1.16 Die folgenden Schriften sind zur Kenntnis zu nehmen und ihr Inhalt ist bei Laborarbeiten zubeachten:Richtlinien für Laboratorien bzw. Regeln für Sicherheit und Gesundheitsschutz für Laboratorien(http://regelwerk.unfallkassen.de/; englische Version:http://userpage.chemie.fu-berlin.de/~tlehmann/guidel.htmlDie allgemeine Unfallverhütungsvorschrift (BGV A1 bzw. VBG 1)http://www.bc-verlag.de/UVVen/inh.htmSicherheitsfibel der WWUhttp://www.uni-muenster.de/Rektorat/Sicherheit/sf/sf_inx.htmDie Brandschutzordnung der Westfälischen Wilhelms-Universität Münsterhttp://www.uni-muenster.de/Rektorat/Sicherheit/brs/brs_inx.htmDie Hausordnung des Organisch-Chemischen InstitutsDie Ordnung für Nacht- und Dauerversuchesowie weitere, spezielle Betriebsanweisungen für besonders gefährliche Stoffe, Stoffgruppenund Tätigkeiten. Diese sind gegebenenfalls gesondert zu erstellen! (s.a. „Birett, Umgangmit Gefahrstoffen“ - liegt aus - und „Kühn/Birett, Merkblätter für gefährliche Arbeitsstoffe“ -steht in der Bibliothek - bzw. anzufordernde DIN-Sicherheitsdatenblätter)13/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/20132. Allgemeine Schutz- und Sicherheitseinrichtungen2.01 Die Frontschieber der Abzüge sind zu schließen, wenn nicht im Abzug gearbeitet wird; dieFunktionsfähigkeit nicht überwachter Abzüge ist regelmäßig zu kontrollieren. Nicht funktionsfähigeAbzüge müssen sofort der Arbeitssicherheit des Instituts (Dr. Seppi, Tel. 33244 /0–0171–2791340 / 33210) gemeldet werden. Sie dürfen bis zur Reparatur nicht weiter benutztwerden.2.02 Man hat sich über den Standort und die Funktionsweise der Notabsperrvorrichtungen fürGas, Strom, Wasserversorgung und Lüftung zu informieren. Nach Eingriffen in die Gas-,Strom- und Wasserversorgung ist unverzüglich die Arbeitssicherheit des Instituts (Dr. Seppi,Tel. 33244 / 0–0171–2791340 / 33210) zu informieren. Eingriffe sind auf Notfälle zu beschränkenund die betroffenen Verbraucher zu warnen.2.03 Feuerlöscher, Löschbehälter und Behälter für Aufsaugmaterial sind nach jeder Benutzungzum Befüllen zu geben. Feuerlöscher, auch solche mit verletzter Plombe, sind dazu beimHausmeister abzugeben, unter Angabe der Raum-Nummer, damit alsbald von diesem für Ersatzgesorgt werden kann.2.04 Bodeneinläufe und Becken-Siphons sind mit Wasser gefüllt zu halten, um die Abwasserleitungengegen den im Labor herrschenden Unterdruck zu verschließen.2.05 An zentralen Stellen in jedem Arbeitskreis werden Erste-Hilfe-Kästen bereitgehalten. Man hatsich über deren Standort zu informieren. Die Erste-Hilfe-Kästen sind regelmäßig auf Vollständigkeitzu überprüfen und entsprechend zu ergänzen (Ansprechpartner: K. Gottschalk,Tel. 33283 sowie R. Plettendorf, Tel. 36508). Für die Praktikanten halten die Saalassistentendie notwendigen Materialien vor.2.06 Die Notduschen sind einmal monatlich zu prüfen. Das Prüfergebnis muss schriftlich dokumentiertwerden. Die Ausrüstung zur Prüfung der Notduschen ist bei T. Knappe, Tel. 0–0170–8570067, erhältlich.14/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/20133. Abfallverminderung und -entsorgung3.01 Die Menge gefährlicher Abfälle ist dadurch zu vermindern, dass nur kleine Mengen von Stoffenin Reaktionen eingesetzt werden. Reaktive Reststoffe, z.B. Alkalimetalle, Peroxide, Hydride,Raney-Nickel, sind direkt nach Gebrauch sachgerecht zu weniger gefährlichen Stoffenumzusetzen. Die zugehörigen Sicherheitsdatenblätter enthalten Hinweise zur Entsorgung.3.02 Anfallende nicht weiter verwendbare Reststoffe, die aufgrund ihrer Eigenschaften als Sonderabfalleinzustufen sind, müssen entsprechend der gesondert ausgegebenen Richtlinieverpackt, beschriftet, deklariert und Herrn Gausmann, Chemikalienausgabe, gemeldet undzur Entsorgung bereitgehalten werden. Gleiches gilt für zu entsorgende Altchemikalien undDruckgasflaschen. Die geltenden Transportvorschriften sind zu beachten. Sie sind bei derGeschäftsführung, Dr. Sarter / Arbeitssicherheit des Instituts, Dr. Seppi, zu erfahren.4. Verhalten in GefahrensituationenBeim Auftreten gefährlicher Situationen, z.B. Feuer, Austreten gasförmiger Schadstoffe, Auslaufenvon gefährlichen Flüssigkeiten, sind die folgenden Anweisungen einzuhalten:4.01 Ruhe bewahren und überstürztes, unüberlegtes Handeln vermeiden!4.02 Gefährdete Personen warnen, gegebenenfalls zum Verlassen der Räume auffordern, bzw.Verletzte bergen.4.03 Gefährdete Versuche abstellen, Gas, Strom und ggf. Wasser abstellen (Kühlwasser mussweiterlaufen!)4.04 Aufsichtsperson und/oder der zuständige Leiter sind unverzüglich zu benachrichtigen. ImAnschluss daran ist auch die Geschäftsführung zu verständigen (Tel. 33210).4.05 Bei Unfällen mit Gefahrstoffen, die Langzeitschäden auslösen können, oder die zu Unwohlseinoder Hautreaktionen geführt haben, ist unbedingt ein Arzt (Durchgangsarzt: ChirurgischeKlinik des UKM, Waldeyerstr. 1) aufzusuchen. Der Vorgesetzte, der Praktikumsleiter o-der stellvertretend der Assistent sind darüber zu informieren. Eine Unfallmeldung ist möglichstschnell von der Geschäftsführung zu erstellen (auf dem Unfallmeldebogen der LandesunfallkasseNRW, erhältlich im Geschäftszimmer oder unter http://www.luk-nrw.de).15/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/20135. Grundsätze der richtigen Erste-Hilfe-Leistung5.01 Bei allen Hilfeleistungen auf die eigene Sicherheit achten! Bei Blutungen Handschuhe tragen.So schnell wie möglich einen notwendigen NOTRUF tätigen (evtl. durch lautes Rufen Hilfebesorgen).5.02 Personen aus dem Gefahrenbereich bergen und an die frische Luft bringen.5.03 Kleiderbrände löschen, z.B. durch die Notduschen oder Löschdecke bzw. Wälzen auf demBoden.5.04 Die in jeder Etage vorhandenen Duschen nutzen; mit Chemikalien verschmutzte Kleidungvorher entfernen, notfalls bis auf die Haut ausziehen; mit viel Wasser und Seife reinigen; beischlecht wasserlöslichen Substanzen diese mit Polyethylenglykol 400 von der Haut abwaschenund mit Wasser nachspülen.5.05 Bei Augenverätzungen mit weichem, umkippenden Wasserstrahl, am besten mit einer amTrinkwassernetz fest installierten Augendusche, beide Augen von außen her zur Nasenwurzelbei gespreizten Augenlidern 10 Minuten oder länger spülen.Es ist sehr wichtig, dass sich beherzte Helfer finden, die auch mit sanfter Gewalt für eineausreichende Spülung der Augen sorgen.5.06 Atmung und Kreislauf prüfen und überwachen.5.07 Verletzten ruhig lagern und vor Wärmeverlust schützen.Bei Bewusstsein gegebenenfalls Schocklage erstellen, Beine nur leicht (max. 10 cm) überHerzhöhe mit entlasteten Gelenken lagern. Verletzten Mut zusprechen.5.08 Bei Bewusstlosigkeit und vorhandener Atmung in die stabile Seitenlage bringen; sonst Kopfüberstrecken und bei einsetzender Atmung in die stabile Seitenlage bringen, sonst sofortmit der Beatmung beginnen. Tubus benutzen und auf Vergiftungsmöglichkeiten achten. BeiHerzstillstand: Herz-Lungen Wiederbelebung durch ausgebildete Personen (Ersthelfer:s. Aushang).5.09 Blutungen stillen, Verbände anlegen, dabei Einmalhandschuhe benutzen.5.10 Sofort dem Arzt zuführen. Verletzte Person bis zum Eintreffen des Rettungsdienstes nichtallein lassen.5.11 Informationen für den Arzt sicherstellen. Angabe der Chemikalien möglichst mit Hinweisenfür den Arzt aus entsprechenden Büchern, Vergiftungsregistern oder dem „Hommel“ (Hommel,G. (1987): Handbuch der gefährlichen Güter). Erbrochenes und Chemikalien sicherstellen!!Niemals Erbrechen herbeiführen bei ätzenden Substanzen. Beachten Sie die gelbenHinweistafeln im Haus, auf denen auch kompetente Hochschullehrer angegeben sind, diefür Rückfragen den Ärzten zur Verfügung stehen!16/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/20136. NOTRUF:6.01 Bei Feuer bzw. Unfall 0-112 von amtsberechtigten Anschlüssen innerhalb der WestfälischenWilhelms-Universität (Feuerwehr der Stadt Münster).6.02 112 von jedem Telefon aus innerhalb der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster (Leitstelleder Universität).6.03 Setzen Sie einen NOTRUF gemäß folgendem Schema ab:WO geschah der UnfallWAS geschahWELCHE VerletzungenWIEVIELE VerletzteWARTENOrtsangabe (Adresse)Feuer, Verätzung, Sturz, usw.Art und Ort am KörperNiemals auflegen, bevor die Rettungsleitstelledas Gespräch beendet hat, es können wichtigeFragen zu beantworten sein.Alle Unfälle so bald wie möglich auch dem verantwortlichen Hochschullehrer und der Geschäftsführungmelden.7. Wichtige RufnummernKrankentransport 0-112Chirurgische KlinikAugenklinikPoliklinik8. Verhalten im Brandfall8.01 Ruhe bewahren0-56301/0-56302 (Pforte)0-56001/0-56002 (tagsüber, Pforte)0-56313 (8:15 Uhr – 15:30 Uhr)0-57641 (15:30 Uhr – 8:15 Uhr)nachts nicht durchgehend besetzt, dann 0-56301 (Pforte)8.02 Entstehungsbrand mit Eigenmitteln (Feuerlöscher, Sand, Decke) löschen, dabei auf die eigeneSicherheit achten! Panik vermeiden!8.03 Wenn keine automatische Meldung erfolgt: den nächsten Feuermelder einschlagen (Flureund Treppenhäuser, siehe aushängende Pläne).8.04 Gefährdete Personen warnen, Hilflose bergen, persönliche Dinge (Kleidung, Papiere, Schlüssel,Laborjournal) mitnehmen.8.05 Türen schließen, aber nicht abschließen. Über gekennzeichnete Fluchtwege (siehe aushängendePläne) das Gebäude unverzüglich verlassen!!Keine Aufzüge benutzen!8.06 Vor dem Haus auf dem Parkplatz des Instituts sammeln, um zu ermitteln, ob Personen vermisstwerden.PERSONENSCHUTZ GEHT VOR SACHSCHUTZ!!17/60

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Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013B – Experimenteller Teil19/60

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Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013I. TESTATE1. Woche (04.02.13 – 08.02.13)1.1 Umkristallisation1.2 Aminosäuren Trennung durch DC1.3 Säulenchromatographie1.4 Fraktionierte Destillation2.1 Radikalische Halogenierung3.1 Nukleophile Substitution3.2 Solvolyse4.1 rac-Dibrombernsteinsäure4.2 cis-1,2-CyclohexandiolAntestatAbtestat2. Woche (11.02.13 – 15.02.13)4.3 trans-1,2-Cyclohexandiol5.1 Nitrierung von Toluol5.2 Friedel-Crafts-Acylierung6.1 Acetylsalicylsäure (Aspirin, ASS)3. Woche (18.02.13 – 22.02.13)6.2 Knoevenagel-Kondensation6.3 Dimedon (nicht im WS 12/13)6.4 Grignard-Reaktion6.5 Synthese von Benzamid21/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013II.PROTOKOLLFÜHRUNGDie Protokollführung dient der Beschreibung und Dokumentation der tatsächlichen Durchführungund des tatsächlichen Verlaufs einer Reaktion. Außerdem dokumentieren Sie, dassSie sich mit den Reagenzien unter den Gesichtspunkten hinsichtlich der GefStoffV befassthaben.Im Praktikum stellen die Aufgaben 1.1–1.4 Vorarbeiten zu späteren Analyse- und Reinigungstechnikendar. Für diese skizzieren Sie bitte die Methode und das jeweilige Resultat.Für die Versuche der ersten Woche können die Felder Herzustellendes Präparat, Ansatzgröße,Reaktionsgleichung und Versuchsbeschreibung in den jeweiligenBetriebsanweisungen ignoriert werden.Im Praktikum notieren Sie Ihre Tätigkeiten im Stile eines Laborjournals.Für die Synthesen 2. – 6. müssen Sie ein Versuchsprotokoll hinsichtlich der jeweiligen Fragestellungformulieren.Dieses muss jeweils die folgenden Punkte enthalten:1. Titel bzw. herzustellendes Präparat2. Netto-Reaktionsgleichung: Hier empfiehlt es sich, Stoffmengen und Molekulargewichtder benötigten Reagenzien zu notieren.3. Durchführung: hier genügt der Verweis: „siehe Skript zum Praktikum“ (die Vorschriftmuss also nicht abgeschrieben werden). Unter „Durchführung“ sollte jedochder Punkt „Bemerkungen / Modifikationen der Vorschrift“ aufgeführt werden:Hier notieren Sie Dinge, die Sie bewusst oder versehentlich geändert haben(bspw.: „es wurde Xylol anstelle Toluol als Lösungsmittel verwendet“ oder „eswurden lediglich 50 mL statt 100 mL Lösungsmittel verwendet“)4. Ergebnisse sind Ausbeute, Rechnungen etc. (je nach Aufgabenstellung)5. Die vor den praktischen Arbeiten angefertigte Betriebsanweisung wird hinterdem Protokoll abgeheftet.6. Diskussion (z.B. und v.a. Diskussion und Skizzierung von Reaktionsmechanismen!!!)7. Theoretische Aufgaben und Zusatzfragen bzw. die Diskussion des Reaktionsmechanismuswerden in einem gesonderten Unterpunkt bearbeitet.Die Protokolle sollen wochenweise hinter den entsprechenden Versuchsvorschriftender jeweiligen Woche abgeheftet werden.22/60

Musterseite LaborjournalPraktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013(nach R. Brückner, H.-D. Beckhaus, S. Braukmüller, J. Dirksen, D. Goeppel und M. Oestreich, PraktikumPräparative Organische Chemie - Organisch-Chemisches Grundpraktikum, Spektrum AkademischerVerlag, Heidelberg, 2008)23/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Musterseite Versuchsprotokoll (hier: handschriftlich)(nach R. Brückner, H.-D. Beckhaus, S. Braukmüller, J. Dirksen, D. Goeppel und M. Oestreich, PraktikumPräparative Organische Chemie - Organisch-Chemisches Grundpraktikum, Spektrum AkademischerVerlag, Heidelberg, 2008)24/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Diskussion des MechanismusBETRIEBSANWEISUNGENIm Zuge der Vorbesprechung der Versuche mit dem Gruppenassistenten müssen Sie vor derDurchführung eines Versuches eine Betriebsanweisung zum jeweiligen Versuch anfertigen,die vom Gruppenassistenten kontrolliert und anschließend unterzeichnet wird. Zusätzlichwird der Versuchsaufbau von den Saalassistenten kontrolliert und abgenommen. Erst danndarf der Versuch bearbeitet werden. Die Betriebsanweisung muss ständig für die Assistentenund Sie einsehbar sein.Nach Abschluss der experimentellen Arbeiten wird die Betriebsanweisung an das Protokollgeheftet.Vordrucke für die entsprechenden Betriebsanweisungen liegen aus, eine Kopie findet sichauf der folgenden Seite.25/60

III.SAALDIENSTEPraktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Die folgenden drei Saaldienste müssen von den Praktikanten erledigt werden. Hierfür wirdim wöchentlichen Wechsel jeweils eine Gruppe eingeteilt. Die Gruppen haben dabei diejeweils folgen-den Aufgaben:1. Chemikaliendienst> Flüssigstickstoff für die Vakuumpumpen holen.> Leere Flaschen für Allgemeine Chemikalien (z.B. Magnesiumsulfat, NaCl, Salzsäure)und Lösungsmittel aus vorhandenen Vorratsgefäßen auffüllen oder zum Auffüllen indie Chemikalienausgabe bringen (vorher Säubern und Trocknen, Berechtigungsscheinvon den Saalassistenten notwendig).> Lösungsmittelkannen zur Befüllung vorbereiten (kleine Mengen umfüllen), bei Bedarfin die Chemikalienausgabe bringen.2. Abfalldienst> Volle Abfallbehälter (Lösungsmittel, Feststoffe und Spritzen) Mo.–Do. um 15:30 Uhrzum Säurehaus zur Entsorgung bringen. Die notwendigen Entsorgungsformulare werdenvon den Saalassistenten ausgefüllt.> Volle Lösungsmittelkanister müssen vorher mit den entsprechenden Teststäbchen aufPeroxide getestet werden. Falls positiv, werden die Lösungsmittelreste mit FeSO 4 versetzt,bis der Peroxidtest negativ ist (evtl. Rückfrage bei Dr. S. Janich, Dr. L. Tebbenoder Prof. R. Gilmour).> Bei Bedarf leere Kanister und Tonnen (mit notwendigen Etiketten) besorgen.3. Ordnungsdienst> Bei Laborschluss alle Pumpen, Rotis und Waagen auf Verschmutzung prüfen und beiBedarf reinigen. Noch laufende Geräte ausschalten.> Herumliegenden Müll (z.B. Verpackungen, Wischtücher, Handschuhe) und allgemeineVerunreinigungen beseitigen.> Wöchentlich Notduschen und Augenduschen auf Funktion und Sicherheitsschränkeauf Schäden prüfen. In den aushängenden Listen mit Unterschrift bestätigen.26/60

IV.VersuchseinteilungPraktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Montag Dienstag Mittwoch Donnerstag Freitag10 – 17 Uhr (7h) 10 – 18 Uhr (8h) 10 – 18 Uhr (8h) 10 – 17 Uhr (7h) 10 – 18 Uhr (8h)1. Woche- Platzübernahme- Feuerlöschübung- Umkristallisation- Aminosäuretrennung- Farbstofftrennung- FraktionierteDestillation- RadikalischeHalogenierung- NukleophileSubstitution- rac-Dibrombernsteinsäure- Umkristallisation- Solvolyse - cis-1,2 Cyclohexandiol2. WocheRosenmontag(praktikumsfrei)- Umkristallisation - Umkristallisation - Friedel-Crafts-Acylierung- trans-1,2- Cyclo- - Nitrierung vonhexandiolToluol- Acetylsalicylsäure- Friedel-Crafts-Acylierung (Forts.)3. Woche- Acetylsalicylsäure(Forts.)- Knoevenagel-Kondensation- Grignard-Reaktion - Grignard-Reaktion(Reinigung)- Benzamid - Platzabgabe27/60

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Betriebsanweisungnach §14 GefStoffVPraktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Organisch-Chemisches Institutim Organisch-Chemische Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachan der Westfälischen Wilhelms-Universität MünsterName Vorname Platz, Abzug Saal AssistentInHerzustellendes PräparatAnsatzgröße / molReaktionsgleichung (Startmaterialien, Reagenzien, Produkte, Nebenprodukte, Losungsmittel)StoffMW/ g mol -1Fp, Sdp/ °CGefahrensymboleNummern derR-/S-Sätzebzw. H-/P-SätzeKennz. krebserzeugenderGefahrstoffe nach Gef-StoffV ³5 und Anhang II Nr.1.1 Abs.1für denAnsatzbenötigteMasse / gWortlaut der oben genannten R- und S-Sätze bzw. H- und P-Sätze29/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Versuchsbeschreibung (skizzierter Aufbau und Methodik)Gefahren für Mensch und Umwelt, die von den umseitig aufgeführten Stoffen ausgehen, soweit nicht durch die Angaben auf der Vorderseiteabgedeckt:Verhalten im Gefahrenfall, Erste-Hilfe-Maßnahmen (ggf. mit Kopie der Literaturstelle):Entsorgung:Präparat bzw. Reagenzien mit den auf der Vorderseite freigegebenen Mengen freigegeben:Unterschrift des Gruppenassistenten:____________________________________________30/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013V. GerätekundeName:...........................................Platz:............................................Vorname:....................................................Saal:...........................................................Zeichnung Name FunktionVigreux-Kolonne31/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013MesszylinderReduzierstück, (Kern NS 29,Hülse NS 14.5)Reduzierstück, (Kern NS14,5, Hülse NS 29)32/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Liebig-KühlerApparatur zum Erhitzeneiner Substanz unter RückflussPasteur - Pipette33/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Liste vollständig: _____________________________________Unterschrift Gruppenassistent34/60

VI.VERSUCHSTEIL1. Woche – Trennung und Reinigung von SubstanzgemischenPraktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013> Autorenkollektiv, Organikum - Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley VCH, Weinheim [u.a], 21. Auflage, 1999;Kap. A1-A4.> L. Gattermann, H. Wieland, Th. Wieland, W. Sucrow, Praxis des organischen Chemikers, Walter der Gruyter, Berlin[u.a], 43. Auflage, 1982.> L. F. Tietze, Th. Eicher, Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium,Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2. Auflage, 1991.> J. Leonard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie, VCH, Weinheim [u.a], 1996.Aufgabe 1.1:Reinigung durch Filtration und UmkristallisationSalicylsäureGefahrensymboleH/P-SätzeH 302-335-318-315; P 280-305+351+338-302+352-304+340-261-301-312Benzoesäure H 318-335; P 305+351+338-261-280SuccinimidNatriumindigotrisulfonat H 302; P –H 315-319-335;P 305+351+338-261-302+352-280Ethanol H 225; P 210-240PentanH 304-336-411-225; EUH 066;P 261-301+310-331-273-210-2401.1 ca. 5.0 g Salicylsäure / Seesand / Indigotrisulfonat aus Wasser1.2 ca. 5.0 g Benzoesäure / Seesand / Indigotrisulfonat aus Wasser1.3 ca. 5.0 g Succinimid / Seesand / Indigotrisulfonat aus Ethanol/Wasser: 20/1Versuchsdurchführung: Das jeweilige Substanzgemisch (1.1-1.3, Gruppeneinteilung siehe Aushang)wird in einen Rundkolben mit Rührmagnet gegeben und anschließend mit wenigen mL des angegebenLösungsmittels unter Rückfluss im Ölbad erhitzt. Danach wird durch den Rückflusskühler inkleinen Portionen soviel Lösungsmittel zugegeben, bis sich in der Siedehitze alle löslichen Bestandteileim jeweiligen Lösungsmittel gelöst haben. Die Lösung wird heiß über eine vorgewärmte Glasfrittefiltriert. Das Filtrat lässt man langsam abkühlen (zum Schluss evtl. von außen mit Eiswasserkühlen) wobei die jeweilige Carbonsäuren bzw. das Succinimid auskristallisieren und das wasserlöslicheIndigotrisulfonat in Lösung bleibt. Das Kristallisat wird abgesaugt und zunächst mit eiskaltemLösungsmittel und anschließend mit Pentan gewaschen. Nach Trocknen im Ölpumpenvakuumwerden Schmelzpunkt und Ausbeute der Feststoffe bestimmt.Schmelzpunkte: Smp.(Salicylsäure): 159°C.Smp. (Benzoesäure):Smp. (Succinimid):122°C.126°C.35/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Aufgabe 1.2: Trennung und Identifizierung von Aminosäurendurch Dünnschichtchromatographien-ButanolEssigsäure (konz.)NinhydrinGefahrensymboleH/P-SätzeH 315-302-336-318-335-226;P 280-305+351+338-301+312-304+340-210-303+361+353H 314-226; P 280-309+311-305+351+338-302+352-304+340-210H 315-319-302-335;P 261-301+312-302+352-280-305+351+338H 2 NNH 2CO 2 HNH 2CO 2 HNH 2OOHLysinIsoleucinGlycinVersuchsdurchführung: Vom Assistenten werden drei 0.1-prozentige Lösungen der obigen Aminosäurensowie eine Analysenlösung, die eine oder mehrere der drei Aminosäuren enthalten kann,ausgegeben. Aus Pasteurpipetten oder Schmelzpunktröhrchen werden feine Kapillaren ausgezogen,mit denen schließlich die ausstehenden Lösungen auf DC-Folien aufgetragen werden. Die DC-Kammer wird mit dem Laufmittel (Mischung aus n-Butanol, Eisessig und Wasser 4/1/1 (v/v/v)) befüllt,so dass die Flüssigkeitshöhe 0,5-1,0 cm beträgt. Die Kammern werden daraufhin verschlossen(Einstellung des Verdampfungsgleichgewichts). Auf der DC-Folie wird ca. 1,5 cm vom unteren Randmit Bleistift eine Startlinie und vier Startpunkte aufgetragen (dabei darf die Kieselgelschicht der DC-Platte nicht zerkratzt werden!). Mit Hilfe der Kapillaren werden die drei bekannten Aminosäure-Lösungen sowie die zu analysierende Aminosäure-Lösungen auf die vier Startpunkte aufgetragen.Dabei sollen die Startflecken untereinander gleich konzentriert und möglichst klein aufgetragenwerden. Man wartet, bis die Lösungen getrocknet sind, dann wird die Karte in die DC-Kammer gestelltund diese sofort wieder verschlossen. Die aufgetragenen Substanzen dürfen dabei auf keinenFall in das Laufmittel eintauchen.Kurz bevor die Fließmittelfront den oberen Rand der DC-Folie erreicht (nach ca. 1h), wird die Karteaus der Kammer genommen und die Laufmittelfront mit einem Bleistift gekennzeichnet. Die Kartewird getrocknet (Heißluftfön), dann mit Ninhydrin-Lösung über ein „Stempelkissen“ versetzt undabermals getrocknet (Heißluftfön).Das Trocknen und Entwickeln der Dünnschichtchromatogramme muss im Abzug durchgeführt werden!!!Auswertung: Berechnen Sie die R -Werte f der einzelnen Aminosäuren und bestimmen Sie die Zusammensetzungder zu analysierenden Aminosäurelösung.36/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Anmerkung: Der R f -Wert (Retentionsfaktor bzw. engl. ratio of fronts) der Aminosäuren errechnet sichnach:Entfernung Startlinie bis zum SubstanzfleckRfEntfernung Startlinie bis zur LösungsmittelfrontLösungsmittelfrontZu untersuchende AminosäurenAS1 AS2 AS3 XStartlinieLösungsmittelfront37/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Aufgabe 1.3: Säulenchromatographische Reinigung von FarbstoffenGefahrensymboleH/P-SätzeToluolH 336-373-304-315-361d-225; P 281-304+340-260-301+310-331-302+352-210CyclohexanH 304-336-315-410-225;P 261-301+310-302+352-273-304+340-2104-Methoxyazobenzol —Sudan I H 317-341-351-413; P 280HOMeONNNN4-Methoxyazobenzol1-(Benzenazo)-2-naphtol(auch Sudangelb oder Sudan I)Versuchsdurchführung:A) Dünnschichtchromatographie (in 10er Gruppen durchführen): Tragen Sie die ausgestellten Farbstoff-Lösungenmit Hilfe einer Kapillare wie unter Versuch 2 beschrieben auf drei DC-Platten auf.Diese werden anschließend auf drei DC-Kammern aufgeteilt, die mit folgenden Laufmitteln zu befüllensind. Cyclohexan/Toluol: 9/1 (v/v) Cyclohexan/Toluol: 1/1 (v/v) Cyclohexan/Toluol: 1/3 (v/v)Notieren Sie die beobachteten R -Werte f und wählen Sie für die anschließende Säulenchromatographiedas Laufmittelgemisch so, dass die R -Werte f beider Farbstoffe unter 0,6 liegen.B) Säulenchromatographie: Man füllt die Chromatographiesäule ca. 15 cm mit Kieselgel und überführtden Inhalt anschließend in einen 250 mL Erlenmeyerkolben. Nach Zugabe von ca. 200 mL desLaufmittels wird das aufgeschlämmte Kieselgel erneut in die Chromatographiesäule gegossen, diebereits zu 1/3 mit dem Laufmittel befüllt ist. Um eine gleichmäßige Sedimentation des Kieselgels zuerreichen wird das überschüssige Laufmittel abgelassen und gleichzeitig mit einem Korkring gegendie Chromatographiesäule geschlagen. Dabei darf das Lösungsmittelniveau in der Säule nicht unterdas Niveau der Kieselgelschicht fallen, da es sonst zur Bildung von ungewünschten Luftblasen inder Kieselgelschicht kommt. Die Kieselgelschicht wird mit einer 1 cm dicken Seesandschicht überschichtetin die anschließend ca. 2 mL der zu trennenden Farbstoff-Lösung vorsichtig mit einer Pas-38/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013teurpipette eingetragen werden. Dabei ist zu beachten, das bei der Auftragung der Farbstoff-Lösungdie Kieselgelschicht nicht aufgewirbelt wird. Durch das Öffnen des Hahnauslaufs der Säule wird dieaufgetragene Farbstoff-Lösung in das Kieselgel eingetragen bevor nochmals 5 mL des Laufmittelszugeben werden. Nach erneutem Ablassen des Laufmittels bis zur Oberkante der Kieselgelschichtwird die Säule mit Laufmittel (50-100 mL) befüllt und die Farbstoffe mit einer Flussgeschwindigkeitvon ca. 3 Tropfen pro Sekunde eluiert. Der Eluent wird bis kurz vor dem Durchtritt des ersten Farbstoffsin einem Erlenmeyerkolben gesammelt und als Laufmittel wieder verwendet. Dann wechseltman den Erlenmeyerkolben, so dass der Farbstoff in einer möglichst kleinen Lösungsmittelmengegelöst vorliegt. Anschließend tauscht man das Laufmittelgemisch aus Toluol/Cyclohexan gegen reinesToluol um den verbliebenen polareren Farbstoff zu eluieren. Die Farbstofffraktionen werden getrenntam Rotationsverdampfer eingeengt und anschließend in die im Saal ausstehenden Sammelgefäßegegeben.39/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Aufgabe 1.4:Fraktionierte DestillationPentanHeptanGefahrensymboleH/P-SätzeH 304-336-411-225; EUH 066;P 261-301+310-331-273-210-240H 315-336-304-225-400-410;P 261-301+310-331-273-302+352-210Decan H 304-226; EUH 066; P 301+310-331-210Versuchsdurchführung: 60 mL eines Gemisches aus Pentan (Sdp. 36 °C,20nD= 1.358), Heptan(Sdp. 98 °C,20nD= 1.387) und Decan (Sdp. 174 °C,20nD= 1.4103) werden mit Hilfe einer Vigreuxkolonne,die mit einer Spinne mit Vakuumansatz versehen ist, fraktioniert destilliert. Pentan und Heptanwerden dabei bei Atmosphärendruck destilliert. Bevor schließlich Decan im Pumpenvakuumdestilliert wird, muss die Vorlage entleert werden.Auswertung: Bestimmen Sie die Brechungsindizes und Siedepunkte der einzelnen Fraktionen.Sdp. (Pentan): _____°C, Lit.: 35–36 °C,20nD _______Sdp. (Heptan): _____°C, Lit.: 98 °C,20nD _______Sdp. (Decan): _____°C, Lit.: 174 °C,20nD _______40/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/20131. Woche – Radikalische Halogenierungen – Nukleophile Substitution am sp³-KohlenstoffRadikalische Substitutionen:> R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Elsevier, Spektrum Akad. Verl., München, 3. Auflage, 2004, pp. 1-54.> Autorenkollektiv, Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley-VCH, Weinheim [u.a], 21. Auflage,1999; Kap. D1.> J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, University Press, Oxford [u.a.], 2004, Kap.39.> Th. Eicher, L. F. Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung,Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1995, pp. 39-47.Aufgabe 2.1: Radikalische Halogenierung von Cyclohexan zuChlorcyclohexanSulfurylchloridCyclohexanGefahrensymboleH/P-SätzeH 335-314; EUH 014; P 280-305+351+338-260-304+312H 304-336-315-410-225;P 261-301+310-302+352-273-304+340-210Azoisobisbutyronitril H 242-302-332-412; P 273ChlorcyclohexanVersuchsdurchführung:H 315-319-335-226; P 261-302+352-280-305+351+338-210_____ mL (____g; 83 mmol) Sulfurylchlorid, _____ mL (____ g; 100 mmol)Cyclohexan und eine Spatelspitze Azoisobisbutyronitril (AIBN) als Initiator werden in einem 100 mLDreihalskolben, mit Rückflusskühler für zwei Stunden auf dem Ölbad unter Rückfluss erhitzt. Dieentstehenden Gase werden durch eine Sicherheitswaschflasche und eine Waschflasche mit NaOH-Lösung geleitet. Nach ca. 45 min wird erneut die gleiche Menge Initiator zusetzt. Nach Abkühlen imEisbad schüttet man die Reaktionsmischung vorsichtig auf 30 mL einer gerührten, 10-prozentigenNatriumhydrogencarbonat Lösung. Nach Abtrennen der wässrigen Phase wird die organische Phasemit Wasser (2 x 20 mL) und anschließend mit einer gesättigten NaCl-Lösung (20 mL) gewaschen undanschließend mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Durch Filtration über einen Faltenfilterwird das Magnesiumsulfat entfernt. Danach wird zunächst unter Atmosphärendruck Cyclohexanabdestilliert und anschließend im Pumpenvakuum der Rückstand fraktioniert destilliert.Auswertung:Sdp. (Chlorcyclohexan): _____°C, _____ mbar; Lit.: 141–142 °C (1013 mbar).Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %.41/60

1. Woche – Nukleophile Substitution am sp³-KohlenstoffPraktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Nukleophile Substitutionen am sp³-Kohlenstoffzentrum:> R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Elsevier, Spektrum Akad. Verl., München, 3. Auflage, 2004, pp. 55-104.> Autorenkollektiv, Organikum - Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley-VCH, Weinheim [u.a], 21. Auflage,1999; Kap. D2.> J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford [u.a.],2004, Kap. 17.> Th. Eicher, L. F. Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung,Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1995, pp. 48-66.Aufgabe 3.1: Nukleophile Substitution von tert-Butanol zu2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid)tert-ButanolSalzsäure (konz.)GefahrensymboleH/P-SätzeH 319-335-332-225;P 261-304+340-280-305+351+338-210-240H 335-314; P 301+330+331-280-305+351+338-261-301+312-304+340Calciumchlorid H 319; P 301+312-280-305+351+338tert-Butylchlorid H 225; P 210-240Versuchsdurchführung: 25 mL konzentrierte Salzsäure werden durch Einstellen in ein Eisbad aufnahe 0 °C gekühlt und dann in einen 100 mL Scheidetrichter gegeben. Anschließend versetzt manmit _____ mL (0.1 mol) tert-Butanol und _____ g (0.1 mol) wasserfreiem CaCl 2 . Im Laufe von 30 minschüttelt man von Zeit zu Zeit und öffnet dabei bei umgedrehtem Scheidetrichter kurz den Hahn umden Überdruck abzulassen. Die untere Phase wird anschließend abgetrennt und die obere organischePhase vorsichtig mit 10 mL eiskalter 5-prozentiger NaHCO 3 -Lösung gewaschen (VORSICHT!!!:Überdruck durch starke CO 2 -Entwicklung). Man wäscht mit eiskaltem Wasser (3 x 10 mL) und trocknetdie organische Phase mit Na 2 SO 4 . Anschließend filtert man das CaCl 2 ab und destilliert das Filtratnach Zugabe eines Magnetrührfischs.Das saubere Produkt wird zur weiteren Verwendung in Aufgabe 3.2 aufbewahrt.Auswertung:Sdp. (tert-Butylchlorid): _____°C; Lit.: 50–52 °C (1013 mbar).Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %.Auf eine Messung eines Brechungsindexes wird verzichtet.42/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Aufgabe 3.2:Solvolyse von tert-Butylchlorid zu tert-ButanolGefahrensymboleH/P-Sätzetert-Butylchlorid H 225; P 210-240tert-ButanolIsopropanolH 319-335-332-225;P 261-304+340-280-305+351+338-210-240H 336-319-225;P 261-280-305+351+338-210-240Phenolphthalein H 341-350-361; P 201-281-308+313Versuchsdurchführung: In ein Wasserbad mit konstanter Temperatur (Gruppe A: T = 288 K, GruppeB: T = 293 K bzw. Gruppe C: T = 298 K) stellt man ein 250 mL Erlenmeyer-Gefäß, das 100 mL einesIsopropanol/Wasser-Gemischs (1/1 (v/v)) enthält, und verschließt es mit einem Stopfen. Manschüttelt von Zeit zu Zeit und wartet bis Temperaturausgleich eintritt.In der Zwischenzeit stellt man 5 Erlenmeyerkolben, die jeweils 10 mL Isopropanol und 5 TropfenPhenolphthalein enthalten, in ein Eisbad.Nun gibt man 2 mL tert-Butylchlorid mit einer Messpipette in das vorbereitete Isopropanol/Wasser-Gemisch und durchmischt einmal gründlich. In den unten angegeben Zeitabständen entnimmt mandieser Lösung jeweils 10 mL und gibt sie in einen der Kolben im Eisbad, um die Reaktion abzustoppen(nach jeder Entnahme muss die Pipette gespült und getrocknet werden). Man schüttelt gutdurch und titriert mit Hilfe einer 10 mL Spritze mit einer 0.05 N Natronlauge bis zur Violettfärbungdes Indikators.Auswertung: Bei der Reaktion handelt es sich um ein Gleichgewicht. Je nach Wahl der Reaktionsbedingungenkann das Gleichgewicht auf die Seite der Edukte bzw. der Produkte verschoben werden.Im Folgenden sollen nun die Geschwindigkeitskonstante und die Aktivierungsenergie der Solvolysevon tert-Butylchlorid bestimmt werden. Der Verlauf der Hydrolyse kann dabei durch Titration derentstehenden Salzsäure verfolgt werden.Da die Solvolyse von tert-Butylchlorid über ein tertiäres Carbeniumion verläuft kann ein unimolekularerReaktionsmechanismus über eine S N 1-Reaktion angenommen werden. Für diesen gilt das Geschwindigkeitsgesetz1. Ordnung (Gleichung [1]):dcdtkct[1]43/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Man bestimmt nun c t , die Konzentration von tert-Butylchlorid zur Zeit t (wobei gilt: c t = c 0 - [H + ]), zuverschiedenen Zeiten. Trägt man nun ln(c 0 /c t ) gegen die Zeit auf, dann erhält man eine Gerade, derenSteigung der Geschwindigkeitskonstanten k entspricht (Gleichung [2]).c c et0ktc0lnktctc 2.303 lgc0tktProbennahme:Die jeweiligen Gruppen nehmen Proben ihrer Lösungen zu folgenden Zeitpunkten:[2]Gruppe T t 1 t 2 t 3 t 4 t 5A 288 K 15 min 30 min 45 min 60 min 75 minB 293 K 10 min 20 min 30 min 45 min 60 minC 298 K 10 min 20 min 30 min 40 min 50 min(Achtung: Für die Auswertung muss mit Sekunden als Zeiteinheit gearbeitet werden!)Auswertung: c 0 = _____ mol l -1 , Reaktionstemperatur _____°C.t [s] mL NaOH [H + ] [mol/L] c t =c 0 -[H + ] [mol/L] c 0 /c t ln(c 0 /c t )t 1t 2t 3t 4t 5Aus der Temperaturabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten k(T) lässt sich wiederum über dieArrhenius-Gleichung die Aktivierungsenergie E A der Solvolyse von tert-Butylchlorid bestimmen.Übernehmen Sie dazu die k(T)-Werte der anderen Gruppen und tragen Sie ln k(T) gegen 1/T auf. Ausder Steigung m der resultierenden Geraden können Sie schließlich über E A = –m∙R die Aktivierungsenergieder Solvolyse von tert-Butylchlorid zu tert-Butanol bestimmen (Gleichung [3]).E ak( T) A*e RTE 1 ln k( T) a ln AR T[3]44/60

1/2. Woche – Additionen an olefinische DoppelbindungenPraktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013> R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Elsevier, Spektrum Akad. Verl., München, 3. Auflage, 2004, pp. 105-160.> Autorenkollektiv, Organikum - Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley-VCH, Weinheim [u.a], 21. Auflage,1999; Kap. D4.> J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford [u.a.],2004, Kap. 20.> Th. Eicher, L. F. Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung,Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1995, pp. 67-89.Aufgabe 4.1: Elektrophile Addition an Alkenen: Bromierung vonMaleinsäure zu rac-DibrombernsteinsäureMaleinsäureBromDiethyletherHydrochinonGefahrensymboleH/P-SätzeH 317-335-319-315-302; P 280-301+330+331-305+351+338-261-264-302+352H 314-330-400; P 301+330+331-280-305+351+338-310-304+340-273H 336-302-224; EUH 019-066;P 261-233-301+312-210-240-243-403+235H 318-341-317-351-302-400; P 280-312-302+350-305+351+338-301+312-273rac-Dibrombernsteinsäure H 314; P 280-305+351+338-310Versuchsdurchführung: In einem mit Aluminiumfolie abgedunkelten 500 mL Dreihalskolben, der miteinem Rührmagneten und einem Gasableitungsrohr bestückt ist, um die entweichenden Bromwasserstoff-Dämpfeüber einen PVC-Schlauch in den Abzug abzuleiten, werden 130 mL Diethyletherunter magnetischem Rühren im Eis/Kochsalz-Bad gekühlt. Man gibt anschließend unter kräftigemRühren unmittelbar nacheinander jeweils auf einmal 50–100 mg (eine Spatelspitze) Hydrochinon,_____ mL Brom ( _____ g, 0.11 mol) und _____ g Maleinsäure (0.10 mol) zu. Man entfernt das Kühlbadund rührt noch 1 Stunde bei RT, bevor man die Reaktionsmischung mit 15 mL Wasser, 30 mLeiner 0.2 M Na 2 S 2 O 3 -Lösung und noch zweimal mit je 15 mL Wasser wäscht. Nach Trocknen der verbliebenenorganischen Phase mit Na 2 SO 4 wird der Ether am Rotationsverdampfer entfernt. Der öligeRuckstand kristallisiert beim Anreiben mit einem Glasstab. Das so erhaltene Rohprodukt wird inwenig Cyclohexan suspendiert und anschließend filtriert. Man erhält rac-Dibrombernsteinsäure alsfarblose Kristalle.Auswertung:Smp. (rac-Dibrombernsteinsäure): _____°C; Lit.: 166–167 °C.Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %: Lit.: 70 %.45/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Aufgabe 4.2: Addition an C-C-Doppelbindungen: Synthese voncis-1,2-CyclohexandiolCyclohexenGefahrensymboleEthanol H 225; P 210-240H/P-SätzeH 304-312-225-302-411;P 280-302+352-301+310-331-210-240KaliumpermanganatH 410-302-272;P 210-273-301+312DichlormethanH 315-319-335-336-351-373;P 281-201-202-261-305+351+338-309+311Magnesiumsulfat H –; P –ToluolH 336-373-304-315-361d-225; P 281-304+340-260-301+310-331-302+352-210AcetonH 336-319-225; EUH 066;P 261-280-305+351+338-210-240cis-1,2-Cyclohexandiol H –; P –Versuchsdurchführung: Zu einer gerührten Lösung von _____ g Cyclohexen (50.0 mmol) in 200 mLEthanol wird über einen Tropftrichter eine Lösung von _____ g KMnO 4 (50.0 mmol) und _____ gMagnesiumsulfat (45.0 mol) in 125 mL Wasser bei 0 °C bis –5 °C (Eis-Kochsalz-Kältebad) innerhalbvon 60 min zugetropft. Man rührt weitere 2 Stunden bei RT, saugt den abgeschiedenen Niederschlagaus Braunstein über einen großen Büchnertrichter ab und wäscht den Rückstand dreimal mit je20 mL Aceton. Ist das Filtrat nicht klar, so wird nochmals abgesaugt. Das Filtrat wird auf ca. 60 mLeingedampft, mit Natriumchlorid gesättigt und vier- bis fünfmal mit je 25 mL Dichlormethan extrahiert.Die vereinigten organischen Phasen werden mit Magnesiumsulfat getrocknet, das Lösungsmittelam Rotationsverdampfer entfernt und der so erhaltene Rückstand aus Toluol in der Hitze umkristallisiert.Auswertung und Analytik: Smp. (cis-1,2-Cyclohexandiol): _____°C; Lit.: 99–102 °CAusbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %; Lit.: 25 %.46/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Aufgabe 4.3: Addition an C-C-Doppelbindungen: Synthese vontrans-1,2-CyclohexandiolGefahrensymboleH/P-SätzeCyclohexenH 304-312-225-302-411;P 280-302+352-301+310-331-210-240AmeisensäureH 315-226; P 301+330+331-280-305+351+338-302+352-260-210Wasserstoffperoxid 30%H 332-302-315-335-318; P 301+330+331-305+351+338-310-304+340NatriumhydroxidH 314-290; P 280-301+330+331-305+351+338-302+352-234EssigsäureethylesterH 319-336-225; EUH 066;P 261-280-305+351+338-210-240trans-1,2-Cyclohexandiol H –; P –Versuchsdurchführung: In einem 100 mL Dreihalskolben mit Rückflusskühler werden unter Rühreninnerhalb von 5 min. über eine Einwegspritze _____ mL Cyclohexen ( _____ g, 50.0 mmol) zu einerMischung von 50 mL 98-prozentiger Ameisensäure und 30-prozentigem Wasserstoffperoxid( _____ mL, 50.0 mmol) zugetropft. Anschließend erwärmt man die Reaktionslösung für 1 h auf60–70 °C. Ein Tropfen der Reaktionslösung wird mit Kaliumiodid-Stärke-Papier geprüft; beim Auftreteneiner Farbreaktion (tiefbraun, warum?) lässt man bis zur negativen Reaktion weiterreagieren.Ameisensäure und Wasser werden anschließend am Rotationsverdampfer entfernt, und der Rückstandmit einem Eisbad gekühlt. Anschließend werden 5 g Natriumhydroxid in 10 mL Wasser sozugetropft, dass die Innentemperatur 40 °C nicht überschreitet. Die Reaktionsmischung wird fünfmalmit je 50 mL Essigsäureethylester extrahiert; die vereinigten organischen Extrakte mit gesättigterNaCl-Lösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Beim Einengen der organischenPhase im Vakuum kristallisiert schließlich das trans-1,2-Cyclohexandiol aus. Nach Umkristallisationaus Essigsäureethylester erhält man trans-1,2-Cyclohexandiol als farblosen Feststoff.Auswertung und Analytik:Smp. (trans-1,2-Cyclohexandiol): _____°C; Lit.: 105 °C.Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %; Lit.: 48 %.47/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/20132. Woche – Elektrophile Aromatische Substitution> R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Elsevier, Spektrum Akad. Verl., München, 3. Auflage, 2004, pp. 203-260.> Autorenkollektiv, Organikum - Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley-VCH, Weinheim [u.a], 21. Auflage,1999; Kap. D5.> J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford [u.a.],2004, Kap. 22.> Th. Eicher, L. F. Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung,Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 2. Auflage, 1995, pp. 106-133.Aufgabe 5.1:Nitrierung von ToluolToluolSalpetersäure (konz.)Schwefelsäure (konz.)GefahrensymboleH/P-SätzeH 336-373-304-315-361d-225; P 281-304+340-260-301+310-331-302+352-210H 272-314; P 301+330+331-280-305+351+338-310-302+340-210H 314; P 301+330+331-280-305+351+338-303+361+353tert-Butylmethylether H 315-225; P 302+352-210-240o/m/p-NitrotoluolH 373-311-331-301-350-340-411-361f;P 301+310-280-312-302+350-304+340-260-201-308+313-281-273Versuchsdurchführung: Herstellung der Nitriersäure: Zu _____ mL konz. Salpetersäure(100.0 mmol) werden unter Eiskühlung 8 mL konz. Schwefelsäure zugetropft.Nitrierung des Aromaten: In einem 100 mL Dreihalskolben mit Rührmagneten, Tropftrichter undInnenthermometer legt man _____ mL Toluol ( _____ g, 70.0 mol, d 0.865) vor. Zu dieser Lösung gibtman die noch kalte zuvor hergestellte Nitriersäure unter Eiskühlung so zu, dass die Temperatur immerzwischen 5 °C und 10 °C liegt. Nach dreistündigem Rühren schüttet man die Reaktionsmischungvorsichtig auf 150 mL gerührtes Eiswasser. Die resultierende Mischung wird mit tert-Butylmethylether (2 x 50 mL) extrahiert und die vereinigten organischen Phasen zunächst mit Wasserund anschließend mit einer gesättigten Natriumhydrogencarbonat-Lösung bis zur Neutralitätgewaschen. Nach Trocknen mit Magnesiumsulfat wird die organische Phase am Rotationsverdampfereingeengt und der Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert.Auswertung:Sdp. (Nitrotoluole): _____°C, _____ mbar; Lit.: 222–238 °C (1013 mbar).Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %.Der Brechungsindex wird nicht bestimmt.Die Zusammensetzung des Produktgemisches wird gaschromatographisch ermittelt.48/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Aufgabe 5.2:Friedel-Crafts-Acylierung von ToluolToluolAcetylchloridGefahrensymboleH/P-SätzeH 336-373-304-315-361d-225; P 281-304+340-260-301+310-331-302+352-210H 314-225; EUH 014; P 301+330+331-280-305+351+338-310-402+404-301+312-210-240Aluminiumchlorid H 314; P 280-305+351+338DichlormethanH 315-319-335-336-351-373;P 281-201-202-261-305+351+338-309+3111 M NaOH-Lösung H 314; P 280-301+330+331-305+351+338-3104-Methylacetophenon H 302; P 261-301+312Versuchsdurchführung: In einem 500 mL Dreihalskolben mit ausreichend großem Rührmagneten,Rückflusskühler mit Gasableitungsrohr, Tropftrichter und Innenthermometer werden _____ g Aluminiumchlorid(0.14 mol) in 100 mL Dichlormethan suspendiert. Zu dieser Reaktionsmischung wirdunter heftigem Rühren unter Eiskühlung zunächst _____ mL Acetylchlorid ( _____ g, 0.14 mol) undanschließend _____ mL Toluol ( _____ g, 0.12 mol) so zugetropft, das die Innentemperatur 20 °Cnicht übersteigt. Die resultierende Reaktionsmischung wird noch 1 h bei RT gerührt und anschließendüber Nacht stehen gelassen.Die Reaktionsmischung wird schließlich auf 150 mL Eis geschüttet um den Aluminiumchlorid-Keton-Komplex zu zerstören. Das dabei ausgefallene Aluminiumhydroxid wird mit wenig konzentrierter HClin Lösung gebracht, die organische Phase im Scheidetrichter abgetrennt und die wässrige Phaseanschließend noch mit Dichlormethan (2 x 20 mL) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasenwerden mit Wasser (50 mL), 1 M Natronlauge (50 mL) und erneut mit Wasser (50 mL) gewaschen unddann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Einengen der Lösung am Rotationsverdampfer wird derRückstand im Vakuum fraktioniert destilliert.Auswertung:Sdp. (4-Methylacetophenon): _____°C, _____ mbar; Lit.: 226 °C (1013 mbar).Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %.20nD(4-Methylacetophenon): _____°, Lit.:20nD= 1,533.49/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/20132/3. Woche – Nukleophile Substitution und Addition am Carbonylkohlenstoff> R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Elsevier, Spektrum Akad. Verl., München, 3. Auflage, 2004, pp. 261-322 & pp. 515-588.> Autorenkollektiv, Organikum - Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley-VCH, Weinheim [u.a], 21.Auflage, 1999; Kap. D7.> J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford [u.a.],2004, Kap. 12 & Kap. 21.> Th. Eicher, L. F. Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung,Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 2. Auflage, 1995, pp. 167-195 & pp. 265-299.Aufgabe 6.1: Synthese von Acetylsalicylsäure (Aspirin, ASS) ausEssigsäureanhydrid und SalicylsäureSalicylsäureEssigsäureanhydridSchwefelsäure (konz.)MethanolAcetylsalicylsäureGefahrensymboleH/P-SätzeH 302-335-318-315; P 280-305+351+338-302+352-304+340-261-301-312H 330-302-314-226; EUH 071; P 301+330+331-280-305+351+338-310-304+340-261-210H 314; P 301+330+331-280-305+351+338-303+361+353H 301-311-331-370-225;P 301+310-280-302+350-304+340-210-240H 302-335-315-319;P 301+310-261-302+352-280-305+351+338Versuchsdurchführung: _____ g Salicylsäure (50.0 mmol) und _____ mL Essigsäureanhydrid( ____ g, 60.0 mol, d 1.082) werden in einem 50 mL Dreihalskolben mit aufgesetztem Rückflusskühlermit Trockenrohr vorgelegt. Zu dieser Lösung tropft man 5 Tropfen konz. Schwefelsäure. Nach Abklingender exothermen Reaktion rührt man die Reaktionsmischung noch zwei Stunden bei 100 °CÖlbadtemperatur und schüttet anschließend auf 20 mL Eiswasser. Die sich dabei als weißer Niederschlagabscheidende Acetylsalicylsäure wird über eine Glasfritte filtriert und mit Wasser (2 x 10 mL)gewaschen. Der Rückstand wird in der Siedehitze in einem Methanol/Wasser-Gemisch (1/2 v/v)gelöst und heiß über eine weitere Glasfritte filtriert. Das Filtrat lässt man über ca. 45 min langsambis auf RT abkühlen. Fällt die Acetylsalicylsäure dabei nicht aus, kühlt man die Lösung mit Eis auf0 °C. Die Kristalle werden scharf abgesaugt, mit einem eiskalten Methanol/Wasser-Gemisch (2 x10 mL) gewaschen und schließlich im Vakuum getrocknet.Auswertung:Smp (Acetylsalicylsäure): _____°C; Lit.: 134–136 °C.Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %; Lit.: 85 %.50/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Aufgabe 6.2: Knoevenagel-Kondensation: Synthese von Zimtsäureaus Benzaldehyd und MalonsäureMalonsäureGefahrensymboleH/P-SätzeH335-318-315-302; P 280-305+351+338-310-261-301+312-302+352Benzaldehyd H 302-332-315-319; P 380-301+310PyridinPiperidinZimtsäureH 312-332-302-315-319-225; P 380-302+352-304+340-210-240-305+351+338H 311-331-314-225; P 280-312-302+350-301+330+331-280-305+351+338-310-304+340-210-240H 319-335-315; P 261-280-302+352-305+351+338-304+341Versuchsdurchführung: In einem 100 mL Rundkolben werden _____ g Malonsäure (19.0 mmol) und_____ mL ( _____ g, 16.0 mmol) Benzaldehyd vorgelegt. Im geschlossenen Abzug werden 2.80 mLPyridin und 0.13 mL Piperidin mit Einwegspritzen zugesetzt. Die Lösung wird 2 Stunden lang aufdem Ölbad (< 100 °C) erwärmt und nach Abkühlen auf Raumtemperatur auf ein Gemisch aus 20 g Eisund 5 mL konzentrierter Salzsäure gegossen. Es scheidet sich ein weißer Niederschlag ab, der nach30 min. auf dem Büchnertrichter abgesaugt wird. Das feuchte Rohprodukt wird aus wenig70-prozentigem Ethanol (EtOH/H 2 O 3:1) umkristallisiert, abgesaugt und im Ölpumpenvakuum getrocknet.Auswertung:Smp. (Zimtsäure): _____°C, Lit.: 136 °C.Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ % .51/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Aufgabe 6.3: Synthese von Dimedon aus Mesityloxid und Malonsäurediethylester(nicht im WS 2012/2013)Aufgabe 6.4: Grignard-Reaktion: Synthese von4-(1-Hydroxy-2-methylpropyl)benzaldehydGefahrensymboleH/P-SätzeMagnesium H 261-252-228; P 210-223Isopropylchlorid H 225-302-312-332; P 210-280TerephthaldehydmonodiethylacetalSalzsäure (konz.)DiethyletherH 319-315-335;P 261-302+352-280-305+351+338H 335-314; P 301+330+331-280-305+351+338-261-301+312-304+340H 336-302-224; EUH 019-066;P 261-233-301+312-210-240-243-403+235Versuchsdurchführung: Magnesiumspäne (0.61 g, 25.0 mmol, 1.00 Äq) werden inEt 2 O (5 mL) vorgelegt und mit wenigen Tropfen Isopropylchlorid versetzt. Nachdemsich die Reaktionslösung getrübt hat, wird in Et 2 O (10 mL) gelöstes Isopropylchlorid(2.30 mL, 25.0 mmol, 1.00 Äq) über einen Zeitraum von 20 min zugetropft, dieReaktionslösung wird während 1.5 h zum Rückfluss erhitzt und anschließend auf RT abkühlen gelassen.Eine Lösung von Terephthaldehyd-monodiethylacetal (4.17 g, 4.0 mL, 20.0 mmol, 0.80 Äq)in Et 2 O (10 mL) wird während 30 min bei 0 °C zugetropft und das Reaktionsgemisch weitere 3 h zumRückfluss erhitzt. Die Reaktionsmischung wird auf RT abkühlen gelassen und bei 0 °C mit Wasser(5 mL) hydrolysiert. Salzsäure (ca. 6 M, 5 mL) wird zugegeben und über Nacht bei RT gerührt. DiePhasen werden getrennt und die wässrige Phase mit Et 2 O (2 × 20 mL) extrahiert. Die vereinigten organischenPhasen werden mit Na 2 SO 4 (aq. sat., 30 mL), NaHCO 3 (aq. sat., 30 mL) und Wasser(30 mL) gewaschen und über MgSO 4 getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter reduziertem Druckentfernt und das Rohprodukt mittels Chromatographie (Pentan/MTBE; 20:1 → 3:1) gereinigt. DasProdukt wird als gelbliches Öl erhalten (2.39 g, 13.4 mmol, 67 %).1 H-NMR (300 MHz; CDCl 3 ): δ = 9.81 (s, 1 H, CHO); 7.70 (d, J = 8.3 Hz, 2 H, Aryl-H); 7.36 (d, J = 8.3 Hz,2 H, Aryl-H); 4.37 (d, J = 6.3 Hz, 1 H, CHOH); 3.24 (s, 1 H, CHOH); 1.94-1.78 (m, 1 H, CH(CH 3 ) 2 ); 0.86(d, J = 6.7 Hz, 3 H, CH 3 ); 0.73 (d, J = 6.8 Hz, 3 H, CH 3 ) ppm.52/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Aufgabe 6.5: Synthese von Benzoesäureamid (Benzamid) ausBenzoesäureGefahrensymboleH/P-SätzeBenzoesäure H 318-335; P 305+351+338-261-280ThionylchloridH 332-314-302-335; EUH 014-029; P 301+330+331-280-305+351+338-304+340-261-402+404-301+3122 M NaOH-Lösung H 314; P 280-301+330+331-305+351+338-310BenzoylchloridH 317-302-314-312-332; P 280-312-302+350-301+330+331-305+351+338-304+340-301+312Ammoniak (konz.) H 314-400; P 273-280-305+351+338-309+310Benzoesäureamid H 341-302; P 280-301+312-260Versuchsdurchführung (Synthese von Benzoylchlorid): In einem 25 mL Rundkolben werden _____ gBenzoesäure (32.0 mmol) eingewogen und anschließend mit Hilfe einer Einwegspritze _____ mLThionylchlorid ( _____ g, 48.0 mmol, d 1.641) zugegeben. Man setzt sofort einen Rückflusskühlermit Gasableitungsrohr auf, das wiederum mit einer Waschflasche verbunden ist, die 2 M Natronlaugeenthält. Durch Anlegen eines schwachen Wasserstrahlvakuums an die Gaswaschflasche werdendie entweichenden Gase (SO 2 , HCl) entfernt. Nach Erwärmen der Reaktionslösung auf 90–100 °C Ölbadtemperaturlässt man die Lösung so lange unter Rückfluss rühren bis die Gasentwicklung (SO 2und HCl) beendet ist. Man kühlt auf Raumtemperatur, tauscht den Rückflusskühler gegen eineMikrodestillationsapparatur und destilliert anschließend zunächst bei Atmosphärendruck das überschüssigeThionylchlorid ab. Eine sich anschließende Vakuumdestillation liefert schließlich bei 74–76 °C (20 Torr) Benzoylchlorid als klare Flüssigkeit.Auswertung:Sdp. (Benzoylchlorid): _____°C; Lit.: 74–76 °C (20 Torr).Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ % .Es wird kein Brechungsindex bestimmt.Versuchsdurchführung (Synthese von Benzamid): Das oben dargestellte Benzoylchlorid_____ ml ( _____ g, 15.0 mmol) wird unter Eiskühlung mit Hilfe einer Einwegspritze zu 25 mL konz.Ammoniak-Lösung zugetropft und das dabei ausgefallene Benzoesäureamid abgesaugt. Manwäscht den Rückstand mit Wasser (2 x 15 mL) und kristallisiert den so erhaltenen Rückstand auswenig Wasser/Ethanol (1/1 (v/v)) um.Auswertung: Smp. (Benzoesäureamid: _____°C; Lit.: 125–128 °C.Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ % .53/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013C - Anhang54/60

Hinweise auf besondere Gefahren und SicherheitsratschlägeGefahrenhinweise (H-Sätze)Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013H200H201H202H203H204H205H220H221H222H223H224H225H226H228H240H241H242H250H251H252H260H261H270H271H272H280H281H290H300H301H302H304H310H311H312H314H315H317H318H319H330H331H332H334H335H336H340H341H350H351H360H361H362H370H371H372Gefahrenhinweise für physikalische GefahrenInstabil, explosivExplosiv, Gefahr der Massenexplosion.Explosiv; große Gefahr durch Splitter, Spreng- und Wurfstücke.Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.Gefahr durch Feuer oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.Extrem entzündbares Gas.Entzündbares Gas.Extrem entzündbares Aerosol.Entzündbares Aerosol.Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.Flüssigkeit und Dampf entzündbar.Entzündbarer Feststoff.Erwärmung kann Explosion verursachen.Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.Erwärmung kann Brand verursachen.Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.Enthält tiefkaltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder -Verletzungen verursachen.Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.Gefahrenhinweise für GesundheitsgefahrenLebensgefahr bei Verschlucken.Giftig bei Verschlucken.Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.Lebensgefahr bei Hautkontakt.Giftig bei Hautkontakt.Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.Verursacht Hautreizungen.Kann allergische Hautreaktionen verursachen.Verursacht schwere Augenschäden.Verursacht schwere Augenreizung.Lebensgefahr bei Einatmen.Giftig bei Einatmen.Gesundheitsschädlich bei Einatmen.Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.Kann die Atemwege reizen.Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.Kann genetische Defekte verursachen .Kann vermutlich genetische Defekte verursachen .Kann Krebs erzeugen .Kann vermutlich Krebs erzeugen .Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen .Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.Schädigt die Organe .Kann die Organe schädigen .Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013H373H400H410H411H412H413steht>.Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholterExposition .Gefahrenhinweise für UmweltgefahrenSehr giftig für Wasserorganismen.Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.EUH-Sätze – Ergänzende Gefahrenmerkmale und ergänzende KennzeichnungselementeEUH 001EUH 006EUH 014EUH 018EUH 019EUH 044EUH 029EUH 031EUH 032EUH 066EUH 070EUH 071EUH 059EUH 201/201AEUH 202EUH 203EUH 204EUH 205EUH 206EUH 207EUH 208EUH 209/209AEUH 210EUH 401Physikalische EigenschaftenIn trockenem Zustand explosionsgefährlich.Mit und ohne Luft explosionsfähig.Reagiert heftig mit Wasser.Kann bei Verwendung explosionsfähige / entzündbare Dampf/Luft-Gemische bilden.Kann explosionsfähige Peroxide bilden.Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss.Gesundheitsgefährliche EigenschaftenEntwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase.Entwickelt bei Berührung mit Säure sehr giftige Gase.Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.Giftig bei Berührung mit den Augen.Wirkt ätzend auf die Atemwege.Umweltgefährliche EigenschaftenDie Ozonschicht schädigend.Gefahrenhinweise für physikalische GefahrenEnthält Blei. Nicht für den Anstrich von Gegenständen verwenden, die von Kindern gekaut oder gelutschtwerden könnten. Achtung! Enthält Blei.Cyanacrylat. Gefahr. Klebt innerhalb von Sekunden Haut und Augenlider zusammen. Darf nicht in die Händevon Kindern gelangen.Enthält Chrom (VI). Kann allergische Reaktionen hervorrufen.Enthält Isocyanate. Kann allergische Reaktionen hervorrufen.Enthält epoxidhaltige Verbindungen. Kann allergische Reaktionen hervorrufen.Achtung! Nicht zusammen mit anderen Produkten verwenden, da gefährliche Gase (Chlor) freigesetzt werdenkönnen.Achtung! Enthält Cadmium. Bei der Verwendung entstehen gefährliche Dämpfe. Hinweise des Herstellersbeachten. Sicherheitsanweisungen einhalten.Enthält . Kann allergische Reaktionen hervorrufen.Kann bei Verwendung leicht entzündbar werden. Kann bei Verwendung entzündbar werden.Sicherheitsdatenblatt auf Anfrage erhältlich.Zur Vermeidung von Risiken für Mensch und Umwelt die Gebrauchsanleitung einhalten.56/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013Sicherheitshinweise (P-Sätze)P101P102P103P201P202P210P211P220P221P222P223P230P231P232P233P234P235P240P241P242P243P244P250P251P260P261P262P263P264P270P271P272P273P280P281P282P283P284P285P231 + P232P235 + P410P301P302P303P304P305P306P307P308P309P310P311P312P313P314P315P320P321P322P330P331P332P333P334P335AllgemeinIst ärztlicher Rat erforderlich, Verpackung oder Kennzeichnungsetikett bereithalten.Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.Vor Gebrauch Kennzeichnungsetikett lesen.PräventionVor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.Von Hitze / Funken / offener Flamme / heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen.Nicht gegen offene Flamme oder andere Zündquelle sprühen.Von Kleidung / … / brennbaren Materialien fernhalten/entfernt aufbewahren.Mischen mit brennbaren Stoffen / … unbedingt verhindern.Kontakt mit Luft nicht zulassen.Kontakt mit Wasser wegen heftiger Reaktion und möglichem Aufflammen unbedingt verhindern.Feucht halten mit …Unter inertem Gas handhaben.Vor Feuchtigkeit schützen.Behälter dicht verschlossen halten.Nur im Originalbehälter aufbewahren.Kühl halten.Behälter und zu befüllende Anlage erden.Explosionsgeschützte elektrische Betriebsmittel / Lüftungsanlagen / Beleuchtung / … verwenden.Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.Druckminderer frei von Fett und Öl halten.Nicht schleifen / stoßen / … / reiben.Behälter steht unter Druck: Nicht durchstechen oder verbrennen, auch nicht nach der Verwendung.Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.Kontakt während der Schwangerschaft/und der Stillzeit vermeiden.Nach Gebrauch … gründlich waschen.Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.Freisetzung in die Umwelt vermeiden.Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.Schutzhandschuhe / Gesichtsschild / Augenschutz mit Kälteisolierung tragen.Schwer entflammbare / flammhemmende Kleidung tragen.Atemschutz tragen.Bei unzureichender Belüftung Atemschutz tragen.KombinationenUnter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.Kühl halten. Vor Sonnenbestrahlung schützen.ReaktionBEI VERSCHLUCKEN:BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT:BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar):BEI EINATMEN:BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN:BEI KONTAMINIERTER KLEIDUNG:BEI Exposition:BEI Exposition oder falls betroffenBEI Exposition oder Unwohlsein:Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.Sofort ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.Besondere Behandlung dringend erforderlich (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).Besondere Behandlung (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).Gezielte Maßnahmen (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).Mund ausspülen.KEIN Erbrechen herbeiführen.Bei Hautreizung:Bei Hautreizung oder -ausschlag:In kaltes Wasser tauchen/nassen Verband anlegen.Lose Partikel von der Haut abbürsten.57/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013P336P337P338P340P341P342P350P351P352P353P360P361P362P363P370P371P372P373P374P375P376P377P378P380P381P390P391P301 + P310P301 + P312P301 + P330 +P331P302 + P334P302 + P350P302 + P352P303 + P361 +P353P304 + P340P304 + P341P305 + P351 +P338P306 + P360P307 + P311P308 + P313P309 + P311P332 + P313P333 + P313P335 + P334P337 + P313P342 + P311P370 + P376P370 + P378P370 + P380P370 + P380 +P375P371 + P380 +P375P401P402P403P404P405P406P407P410P411P412P413Vereiste Bereiche mit lauwarmem Wasser auftauen. Betroffenen Bereich nicht reiben.Bei anhaltender Augenreizung:Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.Die betroffene Person an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert.Bei Atembeschwerden an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert.Bei Symptomen der Atemwege:Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen.Mit viel Wasser und Seife waschen.Haut mit Wasser abwaschen/duschen.Kontaminierte Kleidung und Haut sofort mit viel Wasser abwaschen und danach Kleidung ausziehen.Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.Bei Brand:Bei Großbrand und großen Mengen:Explosionsgefahr bei Brand.KEINE Brandbekämpfung, wenn das Feuer explosive Stoffe/Gemische/Erzeugnisse erreicht.Brandbekämpfung mit üblichen Vorsichtsmaßnahmen aus angemessener Entfernung.Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung bekämpfen.Undichtigkeit beseitigen, wenn gefahrlos möglich.Brand von ausströmendem Gas:Nicht löschen, bis Undichtigkeit gefahrlos beseitigt werden kann.… zum Löschen verwenden.Umgebung räumen.Alle Zündquellen entfernen, wenn gefahrlos möglich.Verschüttete Mengen aufnehmen, um Materialschäden zu vermeiden.Verschüttete Mengen aufnehmen.KombinationenBEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.BEI KONTAKT MIT DER HAUT: In kaltes Wasser tauchen/nassen Verband anlegen.BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen.BEI KONTAKT MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle beschmutzten, getränkten Kleidungsstücke sofortausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.BEI EINATMEN: An die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert.BEI EINATMEN: Bei Atembeschwerden an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die dasAtmen erleichtert.BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsennach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.BEI KONTAKT MIT DER KLEIDUNG: Kontaminierte Kleidung und Haut sofort mit viel Wasser abwaschenund danach Kleidung ausziehen.BEI Exposition: GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.BEI Exposition oder Unwohlsein: GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.Lose Partikel von der Haut abbürsten. In kaltes Wasser tauchen/ nassen Verband anlegen.Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.Bei Symptomen der Atemwege: GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.Bei Brand: Undichtigkeit beseitigen, wenn gefahrlos möglich.Bei Brand: … zum Löschen verwenden.Bei Brand: Umgebung räumen.Bei Brand: Umgebung räumen. Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung bekämpfen.Bei Großbrand und großen Mengen: Umgebung räumen. Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernungbekämpfen.Aufbewahrung… aufbewahren.An einem trockenen Ort aufbewahren.An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.In einem geschlossenen Behälter aufbewahren.Unter Verschluss aufbewahren.In Korrosionsbeständigem / … Behälter mit korrosionsbeständiger Auskleidung aufbewahren.Luftspalt zwischen Stapeln/Paletten lassen.Vor Sonnenbestrahlung schützen.Bei Temperaturen von nicht mehr als … °C / ... aufbewahren.Nicht Temperaturen von mehr als 50 °C aussetzen.Schüttgut in Mengen von mehr als … kg bei Temperaturen von nicht mehr als … °C aufbewahren.58/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013P420P422P402 + P404P403 + P233P403 + P235P410 + P403P410 + P412P411 + P235Von anderen Materialien entfernt aufbewahren.Inhalt in/unter … aufbewahren.KombinationenIn einem geschlossenen Behälter an einem trockenen Ort aufbewahren.Behälter dicht verschlossen an einem gut belüfteten Ort aufbewahren.Kühl an einem gut belüfteten Ort aufbewahren.Vor Sonnenbestrahlung geschützt an einem gut belüfteten Ort aufbewahren.Vor Sonnenbestrahlung schützen und nicht Temperaturen von mehr als 50 °C aussetzen.Kühl und bei Temperaturen von nicht mehr als … °C aufbewahren.P501Inhalt/Behälter … zuführen.Entsorgung59/60

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfachim WS 2012/2013ALLGEMEINESFLASCHENÖlbadaufsatz (mit Paraffinöl)1 Laborflasche Weithals, 250 ml, klar, schwarzer Deckel(DC-Glas)2 Kristallisierschalen (ø 14 cm) 2 Schraubflaschen (Sovirel/Duran) 50 ml1 Topf mit Sand 2 Schraubflasche (Sovirel/Duran)100 ml1 Aluminiumtopf, Plastik- oder Metallschüssel 2 Weithalsflaschen 250 ml PE2 Laborboys 1 Standflasche 500 ml PE2 Magnetrührer mit Kabel, davon 1 moderner SCHLIFFGERÄTE2 Rührfische (2 bzw. 4 cm)1 Chromatographie Säule mit/ohne Fritte mit Hahn, div.Größen3 Rührfische 1 cm1 Chromatographiesäule mit Fritte und Hahn,300 x 20 mm1 Pinzette 145 mm1 Säulenaufsatz 500 ml NS 29 für die Chromatographiesäule1 Reagenzglasgestell 1 Vakuumvorstoß (2 NS 14.5)9 kleine HWS-Klammern NS 14.5, mind. 2 Kunststoff 4 Rundkolben 25 ml (NS 14.5)7 große HWS-Klammern NS 29, mind. 2 Kunststoff 3 Rundkolben 50 ml (NS 14.5)1 Dreiwegehahn 2 Rundkolben 100 ml (NS 14.5)1 Saugflasche 1000 ml 1 Spitzkolben 50 ml (NS 29)1 Büchner-Trichter (ø 5–9 cm) 3 Rundkolben 100 ml (NS 29)1 Satz Gummimanschetten(7 Stück, modernere 5 Stück)3 Rundkolben 250 ml (NS 29)1 Thermometer (0–250 °C) ohne Schliff 2 Rundkolben 500 ml (NS 29)1 Glasfritte 2 Rundkolben 1000 ml (NS 29)5 Schlauchschellen 1 Dreihalskolben 100 ml (1 NS 29, 2 NS 14.5)1 100 ml Messzylinder aus Glas(darf vom Glasbläser bis auf 70ml verkleinert sein)1 Dreihalskolben 500 ml (3 NS 29)1 Sicherheitsspritzflasche ACETON 500 ml 1 Erlenmeyerkolben 100 ml (NS 29)1 Pipettensauger 1 Erlenmeyerkolben 250 ml (NS 29)1 Becherglas 100–250 ml 1 Claisenbrücke (NS 29, 3 NS 14.5)1 Becherglas 400–800 ml 1 Mikrodestillationsapparatur mit Kühlfinger (3 NS 14.5)4 Korkringe 1 Vigreuxkolonne mit Claisenbrücke (3 o. 4 NS 14.5)1 Glastrichter (ø 8–11 cm) 1 Spinne mit Vakuumansatz (4 NS 14.5)1 Pulvertrichter (ø 8 cm) 1 Rückflusskühler (2 NS 14.5)1 Schlauchklemme 1 Rückflusskühler (2 NS 29)1 T-Stück 1 Thermometer (NS 14.5, 0–250 °C)1 10 ml Messpipette 1 Absaugstutzen (NS 29)1 Spatel 1 Reduzierstück (NS 29/14.5)1 Peleusball 1 Reduzierstück (NS 14.5/29)1 Erlenmeyer Kolben 100–250 ml 1 CaCl 2-Rohr (NS 29)3 Polystopfen NS 29 3 Glasstopfen (NS 14.5)2 Polystopfen NS 14.5 3 Glasstopfen (NS 29)1 Porzellanschale 1 Gärröhrchen (NS 14.5)STATIVMATERIAL 1 Gärröhrchen (NS 29)2 Ringe 1 Gaswaschflasche mit Einsatz11 Klammern, davon mind. 2 Vierfingerklammern 1 Quickfit-Aufsatz mit Teflondichtung (NS 14.5)1 Kettenklammer 1 Gasableitungsrohr mit Hahn NS 14.51 Mikroklammer 1 Gasableitungsrohr mit Hahn NS 2913 Muffen1 Tropftrichter mit Druckausgleich 100 ml (2 NS 29) undHahnABZÜGEAlle Hähne und Anschlüsse auf Funktion geprüft1 kleiner Scheidetrichter (25–100ml) mit passendem Polystopfenund Hahn1 Scheidetrichter 250 ml mit passendem Polystopfen undHahn1 Scheidetrichter 1000 ml mit passendem Polystopfenund Hahn60/60