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FarbstoffeZustandekommen von Farbigkeit: Beispiel Polyen-FarbstoffeSichtbare FarbeJ. Scherkenbeck • 03.07.2007 • Slide 8Absorbierte Wellenlänge
FarbstoffeZustandekommen von Farbigkeit: Strukturelle Grundlagen• Farbstoff:Farbige, lösliche Verbindung, die aufgrund ihrer funktionellen Gruppen oder ihres Molekülbausmit einem Träger (Substrat) chemisch reagiert, an ihm absorbiert wird oder in ihn hineindiffundiert.Merke: Ein farbiges Molekül (farbiger Stoff) ist noch kein Farbstoff.• Pigment:Pigmente sind unlösliche, farbige Substanzen, die man durch Beschichten auf einem Trägermechanisch verankert. Die optischen Eigenschaften eines Pigments hängen von seinem AbsorptionsundStreuvermögen ab. Weißpigmente absorbieren im gesamten sichtbaren Bereich sehr wenig, siestreuen aber stark. Umgekehrt ist bei Schwarzpigmenten die Absorption sehr groß im Vergleich zurStreuung. Buntpigmente absorbieren selektiv.• ChromophorChromophore (Farbträger) werden Gruppen genannt, die im UV eine oder mehrere Absorptionsbandenhaben, wie z.B. C=O λ max =190 und 280 nm. Entscheidende Voraussetzung für Farbigkeitorgan. Verbindungen ist ein konjugiertes System aus zwei oder mehr Chromophoren.• ChromogenGesamtsystem der konjugierten chromophoren Gruppen.• BathochromerKonjugation verschiebt die Absorptionsbande ins Sichtbare. Man nennt dies einen bathochromenEffektEffekt (langwellige Verschiebung von λ max ). Wirkt farbvertiefend• Hypsochromer Verschiebung von λ maxnach kürzeren Wellenlängen (farbaufhellend) wirdEffekthypsochromer Effekt genannt.• HypochromerAbschwächung oder Verstärkung der Absorptionsstärke bei gleichbleibendem λ maxEffekt• AuxochromAuxochrome sind Farbhelfer, da sie einen bathochromen Effekt bewirken. Substituenten, die selbstnicht Chromophore sind, sich aber durch mesomere Grenzstrukturen am Chromogen beteiligen.• Solvatochromie Verschiebung von λ max beim Wechsel der Lösungsmittelpolarität für ein und denselben Farbstoff. Dersolvatochrome Effekt beruht darauf, dass der Grundzustand (HOMO) weniger polar ist als derangeregte Zustand (LUMO). Der angeregte Zustand wird daher durch polare Lösungsmittel stärkerJ. Scherkenbeck • 03.07.2007 stabilisiert, • Slide 9 d.h. die Energie des LUMO‘s wird abgesenkt.
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